Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.

Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.
As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,maisrapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:

A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:
Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:
I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.
II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.
III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.
IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp2, que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.
Estão corretas apenas:
Abaixo estão apresentados alguns aminoácidos, entre eles apenas um não possui carbono quiral. Identifique-o.

A cloroquina, representada na figura abaixo, pesquisada durante a Segunda Guerra Mundial, foi de grande importância no tratamento da malária, sendo muito usada na década de 80 e considerada por mais de 40 anos como um medicamento benéfico e eficaz, bem tolerado pela maioria dos pacientes. No entanto, nas últimas décadas os parasitos da malária resistentes a esse composto difundiram-se reduzindo sua eficácia.
http://www.rbfarma.org.br/files/pag_49a55_farmacos_antimalariais.pdf . Acesso em 02/04/2018.

Estão presentes na cloroquina quantos carbonos primários e secundários, respectivamente?
Com relação a essa molécula, podemos afirmar,
respectivamente, que sua fórmula molecular e os grupos
funcionais presentes correspondem às funções orgânicas:
Na estrutura da cocaína apresentada acima, estão
presentes os grupos funcionais: Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla em sua cadeia carbônica, possuindo como fórmula geral CnH2n. Quando reagimos os alcenos com água, ocorre sua hidratação com a formação de alcoóis. Considerando a reação de hidratação do 2-metilbut-2-eno, marque a alternativa que indica o produto orgânico majoritário desta reação:

O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como
Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas
Considere as seguintes afirmações sobre esse
composto. I - Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas.
II - Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura química.
III- É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?
Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .
A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para ser administrado àqueles condenados à morte.

Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:
I. Contém carbono terciário.
II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.
Está correto o que se afirma somente em
Um químico que trabalha em um laboratório de pesquisa recebeu a estrutura molecular de alguns polímeros como demonstrados abaixo:
Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico concluiu que os polímeros
I, II e III são solúveis, respectivamente, nos seguintes solventes:
