Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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A glicose, importante açúcar na alimentação de muitos seres vivos, possui fórmula igual a C6 H12O6 .
Sobre a glicose, é possível AFIRMAR que:


Os nitritos são considerados mutagênicos. Sua hidrólise produz ácido nitroso (HNO2 ), que reage com bases nitrogenadas do DNA. A reação desse ácido com a adenina (A) produz hipoxantina (H), cuja estrutura molecular está representada a seguir.
Como a hipoxantina (H) apresenta estrutura molecular semelhante à da __________ , ocorre um erro de pareamento entre bases, que passa a ser _________ em vez de A-T.
As lacunas do texto são preenchidas por

Muitos dos protetores solares disponíveis no mercado contêm duas substâncias químicas: a oxibenzona e o octinoxato. Estudos científicos realizados em laboratório associam essas substâncias a problemas de reprodução e de branqueamento de corais, o que os deixa enfraquecidos e, com o tempo, os leva à morte. Em 2016, uma equipe de cientistas americanos relatou que essas substâncias poderiam interromper o crescimento dos corais. Esses filtros químicos são liberados pela pele humana à medida que as pessoas mergulham, nadam ou surfam no mar.
Considere as fórmulas estruturais planas:

Em relação a essas moléculas, é correto afirmar que
Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________1 átomos de carbono com três ligações duplas _____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”.
A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostosinsaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o co‐
polímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi
apresentada, são
O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica.

Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a
alternativa que descreve adequadamente o comportamento
expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus
tamanho de cadeia carbônica para CnH2n+1F (
)
e CnH2n+1I (•) é:
Note e adote:
P.E. = ponto de ebulição
Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.

Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.
As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,maisrapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:

A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:
Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:
I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.
II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.
III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.
IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp2, que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.
Estão corretas apenas:
Abaixo estão apresentados alguns aminoácidos, entre eles apenas um não possui carbono quiral. Identifique-o.

A cloroquina, representada na figura abaixo, pesquisada durante a Segunda Guerra Mundial, foi de grande importância no tratamento da malária, sendo muito usada na década de 80 e considerada por mais de 40 anos como um medicamento benéfico e eficaz, bem tolerado pela maioria dos pacientes. No entanto, nas últimas décadas os parasitos da malária resistentes a esse composto difundiram-se reduzindo sua eficácia.
http://www.rbfarma.org.br/files/pag_49a55_farmacos_antimalariais.pdf . Acesso em 02/04/2018.

Estão presentes na cloroquina quantos carbonos primários e secundários, respectivamente?
Com relação a essa molécula, podemos afirmar,
respectivamente, que sua fórmula molecular e os grupos
funcionais presentes correspondem às funções orgânicas:
Na estrutura da cocaína apresentada acima, estão
presentes os grupos funcionais: 