Uma amostra de um analgésico, um ácido monoprótico C₉H₈O₄, foi analisada como aspirina por meio de uma titulação com uma base. Uma amostra de 0.500 g da droga consumiu 21.5 cm³ de uma solução 0.10 M de NaOH.

O percentual em massa de aspirina, na amostra analisada, é: 

O polietileno tereftalato (PET), um polímero termoplástico, é formado pela polimerização por condensação entre o ácido tereftálico (C₈H₆O₄) e o etilenoglicol (C₂H₆O₂). A densidade do PET é 1,38 g·cm⁻³, e um fio de PET tem massa molar média de 38.400 g·mol⁻¹. Em uma reação, 332 g de ácido tereftálico reagem completamente com excesso de etilenoglicol, com rendimento de 100%. Assinale a alternativa que melhor apresenta a massa molar da unidade repetitiva do PET (em g·mol⁻¹), a massa teórica de PET produzida (em g), o volume do PET produzido (em cm³) e o número médio de unidades repetitivas por cadeia polimérica, respectivamente.

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono sp³ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

R₁R₂R₃C–X + Nu → R₁R₂R₃C–Nu + X⁻

I. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, (CH₃)H₂C–I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C–I.

II. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C–X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C–F > (CH₃)₃C–Cl > (CH₃)₃C–Br > (CH₃)₃C–I.

III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)

Considere as seguintes afirmações sobre a constituição e propriedade da matéria:

I. O modelo atômico de Rutherford evidenciou a existência do núcleo atômico carregado densamente por partículas positivas, tendo os elétrons dispostos em torno dele. A partir desse modelo, os elementos químicos passaram a ser diferenciados pelo número de elétrons que ocupam a região conhecida como eletrosfera.

II. O experimento dos raios catódicos permitiu calcular a relação entre a carga elétrica e a massa de um próton. Isso possibilitou, posteriormente, a determinação experimental da massa do elétron.

III. O cobre (Cu) possui dois isótopos estáveis: ⁶³Cu (69,09%) e ⁶⁵Cu (30,91%), com massas atômicas iguais a 62,93 u e 64,93 u, respectivamente. Com base nessas informações, a massa atômica média do cobre é de aproximadamente 63,55 u.

IV. Foram realizadas análises químicas de duas amostras de hidrocarbonetos. A amostra 1 contém 2,65 g de carbono e 0,665 g de hidrogênio. A amostra 2 contém 4,56 g de carbono e 0,383 g de hidrogênio. Os resultados de massa obtidos estão de acordo com a lei de proporções múltiplas, e as amostras 1 e 2 poderiam ser o etano e o eteno, respectivamente.

Assinale a opção que contém as afirmações ERRADAS.

São feitas as seguintes afirmações sobre séries orgânicas:

I. O subconjunto de moléculas {CH₄, C₂H₆, C₃H₈, CH₃OH, C₂H₅OH, C₃H₇OH} pode ser dividido em três subconjuntos que representam três séries homólogas distintas.

II. As propriedades químicas das substâncias em uma dada série isóloga são próximas entre si.

III. As substâncias em uma dada série heteróloga são constituídas por diferentes números de carbono em suas cadeias.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)

Em uma investigação forense que utiliza técnicas espectroscópicas avançadas, analistas precisam distinguir entre compostos orgânicos e inorgânicos presentes em vestígios de cena de crime. Durante a análise, observa-se que os compostos orgânicos tipicamente exibem cadeias de carbono com ligações C–H, a presença de grupos funcionais e manifestações de isomeria (tanto estrutural quanto estereoisomérica), enquanto os compostos inorgânicos são frequentemente caracterizados por estruturas cristalinas, ligações predominantemente iônicas ou ligações covalentes simples e, geralmente, pela ausência de cadeias de carbono. Dadas as afirmativas sobre as características que diferenciam os compostos orgânicos dos inorgânicos,

I. Compostos orgânicos são definidos pela presença de ligações carbono-hidrogênio (C–H) e estruturas de cadeias ou anéis de carbono, podendo conter outros elementos, mas mantendo a base de carbono como elemento estruturante.
II. Compostos inorgânicos, em geral, não possuem cadeias de carbono e são, frequentemente, constituídos por estruturas cristalinas ou moléculas simples, com predominância de ligações iônicas ou covalentes sem a complexidade de arranjos de carbono.
III. A capacidade de exibir isomeria, seja estrutural ou estereoisomérica, é uma propriedade essencialmente dos compostos orgânicos, já que os arranjos complexos e a versatilidade das ligações do carbono permitem múltiplas configurações, o que é incomum em compostos inorgânicos.

verifica-se que está/ão correta/s  

A natureza e os tipos de ligação química em compostos de carbono são determinantes para as propriedades estruturais e reativas desses compostos. Em moléculas orgânicas, as ligações covalentes podem ser simples, duplas ou triplas, envolvendo a formação de ligações sigma e pi. A sobreposição frontal de orbitais híbridos forma ligações sigma, enquanto a sobreposição lateral de orbitais p não híbridos gera ligações pi. Esse arranjo não só define ângulos e comprimentos de ligação, mas também confere rigidez geométrica e influencia a reatividade, especialmente em sistemas conjugados e aromáticos. Com base nos conceitos de hibridização, formação de ligações sigma e pi, e sua relação com a reatividade dos compostos de carbono, assinale a alternativa correta.

