Questões de Concurso Sobre química orgânica em química

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Q3974749 Química

Texto 18A1-II


As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.


O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir. 


Na reação descrita no texto 18A1-II, verifica-se que o processo responsável pela formação do glifosato corresponde a uma transformação orgânica classificada como 
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Q3974748 Química

Texto 18A1-II


As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.


O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir. 


Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas. 
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Q3974745 Química

O ácido oleico e o ácido linoleico, cujas estruturas estão apresentadas anteriormente, são utilizados como modelos em estudos de ozonólise de ácidos graxos insaturados. Essa reação é ambientalmente relevante por influenciar a reatividade atmosférica, o tempo de permanência dessas espécies e a formação de aerossóis orgânicos secundários.


A relação entre a velocidade e a temperatura desse mecanismo reacional pode ser descrita pela equação de Arrhenius, expressa na forma ln(k) = ln(A) − (Ea/RT), em que k é a constante de velocidade, A é o fator pré-exponencial, Ea é a energia de ativação, T é a temperatura absoluta e R é a constante universal dos gases. 

De acordo com as informações do texto, assinale a opção correta a respeito das estruturas químicas apresentadas e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas.

 

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Q3971369 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Em teste com solução de bromo em CCl4, o mentol é incapaz de promover a descoloração da solução.

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Q3971368 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


A redução do benzoato de mentila com LiAlH4, seguida de hidrólise, conduz à formação de benzaldeído e mentol, uma vez que ocorre a redução parcial do grupo éster até aldeído. 

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Q3971366 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H2/Pd conduz à formação do mentol.

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Q3971364 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Na primeira reação em tela, a neutralização do HCl gerado na síntese de C14H13NO ocorre pela formação da espécie Et3NH+Cl− .

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Q3971363 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.

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Q3971362 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Como o mentol possui três carbonos quirais, ele apresenta exatamente seis estereoisômeros possíveis, pois dois deles são eliminados pela presença de um plano interno de simetria.

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Q3971361 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.

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Q3971359 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2 , um nitrogênio com hibridização sp3 , sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.

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Q3971358 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


É esperado que a acetofenona (C6H5COCH3) apresente ponto de ebulição superior ao do etilbenzeno (C6H5CH2CH3). 

Alternativas
Q3971356 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).

Alternativas
Q3971355 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.

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Q3971354 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Caso R2 seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.

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Q3971353 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8. 

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Q3971352 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


O ânion amina (─NR2− ) é uma base mais fraca que o ânion hidróxido (OH⁻), razão pela qual o nitrogênio atua como um excelente grupo de saída em reações orgânicas.

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Q3957167 Química
O poliestireno (PS) é um polímero formado por monômeros que contém um anel aromático ligado a uma cadeia lateral curta. Uma porção da cadeia polimérica está representada na figura.

Imagem associada para resolução da questão

Com base na estrutura do polímero representada, o nome IUPAC do monômero do poliestireno é
Alternativas
Q3957165 Química
A síntese de Williamson é um método clássico de substituição nucleofílica, particularmente útil para produzir compostos assimétricos. A rota sintética inicia, usualmente, com a reação entre um álcool e uma base forte (NaH é uma das bases mais usadas). O produto formado é usado na reação com um haleto de alquila.
Dadas as afirmativas relacionadas ao método mencionado,

I. O produto final da síntese de Williamson é um éter.
II. A espécie formada na reação, primeira reação descrita, é um hidróxido.
III. O haleto de alquila atua como nucleófilo.
IV. Haletos de alquila terciários reagem, preferencialmente, por mecanismo de eliminação e não por substituição nucleofílica.

verifica-se que estão corretas apenas
Alternativas
Q3957164 Química
As reações de substituição nucleofílicas bimoleculares acontecem de forma concentrada, com o ataque do nucleófilo e com a saída do grupo abandonador acontecendo em uma única etapa. Se houver uma ligação dupla em posição alílica ao grupo abandonador, mais de um produto pode ser formado a partir desse mecanismo.
Sem considerar a estereoquímica de reagentes e produtos, quais são os produtos que podem ser formados a partir da reação do but-2-en-1-ol com o HBr, se a reação ocorrer exclusivamente por meio do mecanismo de substituição nucleofílica?
Alternativas
Respostas
221: E
222: B
223: A
224: C
225: E
226: C
227: C
228: C
229: E
230: C
231: C
232: C
233: E
234: C
235: E
236: E
237: E
238: A
239: B
240: D