O ano de 2020 foi histórico para o Prêmio Nobel. Dos onze vencedores, quatro são mulheres. Este é o segundo maior número de vencedoras mulheres da história do Prêmio, concedido simultaneamente para duas mulheres: a bioquímica americana Jennifer Doudna e a microbiologista francesa Emmanuelle Charpentier. As pesquisadoras desenvolveram o método Crispr/Cas9, que possibilita reescrever o código genético através de uma “tesoura genética”.
O código genético é a "mensagem" contida no DNA, constituído por bases nitrogenadas, como por exemplo a adenina destacada, à direita da imagem.

http://www.quimica.ufpr.br/paginas/isomeria/mulheres-no-premio-nobel-de-2020/. Acessado em 15 de julho de 2023. Adaptado.
  A informação química que descreve, corretamente, a fórmula empírica e o tipo de ligação da base nitrogenada destacada do DNA é

Em um laboratório de desenvolvimento de medicamentos, ao planejar uma rota sintética, o químico decide utilizar a reação de desidratação intramolecular do metilpropan-2-ol, catalisada por ácido sulfúrico concentrado e aquecimento, conforme reação (incompleta) a seguir:

No que tange à transformação química apresentada, o produto carbônico formado é o:

A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Entre eles, alguns são de estrutura simples, como é o caso do C₆H₅CO₂CH₂CH₃, cuja estrutura é apresentada a seguir. 



O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente,

Com os mais diversos recursos modernos, os diferentes materiais têm determinado cada vez mais as estruturas de artefatos utilizados cotidianamente. Nesse aspecto, a química experimental teve grandes avanços, conseguindo a produção de polímeros com aplicações nas indústrias, que resultam na fabricação de novos produtos. Assinale a alternativa que apresenta um material com composição polimérica.

Em 2004, Carolyn Bertozzi e colaboradores estudaram a reação clique entre várias azidas alifáticas substituídas, R-N₃ , e ciclo-octinas substituídas, R’-ciclo-octina, em que R e R’ são grupos substituintes genéricos, representada pela equação que se segue:

(www.nobelprize.org. Adaptado.)

Essa reação ocorreu em condições amenas, como esperado, e funcionou muito bem, mesmo na ausência do catalisador Cu(I). No entanto, na ausência do catalisador, o produto formado era constituído por uma mistura de isômeros.

As reações entre azidas e ciclo-octinas são reações de ________________ e os produtos formados são isômeros de __________________ .

Os termos que preenchem, respectivamente, as lacunas do texto são

Na reação clique apresentada, um dos reagentes é uma molécula com grupo alcino, cuja fórmula está representada a seguir.

Considerando sua fórmula estrutural, a fórmula molecular e a função orgânica deste alcino são

As cadeias carbônicas são estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si, e recebem uma classificação totalmente independente daquela atribuída ao composto orgânico. São classificadas como: cadeias acíclicas alifáticas, cadeias cíclicas aromáticas e cadeias cíclicas alicíclicas. A partir dessa classificação das cadeias carbônicas, verifica-se que as estruturas que representam uma cadeia cíclica aromática e uma cadeia cíclica alicíclica são, respectivamente:

O cálculo estequiométrico é usado para determinar a quantidade de reagentes que devem ser usados e, consequentemente, de produtos que serão obtidos em uma reação química. Baseado nesse princípio, em uma reação de esterificação (esquema a seguir), qual a massa de etanol (em gramas) necessária para reagir completamente com 25 g de ácido acético? E qual a massa de água (em gramas) produzida nessa reação?

As reações de eliminação são aquelas em que, partindo-se de um único composto orgânico, obtêm-se dois outros. A representação abaixo é um exemplo de reação de eliminação e, neste caso, eliminação em haletos orgânicos que reagem com hidróxido de potássio (KOH), na presença de etanol (como solvente) e produzem alcenos:

Com base na reação descrita acima, verifica-se que

Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando um nucleófilo promove a substituição de um átomo ou grupo no substrato de partida. Tais reações podem ser representadas por dois mecanismos distintos: substituição nucleofílica unimolecular ou de primeira ordem (S_N1), conforme esquema apresentado a seguir e substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (S_N2).

A partir dos conceitos de reações de substituição nucleofílica e de cinética da reação, verifica-se o seguinte:

A aspirina, nome comercial do ácido acetilsalicílico (AAS), é um dos medicamentos mais consumidos em todo o mundo. Nos livros de farmacologia, esse medicamento é classificado como um AINE (anti-inflamatório não esteroidal) e, portanto, possui propriedades analgésica, antipirética (age contra a febre) e anti-inflamatória. Além disso, ele também é considerado como um antiagregante plaquetário (previne coágulos sanguíneos). O ácido acetilsalicílico está disponível no mercado há mais de 100 anos, tendo sido sintetizado pela primeira vez em 1897, nos laboratórios da Bayer, o que o torna o primeiro medicamento sintético em toda a história. A produção industrial do ácido acetilsalicílico (aspirina) pode ser representada na forma do seguinte esquema:

No esquema apresentado, (a) representa o composto de partida e (e) representa a aspirina (AAS). Os números indicados sobre as setas representam as etapas da síntese. Com relação às substâncias e às etapas envolvidas no processo de produção da aspirina, constata-se que

