Questões de Concurso Sobre química orgânica em química

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Q3971362 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Como o mentol possui três carbonos quirais, ele apresenta exatamente seis estereoisômeros possíveis, pois dois deles são eliminados pela presença de um plano interno de simetria.

Alternativas
Q3971361 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.

Alternativas
Q3971359 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2 , um nitrogênio com hibridização sp3 , sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.

Alternativas
Q3971358 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


É esperado que a acetofenona (C6H5COCH3) apresente ponto de ebulição superior ao do etilbenzeno (C6H5CH2CH3). 

Alternativas
Q3971356 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).

Alternativas
Q3971355 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.

Alternativas
Q3971354 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Caso R2 seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.

Alternativas
Q3971353 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8. 

Alternativas
Q3971352 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


O ânion amina (─NR2 ) é uma base mais fraca que o ânion hidróxido (OH⁻), razão pela qual o nitrogênio atua como um excelente grupo de saída em reações orgânicas.

Alternativas
Q3957167 Química
O poliestireno (PS) é um polímero formado por monômeros que contém um anel aromático ligado a uma cadeia lateral curta. Uma porção da cadeia polimérica está representada na figura.

Imagem associada para resolução da questão

Com base na estrutura do polímero representada, o nome IUPAC do monômero do poliestireno é
Alternativas
Q3957165 Química
A síntese de Williamson é um método clássico de substituição nucleofílica, particularmente útil para produzir compostos assimétricos. A rota sintética inicia, usualmente, com a reação entre um álcool e uma base forte (NaH é uma das bases mais usadas). O produto formado é usado na reação com um haleto de alquila.
Dadas as afirmativas relacionadas ao método mencionado,

I. O produto final da síntese de Williamson é um éter.
II. A espécie formada na reação, primeira reação descrita, é um hidróxido.
III. O haleto de alquila atua como nucleófilo.
IV. Haletos de alquila terciários reagem, preferencialmente, por mecanismo de eliminação e não por substituição nucleofílica.

verifica-se que estão corretas apenas
Alternativas
Q3957164 Química
As reações de substituição nucleofílicas bimoleculares acontecem de forma concentrada, com o ataque do nucleófilo e com a saída do grupo abandonador acontecendo em uma única etapa. Se houver uma ligação dupla em posição alílica ao grupo abandonador, mais de um produto pode ser formado a partir desse mecanismo.
Sem considerar a estereoquímica de reagentes e produtos, quais são os produtos que podem ser formados a partir da reação do but-2-en-1-ol com o HBr, se a reação ocorrer exclusivamente por meio do mecanismo de substituição nucleofílica?
Alternativas
Q3957163 Química
As estruturas de Lewis 1, 2 e 3 estão representadas com todas as ligações e os pares de elétrons não ligantes, entretanto, as cargas formais, caso existam, não estão explicitadas.

Imagem associada para resolução da questão

Dadas as afirmativas relativas às estruturas 1, 2 e 3,

I.1.2 e 3 são isômeros constitucionais.
II. 1, 2 e 3 são contribuintes de ressonância.
III. A estrutura 3 tem um carbono com carga positiva.
IV. A estrutura 1 tem um nitrogênio com carga negativa.

verifica-se que estão corretas
Alternativas
Q3957157 Química
À medida que uma reação de polimerização progride, unidades de monômeros se combinam para formar estruturas cada vez mais ordenadas.
Dadas as afirmativas referentes a reações de polimerização regidas por mecanismo radicalar,

I. A entropia do sistema decresce à medida que a polimerização progride.
II. A etapa de iniciação ocorre com a formação de espécies negativas.
III. Durante a etapa de propagação, uma espécie radicalar ataca outra espécie radicalar.
IV. Peróxidos podem ser utilizados como iniciadores em reações de polimerização.

verifica-se que estão corretas apenas
Alternativas
Q3957150 Química
A borracha natural é um polímero que pode ser formado pela adição de 1,4 unidades de isopreno. Os monômeros na borracha são ligados em sequência de modo cabeça-cauda.
A figura mostra uma porção da estrutura do polímero.