A propanona, um corpo cetônico produzido no fígado durante a dieta cetogênica, é formada quando a falta de carboidratos força o organismo a queimar gordura. Sua estrutura simples a torna pouco reativa, sendo eliminada principalmente pela respiração e urina. Em contraste, o íon acetoacetato, outro corpo cetônico, é quimicamente mais reativo, atuando como fonte de energia para músculos e cérebro quando convertido em β‑hidroxibutirato.
Considerando as informações do texto, por que há diferença de reatividade entre os corpos cetônicos? 

Os ésteres são compostos orgânicos que, na medicina, têm grande importância, pois muitos fármacos são ésteres ou são administrados na forma de ésteres para melhorar sua absorção ou biodisponibilidade. A hidrólise dos ésteres é fundamental no metabolismo de muitos fármacos. A aspirina é um éster fenólico e pode ser hidrolisada em meio ácido ou alcalino. A fórmula da aspirina é apresentada a seguir.

Um dos produtos formados da hidrólise alcalina da aspirina é o 

A oxidação do etanol (CH₃CH₂OH) no corpo humano é um exemplo de reação redox que acontece no fígado. Quando uma pessoa consome bebida alcoólica, enzimas transformam o etanol em ácido acético, que depois é eliminado. Em laboratórios, químicos podem simular essa reação usando dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇), um reagente de cor laranja que forma produtos de cores diferentes quando oxida o álcool.
A equação não balanceada dessa reação em meio ácido é apresentada a seguir.

Considere que 4 mols de dicromato de potássio reagem completamente com etanol puro a 20 °C, cuja densidade é igual a 0,8 g/cm³.
Quantos mililitros de etanol são oxidados nesse processo?

Em investigações forenses, o teste da difenilamina é frequentemente utilizado para identificar resíduos de nitratos, como os provenientes da nitroglicerina ou da nitrocelulose, em mãos ou roupas de suspeitos de disparo de arma de fogo. A difenilamina consiste em dois anéis benzênicos ligados a um átomo de nitrogênio amina. Antes da reação, o nitrato é protonado em meio ácido sulfúrico, tornando‑se mais reativo. Durante o processo, o nitrogênio da amina liga‑se ao nitrato, formando um íon que gera uma coloração azul intensa, funcionando como indicador da presença do reagente.
No teste de difenilamina, ocorre uma reação de 

A equação a seguir representa, de forma simplificada, a reação conhecida como reação de saponificação.

 Sobre a reação de saponificação descrita, é incorreto afirmar:

O eugenol é um composto com propriedades antioxidantes, antissépticas e analgésicas presente no óleo de cravo‑da‑índia e usado nas indústrias farmacêutica, alimentícia e de cosméticos. Já a vanilina é um aromatizante‑chave no sabor de baunilha, aplicado em alimentos, bebidas e fármacos, além de ter ação antioxidante. A estruturas do eugenol e vanilina são representadas a seguir.

As funções químicas em comum no eugenol e vanilina são 

A borracha natural é extraída da seringueira (Hevea brasiliensis) na forma de látex, um líquido esbranquiçado. Esse material contém partículas de poli‑isopreno, um polímero derivado do isopreno. A polimerização do isopreno pode ser representada pela equação química apresentada a seguir.

Nesse contexto, o monômero utilizado para a obtenção da borracha natural é um 

Em um laboratório de desenvolvimento de medicamentos, ao planejar uma rota sintética, o químico decide utilizar a reação de desidratação intramolecular do metilpropan-2-ol, catalisada por ácido sulfúrico concentrado e aquecimento, conforme reação (incompleta) a seguir:

No que tange à transformação química apresentada, o produto carbônico formado é o:

Com os mais diversos recursos modernos, os diferentes materiais têm determinado cada vez mais as estruturas de artefatos utilizados cotidianamente. Nesse aspecto, a química experimental teve grandes avanços, conseguindo a produção de polímeros com aplicações nas indústrias, que resultam na fabricação de novos produtos. Assinale a alternativa que apresenta um material com composição polimérica.

Silicones ou poliorganosiloxanos são uma classe de polímeros híbridos orgânicos/inorgânicos, cujas cadeias poliméricas são caracterizadas por uma estrutura de átomos de silício e oxigênio alternados. Possuem múltiplas aplicações no setor de construção, na indústria automotiva, eletrônica, medicina, cuidados pessoais e outros bens de consumo. Poliorganosiloxanos lineares, principalmente os polidimetilsiloxanos (PDMS), são os produtos mais importantes dentre os silicones. (Fonte: Industrial synthesis of reactive silicones: reaction mechanisms and processes. DOI: 10.1039/d0qo01075h). O esquema a seguir descreve uma rota simplificada de obtenção do PDMS por hidrólise do dimetildiclorosilano:

Nesse esquema, R é a unidade de repetição do PDMS, que é representada por

A isotretinoína é um derivado de retinóide e Vitamina A usado no tratamento de acne grave e em alguns tipos de câncer de pele, cabeça e pescoço (Fonte: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5282379), cuja molécula é representada pela seguinte fórmula estrutural:

Em relação à estrutura molecular da isotretinoína, verifica-se que ela possui

Os compostos representados a seguir são responsáveis pelo aroma de diferentes ervas, tais como a hortelã, a menta, o capim-santo e a erva-cidreira.

Os compostos considerados isômeros estruturais estão representados por

Os surfactantes são uma classe de compostos anfipáticos que incluem sabões, detergentes e emulsificantes. Existem algumas situações nas quais seria muito útil ter um surfactante reversível. Pesquisas realizadas nas últimas décadas já descrevem um protótipo de surfactantes reversíveis; por exemplo, a molécula surfactante, na forma amidínio, poderia ser reversivelmente convertida em não surfactante, na forma amidina.



Um procedimento físico‑químico nesse meio reacional que favorece a produção da forma não surfactante é