Questões de Concurso
Sobre química orgânica em química
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Texto 18A1-II

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.

Texto 18A1-II

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.


De acordo com as informações do texto, assinale a opção correta a respeito das estruturas químicas apresentadas e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Em teste com solução de bromo em CCl4, o mentol é incapaz de promover a descoloração da solução.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
A redução do benzoato de mentila com LiAlH4, seguida de hidrólise, conduz à formação de benzaldeído e mentol, uma vez que ocorre a redução parcial do grupo éster até aldeído.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H2/Pd conduz à formação do mentol.



Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Na primeira reação em tela, a neutralização do HCl gerado na síntese de C14H13NO ocorre pela formação da espécie Et3NH+Cl− .


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Como o mentol possui três carbonos quirais, ele apresenta exatamente seis estereoisômeros possíveis, pois dois deles são eliminados pela presença de um plano interno de simetria.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2 , um nitrogênio com hibridização sp3 , sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
É esperado que a acetofenona (C6H5COCH3) apresente ponto de ebulição superior ao do etilbenzeno (C6H5CH2CH3).

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
Caso R2 seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8.

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.
O ânion amina (─NR2− ) é uma base mais fraca que o ânion hidróxido (OH⁻), razão pela qual o nitrogênio atua como um excelente grupo de saída em reações orgânicas.
Com base na estrutura do polímero representada, o nome IUPAC do monômero do poliestireno é
Dadas as afirmativas relacionadas ao método mencionado,
I. O produto final da síntese de Williamson é um éter.
II. A espécie formada na reação, primeira reação descrita, é um hidróxido.
III. O haleto de alquila atua como nucleófilo.
IV. Haletos de alquila terciários reagem, preferencialmente, por mecanismo de eliminação e não por substituição nucleofílica.
verifica-se que estão corretas apenas
Sem considerar a estereoquímica de reagentes e produtos, quais são os produtos que podem ser formados a partir da reação do but-2-en-1-ol com o HBr, se a reação ocorrer exclusivamente por meio do mecanismo de substituição nucleofílica?