Imagem associada para resolução da questão

A porção da estrutura do polímero apresentada na figura contém quatro unidades do monômero que forma a borracha. O nome IUPAC desse monômero é
Alternativas
Q3957148 Química
A reação de hidrogenação de alcinos catalisada por metais em presença de gás hidrogênio, quando completa, leva à formação do alcano correspondente. O número de mol de gás hidrogênio necessário para a redução completa de 1 mol de 1-octino e o nome do composto formado são, respectivamente,
Alternativas
Q3957142 Química
A polaridade de uma molécula depende tanto da diferença de eletronegatividade entre os elementos que a compõem quanto da disposição desses elementos no espaço (geometria). O metano, por exemplo, é um composto apolar; ao substituir os átomos de hidrogênio ligados ao carbono central por átomos de cloro, a polaridade dos derivados clorometano, diclorometano, triclorometano (clorofórmio) e tetraclorometano varia. As estruturas desses compostos são descritas nas figuras.

Imagem associada para resolução da questão

Qual é a ordem de polaridade, do menos polar para o mais polar, dos compostos acima?
Alternativas
Q3957141 Química
O n-octano tem ponto de ebulição 126 ºC a 1 atm. Já o do iso-octano, isômero ramificado do anterior, é 99 ºC.

Essa diferença de pontos de ebulição entre moléculas isoméricas pertencentes à mesma classe química se deve ao fato de o n-octano ter maior
Alternativas
Q3940860 Química
No planejamento de uma unidade didática sobre funções orgânicas mais comuns, um professor de Química propõe a análise integrada de estruturas, nomenclatura e aplicações cotidianas de diferentes compostos orgânicos, com o objetivo de promover a aprendizagem conceitual e contextualizada. Para isso, são apresentados aos estudantes os seguintes compostos, identificados por suas fórmulas estruturais simplificadas:

• Composto I: CH₃–CH₂–CH₃
• Composto II: CH₃–CH₂–OH
• Composto III: CH₃–CHO
• Composto IV: CH₃–CO–CH₃
• Composto V: CH₃–COOH
• Composto VI: CH₃–CH₂–NH₂

Considerando os conceitos de funções orgânicas, nomenclatura básica e aplicações, assinale a alternativa que associa corretamente, na ordem, cada composto à sua função orgânica, ao respectivo nome oficial (IUPAC) e a uma aplicação característica. 
Alternativas
Q3940857 Química
Para a execução de um projeto interdisciplinar sobre Química Orgânica e sociedade, um professor de Química propõe aos estudantes a análise de um kit pedagógico contendo frascos sem rótulo, cada um associado a uma situação-problema do cotidiano. O desafio consiste em identificar corretamente as funções orgânicas envolvidas, relacionando estrutura, nomenclatura básica e aplicação, com base nas pistas fornecidas.
Os frascos apresentam as seguintes descrições:

• Frasco I: composto inflamável, formado apenas por carbono e hidrogênio, utilizado como gás de cozinha e matéria-prima na indústria petroquímica;
• Frasco II: líquido volátil, miscível em água, com odor característico, empregado como antisséptico, combustível e solvente;
• Frasco III: substância com odor penetrante, contendo o grupo funcional –CHO, utilizada na produção de resinas e conservantes industriais;
• Frasco IV: líquido orgânico com grupo C=O entre dois carbonos, amplamente utilizado como removedor de esmaltes e solvente industrial;
• Frasco V: composto responsável pelo sabor ácido do vinagre, utilizado como conservante alimentar e reagente químico;
• Frasco VI: substância nitrogenada presente na formulação de fármacos, corantes e produtos de limpeza, com caráter básico.

Assinale a alternativa que associa corretamente, na ordem, os frascos I, II, III, IV, V e VI, às respectivas funções e exemplos representativos. 
Alternativas
Respostas
121: E
122: C
123: C
124: C
125: E
126: C
127: E
128: E
129: E
130: A
131: B
132: D
133: C
134: D
135: D
136: B
137: E
138: C
139: A
140: B