Um dos principais processos industriais para se obter o benzenol e a propanona, duas matérias‑primas fundamentais para a indústria química, tem origem no haleto e no benzeno. Um dos primeiros processos reacionais consiste na produção do isopropilbenzeno ou cumeno. Nessa reação, é comum utilizar o cloreto de alumínio como agente catalisador. 



Nesse processo, o tipo de reação orgânica e o caso específico da reação química que ocorreu com o anel benzênico são, respectivamente,

Um teste comum para verificar se uma cadeia aberta e não aromática é insaturada consiste na reação da cadeia carbônica com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br₂ /CCl₄ ). A solução apresenta uma coloração castanha, e, se a cadeia for insaturada, ao misturar o hidrocarboneto com Br₂ /CCl₄ , a cor castanha desaparece.

Considere que o composto a seguir foi submetido a essa reação química:



A nomenclatura oficial do composto formado após a reação será

Analise a estrutura da molécula e escolha a alternativa que, corretamente, classifique sua cadeia carbônica principal.
CH₃-CH₂-CH=CH-CH₃

Verifique os seguintes compostos:
1- CH₃-CH₂-CH₂-OH 2- C₆H₅-CH₃ 3- CH3-COOH 4- CH₃-CH2-NH2
Com base nos grupos funcionais presentes e na nomenclatura IUPAC, assinale a alternativa que apresente, corretamente, o grupo funcional e o nome sistemático de cada composto.

Diversas transformações químicas distintas podem ocorrer a partir de um mesmo substrato, variando-se apenas as condições reacionais as quais ele é submetido.
Analise o esquema a seguir, em que os produtos X, Y, Z, R e W foram obtidos a partir de um mesmo alqueno.

A partir das informações apresentadas, é correto prever que o composto

Uma pesquisa alemã buscou explicar os motivos responsáveis pela mudança no odor do corpo humano, na passagem da infância para a adolescência.
Segundo a pesquisa, além da produção dos hormônios aldostrenona e andostrenol na puberdade, jovens de 14 a 18 anos se diferenciam por produzirem mais ácido dodecanoico, cujo odor é associado a cera e sabão; ácido 4-etiloctanoico, cujo aroma é nauseante e associado a bodes; e alfa-isometiliona que possui aroma de violeta.
Assinale a opção que indica a estrutura química que representa o composto responsável pelo aroma nauseante descrito. 

As queimadas no Pantanal e na Amazônia, em agosto de 2019, provocaram chuvas no solo paulista que impressionaram pela “cor de café”. O fenômeno foi amplamente divulgado pela mídia brasileira, e a cor surpreendente das chuvas foi atribuída à mistura hipercomplexa de substâncias químicas. Entre essas substâncias, os pesquisadores encontraram o reteno, cuja fórmula estrutural é dada a seguir.

Em uma análise laboratorial, o solvente mais indicado para extrair o reteno da água da chuva seria o (a)

Para que ocorra a reação de eliminação em haletos orgânicos, são necessárias elevadas temperaturas, um solvente (um álcool) não muito polar e, principalmente, uma base forte, como o hidróxido de potássio.

Para que ocorra uma das reações de substituição em haletos orgânicos, é necessária a presença de uma solução aquosa de base forte, como hidróxido de sódio.

Qual opção apresenta as substâncias como produtos principais de uma reação de eliminação e de uma reação de substituição, respectivamente, do 2- bromo butano?

Assinale a opção que contém o valor ERRADO do número de oxidação de átomos de carbono em diferentes compostos.  

Considere a seguinte equação química que representa a reação do composto C₈H₁₆:  

São feitas as seguintes afirmações a respeito da reação:

I. O produto Y é, majoritariamente, o propanal.

II. O alqueno reagente pode ser o cis-oct-3-eno.

III. O alqueno reagente pode ser o trans-oct-3-eno.

IV. A reação, nas condições mencionadas, é de oxidação, portanto leva à formação majoritária de compostos oxidados.

Assinale a opção que contém a(s) afirmação(ões) ERRADA(S).

As cadeias carbônicas são estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si, e recebem uma classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. São classificadas como: cadeias acíclicas alifáticas, cadeias cíclicas aromáticas e cadeias cíclicas alicíclicas. A partir dessa classificação das cadeias carbônicas, verifica-se que as estruturas que representam uma cadeia cíclica aromática e uma cadeia cíclica alicíclica são, respectivamente:

O cálculo estequiométrico é usado para determinar a quantidade de reagentes que devem ser usados e, consequentemente, de produtos que serão obtidos em uma reação química. Baseado nesse princípio, em uma reação de esterificação (esquema a seguir), qual a massa de etanol (em gramas) necessária para reagir completamente com 25 g de ácido acético? E qual a massa de água (em gramas) produzida nessa reação?

As reações de eliminação são aquelas em que, partindo-se de um único composto orgânico, obtêm-se dois outros. A representação abaixo é um exemplo de reação de eliminação e, neste caso, eliminação em haletos orgânicos que reagem com hidróxido de potássio (KOH), na presença de etanol (como solvente) e produzem alcenos:

Com base na reação descrita acima, verifica-se que

Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando um nucleófilo promove a substituição de um átomo ou grupo no substrato de partida. Tais reações podem ser representadas por dois mecanismos distintos: substituição nucleofílica unimolecular ou de primeira ordem (S_N1), conforme esquema apresentado a seguir e substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (S_N2).

A partir dos conceitos de reações de substituição nucleofílica e de cinética da reação, verifica-se o seguinte:

A aspirina, nome comercial do ácido acetilsalicílico (AAS), é um dos medicamentos mais consumidos em todo o mundo. Nos livros de farmacologia, esse medicamento é classificado como um AINE (anti-inflamatório não esteroidal) e, portanto, possui propriedades analgésica, antipirética (age contra a febre) e anti-inflamatória. Além disso, ele também é considerado como um antiagregante plaquetário (previne coágulos sanguíneos). O ácido acetilsalicílico está disponível no mercado há mais de 100 anos, tendo sido sintetizado pela primeira vez em 1897, nos laboratórios da Bayer, o que o torna o primeiro medicamento sintético em toda a história. A produção industrial do ácido acetilsalicílico (aspirina) pode ser representada na forma do seguinte esquema:

No esquema apresentado, (a) representa o composto de partida e (e) representa a aspirina (AAS). Os números indicados sobre as setas representam as etapas da síntese. Com relação às substâncias e às etapas envolvidas no processo de produção da aspirina, constata-se que

A isomeria pode ser dividida em dois tipos distintos: constitucional e espacial (estereosiomeria). Os isômeros constitucionais apresentam a mesma fórmula molecular, mas constituição diferente. Já os estereiosômeros apresentam mesma constituição, mas arranjo espacial dos átomos diferente. Considerando os conceitos de estereoisomeria, verifica-se o seguinte:

a) carbono quiral, também chamado de carbono assimétrico ou estereogênico, é aquele que possui, ligados a ele, quatro (4) substituintes iguais.

b) os estereoisômeros podem ser divididos em dois grupos principais: diastereoisômeros (imagens especulares sobreponíveis) e enantiômeros (não possuem imagem especular).

c) no ácido ascórbico (vitamina C – figura 1A) e na vitamina D3 (figura 1B) são encontrados seis (6) e oito (8) carbonos assimétricos, respectivamente.

d) a tetracicilina (figura mostrada a seguir) é chamada de antibiótico de largo espectro porque é ativa contra grande variedade de bactérias. Em sua fórmula estrutural, encontram-se 1 carbono assimétrico e a configuração E, entre os carbonos 1 e 2, e Z entre os carbonos 3 e 4.

e) na figura abaixo, é apresentado um par de enantiômeros de um tipo de anfetamina.

Num artigo científico sobre óleos extraídos de frutos da Amazônia, os autores comentam: “Dentre as manteigas estudadas, o menor índice de saponificação ocorreu para a manteiga de cupuaçu (191,68 mg KOH/g). O índice de saponificação revela a massa molar média dos ácidos graxos esterificados com o glicerol na molécula de triacilglicerol, ou seja, um índice de saponificação baixo sugere ácidos de massas molares elevadas. Por outro lado, o maior índice de saponificação foi atribuído à manteiga de tucumã (237,93 mg KOH/g), enquanto que para o óleo de amêndoas de pupunha foi de 234,87 mg KOH/g”. Levando em conta esses comentários, pode-se afirmar – em relação à massa molar média dos ácidos graxos das diferentes manteigas – que essa massa na manteiga de 

No artigo de divulgação cientifica denominado “A tecnologia da reciclagem de polímeros”, os autores apresentam o gráfico ilustrativo a seguir.

Nesse gráfico, pode-se afirmar que os autores quantificam a composição percentual dos plásticos mais comuns no lixo, 

Um estudo divulgado pela Associação Brasileira de Defesa do Consumidor, em fevereiro de 2024, apontou que algumas marcas de pão de forma apresentam concentração de álcool maior que 0,5%, o limite para um produto informar no rótulo “contém álcool”. Esse álcool é proveniente do conservante contra mofo propionato de cálcio, que é diluído em etanol e adicionado no pão depois de assado. A legislação brasileira vigente não define um valor máximo para a quantidade desse conservante. Mas, para o ácido sórbico, outro conservante comumente utilizado, estabelece o máximo de 1 g por kg de farinha para pães de fermentação química e biológica.

Os compostos orgânicos destacados acima correspondem, respectivamente, a quais classes funcionais orgânicas? 

Os óleos essenciais podem ser extraídos de várias partes de plantas aromáticas. Eles são constituídos principalmente por terpenos de hidrocarbonetos e terpenos oxigenados. A seguir, são apresentadas as fórmulas dos componentes majoritários de alguns óleos essenciais.

Considerando os compostos apresentados, assinale a alternativa que contém aqueles que podem existir nas configurações cis e trans.