Durante o desenvolvimento de novos compostos orgânicos utilizados como intermediários na indústria química fina (como fragrâncias, solventes especiais e aditivos), um pesquisador sintetizou um hidrocarboneto insaturado cuja estrutura está representada abaixo. Para fins de registro técnico e comunicação científi ca, é necessário nomear corretamente o composto segundo as regras ofi ciais da IUPAC.
Indique o nome IUPAC do hidrocarboneto insaturado apresentado: 

O anel benzeno é crucial para entender a química orgânica, pois a "nuvem" de elétrons π conjugados confere aos compostos aromáticos reações de substituição eletrolítica distintas. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 2 v 12.

Considere as reações de nitração (HNO₃/H₂SO₄) dos compostos aromáticos abaixo, realizadas sob condições controladas, de modo a ocorrer apenas uma monosubstituição no anel benzênico.

I. Nitrobenzeno

II. Fenol

III. Anisol

IV. Ácido benzoico

Sobre a reatividade relativa dos compostos e a posição predominante de substituição eletrolítica, assinale a alternativa CORRETA:

Considere a reação de oxidação parcial de álcoois secundários e primários sob condições brandas, utilizando um agente oxidante seletivo.

Dois compostos orgânicos isômeros entre si, de fórmula molecular C₄H₁₀O, são submetidos separadamente à oxidação:

Composto A: ao ser oxidado, produz uma cetona opticamente inativa.

Composto B: ao ser oxidado, produz um aldeído que, em oxidação posterior, gera um ácido carboxílico.

Sobre os compostos A e B e as reações envolvidas, assinale a alternativa CORRETA:

Sobre as propriedades ácidas-básicas dos compostos orgânicos, analise as afi rmativas e assinale a alternativa CORRETA:

I. Os fenóis possuem baixo pKa quando comparado ao etanol, visto que o hidrogênio ácido das suas estruturas estão todos ligados ao mesmo heteroátomo, o oxigênio.

II. A anilina é uma base mais forte que as aminas alifáticas, pois o par não ligante do átomo de nitrogênio conjuga com o anel aromático.

III. Os efeitos indutivos do tipo elétron-receptor de grupos eletronegativos diminuem a acidez do ácido tricloro-acético quando comparado ao ácido etanóico. 

Na obtenção industrial de um polímero por condensação, pode-se utilizar um único monômero que contenha, na mesma molécula, dois grupos funcionais reativos, como ocorre na formação de certos poliésteres e poliamidas. Nesse tipo de polimerização:

Considere o éster representado pela fórmula estrutural condensada:

CH₃ - CH₂ - CH₂ - COO - CH₂ - CH₂ - CH₃

De acordo com as regras da IUPAC, o nome correto desse composto é:

Em um laboratório, quatro compostos orgânicos de massas molares semelhantes foram analisados quanto ao ponto de ebulição: etano (C_₂H_₆), etanol (C₂H₆O), etanal (C_₂H_₄O) e ácido acético (C_₂H_₄O_₂). Observou-se que um deles apresentou ponto de ebulição significativamente mais elevado que os demais. Esse comportamento é explicado pelo fato de o composto apresentar:

Um determinado fármaco apresenta um único carbono assimétrico em sua estrutura molecular. Em laboratório, foram isoladas duas formas que possuem a mesma fórmula molecular e diferem apenas na disposição espacial dos grupos ligados ao carbono quiral. Ensaios farmacológicos demonstraram que uma das formas apresenta maior atividade terapêutica, enquanto a outra possui atividade reduzida. Nessas condições, as duas formas isoladas correspondem a:

Considere os compostos orgânicos de fórmula molecular C_₃H_₆O:
I. CH_₃–CH_₂–CHO
II. CH_₃–CO–CH_{₃
III. CH₂=CH–CH₂OH}
IV. CH₃–O–CH=CH₂
_{Dentre os compostos apresentados, caracteriza-se isomeria plana de função o par formado por:}

Na produção de margarina, óleos vegetais insaturados passam por um processo de hidrogenação catalítica. Nesse processo, ocorre uma reação de adição, pois:

A mefloquina é um fármaco antimalárico utilizado tanto na profilaxia quanto no tratamento da malária. Sua estrutura molecular apresenta diferentes grupos funcionais, responsáveis por suas propriedades químicas e farmacológicas, e está representada a seguir. 

                                                                                 


A partir da estrutura da mefloquina, pode-se dizer que uma função orgânica presente nesse fármaco é o(a):

Quando o acetato de vinila reage com o acrilato de metila, forma-se o polímero representado na figura a seguir. 

Nesse caso, a reação em apreço é do tipo

O isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno) é muito utilizado na indústria química, seja para produzir borracha sintética (poli-isopreno), seja para produzir outros polímeros especiais. Na biologia, o “esqueleto isoprênico” é a base de terpenos, terpenoides, carotenoides, esteroides e muitos isoprenoides essenciais. O isopreno é um dos hidrocarbonetos mais emitidos por plantas na atmosfera, o que influencia a química atmosférica, com impacto no clima e na química do ar. A adição eletrofílica de HBr ao isopreno produz principalmente o

Gatos parecem conseguir dormir em qualquer lugar, a qualquer hora. O composto representado na figura precedente, isolado do líquido cefalorraquidiano de gatos, parece fazer parte do mecanismo de controle do sono deles. Ele faz com que esses animais, assim como ratos ou humanos, adormeçam imediatamente.

O nome oficial (IUPAC) do composto mencionado no texto apresentado é 

Em algumas partes da África, o alimento básico é a mandioca, que contém quantidades substanciais de linamarina, um glicosídeo de cianidrina de acetona derivado da glicose. O glicosídeo não é venenoso em si, mas enzimas no intestino humano o decompõem e liberam HCN, processo cujas reações são representadas na imagem precedente. Eventualmente, 50 mg de HCN por 100 g de mandioca podem ser liberados, o suficiente para matar um ser humano após uma refeição de mandioca não fermentada. Se a mandioca for amassada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar, as enzimas presentes na mandioca farão o mesmo trabalho, podendo o HCN ser removido antes do cozimento e consumo do alimento. A mandioca torna-se segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo. Algumas doenças encontradas no leste da Nigéria podem ser atribuídas ao consumo prolongado de HCN. Glicosídeos semelhantes são encontrados nas sementes da maçã e nos caroços de frutas como pêssegos e damascos.

Com base na imagem e no texto apresentados, é correto afirmar que

Um professor planeja uma sequência didática sobre polímeros vinílicos e poliésteres, pretendendo integrar os conteúdos relacionados com a química do carbono, a estrutura química, as forças intermoleculares e os impactos ambientais dos plásticos em nosso planeta.

Com relação ao conteúdo que será integrado na situação hipotética apresentada e ao ensino de química de maneira geral, uma proposta metodológica que seria coerente com os pressupostos da Base Nacional Comum Curricular (BNCC) consiste em

A escolha entre cromatografia gasosa (GC) e cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) para análise de agrotóxicos em matrizes ambientais depende das propriedades físico-químicas dos analitos. Considerando as diferenças entre agrotóxicos organoclorados e organofosforados, assinale a opção correta acerca das técnicas cromatográficas mais adequadas para cada classe. 

A partir do texto, e conforme a classificação dos carbonos de acordo com o número de ligações C─C (primário, secundário, terciário e quaternário), assinale a opção correta em relação às ligações C─C no coprostanol. 

De acordo com as informações do texto 18A1-III, e considerando a estrutura química do colesterol, é correto afirmar que o número de centros quirais e o número máximo teórico de estereoisômeros possíveis para o colesterol são, respectivamente, 

Com base nas informações do texto, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO2), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,