Para a extração da teobromina presente nas sementes do cupuaçu, fruto da planta Theobroma grandiflorum, emprega- -se etanol como solvente. As fórmulas estruturais da teobromina e do etanol são mostradas nas figuras.

A principal força intermolecular entre as moléculas de teobromina e etanol é a

Stanley Miller e Harold Urey construíram um aparelho para testar a hipótese de Oparin e Haldane sobre a origem das primeiras moléculas orgânicas. Nesse aparelho foi inserida uma mistura de substâncias (gás hidrogênio, amônia, metano, vapor d’água) e descargas elétricas. Após um tempo ligado, foram detectadas, em um reservatório desse aparelho, moléculas orgânicas simples de 

O polietileno é um polímero sintético produzido a partir de um hidrocarboneto. A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é: 

A figura representa a estrutura do betacaroteno, um terpeno precursor da vitamina A.
betacaroteno
(Lorena O. Felipe e Juliano L. Bicas. “Terpenos, aromas e a química dos compostos naturais”. Quím. nova escola, maio de 2017.)
A cadeia carbônica da molécula do betacaroteno é classificada como 

O descarte incorreto ou a queima de resíduos sólidos (“lixo”), em áreas urbanas, é um grave perigo ao meio ambiente, pois pode volatilizar substâncias tóxicas e materiais particulados com grande potencial de dispersão e deposição. Além de poluentes mais conhecidos como o monóxido de carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2) e os óxidos de nitrogênio (NO, NO₂), a queima destes resíduos pode dispersar metais pesados e elementos tóxicos como mercúrio (Hg), cádmio (Cd), cromo (Cr) e arsênio (As), além de várias outras substâncias orgânicas nocivas, como os compostos aromáticos, alguns dos quais são cancerígenos.
Referente às substâncias citadas na informação, analise as afirmações.

I. O mercúrio é um metal especialmente tóxico por sua capacidade de se combinar com radicais orgânicos.
II. Os óxidos de carbono e nitrogênio, citados no enunciado, são todos óxidos ácidos, ou seja, podem reagir com a água da chuva e gerar chuva ácida.
III. Substâncias aromáticas são aquelas que possuem, em sua cadeia carbônica, obrigatoriamente pelo menos um anel benzênico.
IV. O cromo é um metal da família dos elementos representativos, encontrado no quarto período da tabela periódica.

Assinale a alternativa CORRETA. 

A ozonólise é uma reação química muito eficiente na conversão de alcenos em outras funções orgânicas, principalmente aldeídos e/ou cetonas. As aplicações desta reação são diversas, desde a indústria madeireira até a síntese orgânica em laboratórios de pesquisa. Algumas das aplicações mais comuns estão na área da química de produtos naturais, farmácia e química medicinal, como na conversão de ácidos graxos insaturados em derivados ou na síntese de medicamentos, como por exemplo, a oxandrolona, um esteróide indicado para o tratamento de certos tipos de hepatite.
A equação química, abaixo, representa de forma resumida uma reação de ozonólise, na qual R1, R2, R3 e R4 representam radicais alquila ou hidrogênios e (1) representa um produto secundário desta reação.

Relativo à reação química de ozonólise e às substâncias químicas envolvidas, são feitas as seguintes afirmações, analise-as.

I. A ozonólise pode ser classificada como uma reação de oxidação orgânica.
II. O produto secundário desta reação representado por (1) é o peróxido de hidrogênio.
III. Se os radicais R1, R2, R3 e R4 forem hidrogênios, serão formadas duas substâncias de função cetona.
IV. O mecanismo, desta reação química, é caracterizado pela formação de um intermediário no qual está presente um heterociclo de 2 carbonos e 3 oxigênios.

Assinale a alternativa CORRETA. 

A amônia (NH₃) é uma das mais importantes substâncias químicas do planeta, devido ao elevado número de aplicações. Desde a fabricação de fertilizantes e plásticos até a produção de explosivos, a amônia é utilizada em larga escala por várias áreas da química industrial.
Sobre esta importante substância são feitas as seguintes afirmações, analise-as. 54

I. Suas ligações químicas são do tipo covalente simples, sua geometria é tetraédrica, e é uma molécula polar.
II. É capaz de interagir por meio de ligação de hidrogênio com outros compostos como a água e o etanol.
III. Pode atuar como base de Lewis, graças ao par de elétrons isolado, que possui em seu átomo de nitrogênio.
IV. Em reações orgânicas é um excelente eletrófilo.

Assinale a alternativa CORRETA. 

A palavra colágeno diz respeito a um grupo de 28 proteínas que são classificadas de acordo com o tipo de tecido em que estão presentes em maior concentração. Um dos compostos que compõe esse grupo de proteíınas é a hidroxilisina, suja fórmula está mostrada a seguir.



O nome sistemático, seguindo as regras da IUPAC, para a hidroxilisina é

O metilfenidato é utilizado como fármaco de primeira escolha no tratamento do transtorno do déficit de atenção e hiperatividade.

O metilfenidato é uma molécula que possui

    O refino de petróleo consiste na separação dos seus componentes por meio da destilação fracionada a qual tem o objetivo de fragmentar uma mistura complexa em frações mais simples: hidrocarbonetos com diferentes propriedades físicas e químicas e aplicações diversas. O fator determinante para ocorrer a separação é a temperatura de ebulição de cada substância. O funcionamento da torre de destilação ocorre no sentido ascendente, de maneira que as frações menos voláteis sairão primeiramente nas partes inferiores, enquanto as frações mais voláteis sairão nas partes superiores por último, após sucessivas evaporações/condensações.