A isomeria pode ser dividida em dois tipos distintos: constitucional e espacial (estereosiomeria). Os isômeros constitucionais apresentam a mesma fórmula molecular, mas constituição diferente. Já os estereiosômeros apresentam mesma constituição, mas arranjo espacial dos átomos diferente. Considerando os conceitos de estereoisomeria, verifica-se o seguinte:

a) carbono quiral, também chamado de carbono assimétrico ou estereogênico, é aquele que possui, ligados a ele, quatro (4) substituintes iguais.

b) os estereoisômeros podem ser divididos em dois grupos principais: diastereoisômeros (imagens especulares sobreponíveis) e enantiômeros (não possuem imagem especular).

c) no ácido ascórbico (vitamina C – figura 1A) e na vitamina D3 (figura 1B) são encontrados seis (6) e oito (8) carbonos assimétricos, respectivamente.

d) a tetracicilina (figura mostrada a seguir) é chamada de antibiótico de largo espectro porque é ativa contra grande variedade de bactérias. Em sua fórmula estrutural, encontram-se 1 carbono assimétrico e a configuração E, entre os carbonos 1 e 2, e Z entre os carbonos 3 e 4.

e) na figura abaixo, é apresentado um par de enantiômeros de um tipo de anfetamina.

Silicones ou poliorganosiloxanos são uma classe de polímeros híbridos orgânicos/inorgânicos, cujas cadeias poliméricas são caracterizadas por uma estrutura de átomos de silício e oxigênio alternados. Possuem múltiplas aplicações no setor de construção, na indústria automotiva, eletrônica, medicina, cuidados pessoais e outros bens de consumo. Poliorganosiloxanos lineares, principalmente os polidimetilsiloxanos (PDMS), são os produtos mais importantes dentre os silicones. (Fonte: Industrial synthesis of reactive silicones: reaction mechanisms and processes. DOI: 10.1039/d0qo01075h). O esquema a seguir descreve uma rota simplificada de obtenção do PDMS por hidrólise do dimetildiclorosilano:

Nesse esquema, R é a unidade de repetição do PDMS, que é representada por

A isotretinoína é um derivado de retinóide e Vitamina A usado no tratamento de acne grave e em alguns tipos de câncer de pele, cabeça e pescoço (Fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282379), cuja molécula é representada pela seguinte fórmula estrutural:

Em relação à estrutura molecular da isotretinoína, verifica-se que ela possui

Num artigo científico sobre óleos extraídos de frutos da Amazônia, os autores comentam: “Dentre as manteigas estudadas, o menor índice de saponificação ocorreu para a manteiga de cupuaçu (191,68 mg KOH/g). O índice de saponificação revela a massa molar média dos ácidos graxos esterificados com o glicerol na molécula de triacilglicerol, ou seja, um índice de saponificação baixo sugere ácidos de massas molares elevadas. Por outro lado, o maior índice de saponificação foi atribuído à manteiga de tucumã (237,93 mg KOH/g), enquanto que para o óleo de amêndoas de pupunha foi de 234,87 mg KOH/g”. Levando em conta esses comentários, pode-se afirmar – em relação à massa molar média dos ácidos graxos das diferentes manteigas – que essa massa na manteiga de 

No artigo de divulgação cientifica denominado “A tecnologia da reciclagem de polímeros”, os autores apresentam o gráfico ilustrativo a seguir.

Nesse gráfico, pode-se afirmar que os autores quantificam a composição percentual dos plásticos mais comuns no lixo, 

Um estudo divulgado pela Associação Brasileira de Defesa do Consumidor, em fevereiro de 2024, apontou que algumas marcas de pão de forma apresentam concentração de álcool maior que 0,5%, o limite para um produto informar no rótulo “contém álcool”. Esse álcool é proveniente do conservante contra mofo propionato de cálcio, que é diluído em etanol e adicionado no pão depois de assado. A legislação brasileira vigente não define um valor máximo para a quantidade desse conservante. Mas, para o ácido sórbico, outro conservante comumente utilizado, estabelece o máximo de 1 g por kg de farinha para pães de fermentação química e biológica.

Os compostos orgânicos destacados acima correspondem, respectivamente, a quais classes funcionais orgânicas? 

Os óleos essenciais podem ser extraídos de várias partes de plantas aromáticas. Eles são constituídos principalmente por terpenos de hidrocarbonetos e terpenos oxigenados. A seguir, são apresentadas as fórmulas dos componentes majoritários de alguns óleos essenciais.

Considerando os compostos apresentados, assinale a alternativa que contém aqueles que podem existir nas configurações cis e trans.  

Os compostos representados a seguir são responsáveis pelo aroma de diferentes ervas, tais como a hortelã, a menta, o capim-santo e a erva-cidreira.

Os compostos considerados isômeros estruturais estão representados por

Os surfactantes são uma classe de compostos anfipáticos que incluem sabões, detergentes e emulsificantes. Existem algumas situações nas quais seria muito útil ter um surfactante reversível. Pesquisas realizadas nas últimas décadas já descrevem um protótipo de surfactantes reversíveis; por exemplo, a molécula surfactante, na forma amidínio, poderia ser reversivelmente convertida em não surfactante, na forma amidina.



Um procedimento físico‑químico nesse meio reacional que favorece a produção da forma não surfactante é