Disponível em: https://www.todamateria.com.br/refino-petroleo/. Acesso em: 26 Fev. 2024.
          Supondo que uma mistura de petróleo, contendo os hidrocarbonetos representados à esquerda do quadro abaixo, tenha sido destilada na coluna de fracionamento, representada à direita, assinale a alternativa que apresenta a ordem de saída na coluna de destilação fracionada, de baixo para cima, do menos volátil para o mais volátil.


Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/destilacao-fracionada/#google_vignette. Acesso em: 10 Jan. 2024. 

    Pesquisadores da Universidade Federal do Paraná (UFPR) desenvolveram um repelente que impede o mosquito fêmea da dengue de reconhecer moléculas exaladas pelos seres humanos, como o ácido lático. O repelente criado possui um mecanismo de ação que age tornando essa molécula menos atraente ao mosquito por transformações em suas funções químicas, sendo possível que a molécula modificada continue interagindo com seus receptores. Segundo eles, algumas funções químicas são importantes para que a nova molécula apresente a repelência, como a presença de ésteres e amidas. Pela fórmula estrutural do ácido lático, precursor do repelente proposto, apresentada na figura abaixo, o pesquisador ressalta: “percebemos a presença de uma carboxila e uma hidroxila, fáceis de manipular para amida e éster, respectivamente”.

Disponível em: https://cfq.org.br/noticia/pesquisadores-desenvolvem-repelente-que-impede-mosquito-da-dengue-deseguir-pistas-quimicas-para-localizar-hospedeiros/. Acesso em: 26 Fev. 2024.



    Considerando as informações apresentadas, a possível fórmula estrutural do produto final proposto é 

Suponha que um estudante tenha completado a tabela a seguir com a nomenclatura de alguns compostos orgânicos:



Estão corretas apenas as nomenclaturas dos compostos:

O éter é um composto orgânico que pode ser utilizado como anestésico, pois tem a capacidade de relaxar os músculos. É uma substância relativamente estável, de baixa polaridade e pouco solúvel em água. Apesar da estabilidade química, muitos éteres reagem lentamente com o oxigênio do ar em processos denominados auto‑oxidação, transformando‑se em compostos explosivos, principalmente quando o éter é destilado.

O produto explosivo gerado da oxidação do éter é o

O chá de alho é uma excelente opção caseira para quem precisa fortalecer o sistema imunológico. O alho possui um composto chamado alicina, principal responsável por seus fins medicinais, prevenindo, por exemplo, doenças cardiovasculares. A alicina é um composto de massa molecular igual a 162 g/mol, constituída por átomos de C, H, O e S.

O gráfico a seguir apresenta a composição percentual em massa da molécula de alicina:

Composição percentual em massa 

Considerando as informações apresentadas, a fórmula molecular da alicina é 

A metanfetamina é uma droga sintética produzida em formato de comprimido, pó ou cristais. Quando injetada na circulação sanguínea, pode desenvolver, no indivíduo, arritmias cardíacas ou enfartes. Basicamente, o processo de síntese da metanfetamina consiste na reação química da metilamina e a fenil-2-propanona, conforme representado pela equação a seguir.

Quais características estruturais estão presentes em ambos os compostos (fenil-2-propanona e metanfetamina)? 

O captopril é um medicamento empregado como anti-hipertensivo, sendo capaz de reduzir a pressão arterial. Ele é administrado oralmente, metabolizado pelo fígado e sua excreção se dá, majoritariamente, pela via renal.

A seguir, é apresentada a fórmula estrutural da molécula do captopril.

A eliminação majoritária do captopril por via renal é explicada, dentre outros fatores, pela 

O paracetamol (151 g/mol) é um analgésico antipirético indicado para o alívio de dores de intensidade moderada, incluindo dor de cabeça e incômodos decorrentes de processos pós-odontológicos. O medicamento pode ser comercializado em cartelas contendo 10 comprimidos. Cada comprimido tem 755 mg de paracetamol. O esquema de síntese do fármaco que ocorre em três etapas, e seus respectivos rendimentos em percentual, é representado na imagem a seguir.

BAPTISTELLA, L. H. B.; GIACOMINI R. A.; IMAMURA, P. M. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. Quim. Nova, vol. 26, n. 2, 2003 (adaptado).

Qual é o valor mais próximo da massa de nitrobenzeno, em gramas, necessário para produzir paracetamol suficiente para duas cartelas?

A penicilina G (C₁₆H₁₈N₂ O₄ S) foi a primeira molécula empregada para a inibição do crescimento de bactérias. Sua fórmula estrutural é representada na figura.


(Samira Norzaee et al. The Scientific World Journal, n^o 1, 2017.)

Na molécula da penicilina G há um heteroátomo que pertence ao grupo 16 da Classificação Periódica ligado a dois átomos de carbono que são classificados, respectivamente, como

As folhas de boldo (Peumus boldus M.) são utilizadas para a preparação de infusões recomendadas para alívio de desconfortos gástricos. O princípio ativo presente nas folhas de boldo é a boldina (C₁₉H₂₁O₄ N) e, em laboratório químico, essa substância é solubilizada, em temperatura ambiente, no solvente líquido dietilamina.



A principal interação intermolecular que se estabelece entre a boldina e a dietilamina na solução é a

Analise a reação equacionada a seguir:


Assinale a única afirmação correta: