Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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Desde eras remotas o ser humano extrai da natureza corantes, numa busca incessante pela diversidade de cores. São exemplos, o índigo, extraído da planta Indigofera tinctoria, e a brasileína, da Caesalpinia echinata (pau-brasil), entre muitos outros extraídos de vegetais. No entanto, poucas substâncias de origem animal foram utilizadas como corantes têxteis. Apesar disso, os corantes vermelhos provenientes de insetos, o quermes e a cochinilha, foram muito apreciados. Por exemplo, o Império Romano valorizava-os tanto que era um dos tributos que as nações conquistadas tinham de pagar. O imperador Nero chegou a punir com a morte o uso da púrpura de Tiro, corante obtido a partir de espécies de um molusco do género Murex.

Um dos corantes do pau-brasil é a brasileína, com fórmula estrutural plana apresentada ao lado. Esta substância é colorida, pois possui varias ligações π conjugadas e um anel aromático em sua estrutura. Quantos elétrons π (pi) e quantas ligações σ (sigma) existem nesta molécula?
Durante décadas, o DDT(dicloro-difenil-tricloroetano) foi largamente usado como inseticida até ser comprovado que, além de provocar câncer, demora de 4 a 30 anos para se degradar. O DDT foi utilizado na Segunda Guerra Mundial para prevenção de tifo em soldados, que o utilizavam também para o combate a piolhos. Posteriormente foi usado na agropecuária, no Brasil e no mundo, dado seu baixo preço e elevada eficiência. Especialistas afirmam que o principal problema do DDT é sua ação indiscriminada, que atinge tanto as pragas quanto o resto da fauna e flora da área afetada. O DDT também se infiltra na água, contaminando os mananciais.

onde R e R1 são grupamentos carbonílicos de cadeias longas e não ramificadas. Sobre essas substâncias orgânicas, assinale a afirmativa INCORRETA.
A mistura de produtos utilizados na fabricação de xampus e condicionadores é ineficiente para a produção do “xampu 2 em 1” devido:

Considerando o exposto, o problema da obtenção de mentol sintético está relacionado ao fato de sua estrutura apresentar:
Acho que deveríamos consumir mais epigalocatequina-3-galato (EGCG). Isso porque a EGCG, como foi misericordiosamente abreviada, pode oferecer proteção significativa contra as duas maiores pragas de nosso tempo: o câncer e as doenças do coração. E as boas novas são que, para colher seus benefícios, não temos de engolir pílulas, beber estranhas misturas ou comer broto de feijão; só devemos adquirir o hábito de beber chá. (SCHWARCZ, J. Barbies, bambolês e bolas de bilhar. Zahar, 2009.)
Na tradicional preparação de um chá pela sua imersão em água quente é possível separar, dentre outras substâncias, o EGCG da erva utilizada.
Essa separação ocorre por um método chamado:

MARQUES, F., O alvo é o bagaço, Revista Pesquisa Fapesp, Edição 163, 2009. (adaptado)
Celulose é um polímero cujos monômeros são:
Fonte: ROCHA, W. R. Interações intermoleculares. Química nova na escola, n. 4, p. 31-36, maio, 2001. Em relação às interações que ocorrem nas substâncias apresentadas, é CORRETO afirmar que:
Os ácidos cítrico (Estrutura 1) e ascórbico (Estrutura 2), encontrados no limão, são nutrientes que podem proporcionar benefícios importantes ao organismo, como a estimulação do sistema imunológico.

Em relação a essas duas substâncias, é correto afirmar:

A perda da elasticidade do polímero de isopreno nos materiais apresentados se deve a uma alteração que o transforma em seu isômero:

Considerando as informações fornecidas, dentre os ácidos graxos apresentados, aqueles que devem ser encontrados em maior quantidade em óleos vegetais são:

O kevlar pode ser produzido pelos monômeros:

Com relação aos compostos acima, analise as afirmações seguintes.
1) O kevlar apresenta em sua estrutura grupos amida e ligações de hidrogênio.
2) O monômero A é o 1,4-diamino bezeno.
3) O monômero B possui dois grupos fenol e dois grupos hidroxila.
Está(ão) correta(s):

Em uma xícara de café recém-preparado, há dezenas de substâncias químicas diferentes. Uma dessas substâncias, que é formada durante a torrefação do grão de café, representada pela fórmula estrutural, é responsável pelo odor característico da bebida.
A partir da fórmula estrutural do tiol, é correto afirmar:

As forças das interações intermoleculares são responsáveis por manter os estados de agregação nos líquidos e nos sólidos moleculares, além de influir sobre a diferença de temperatura de ebulição entre essas substâncias. Embora a intensidade das interações intermoleculares represente um fator preponderante, o tamanho da molécula também influi sobre a temperatura de ebulição dessas substâncias.
A tabela apresenta as massas moleculares e os pontos de ebulição de algumas substâncias moleculares.
A partir dessas informações e da análise desses dados da tabela, é correto afirmar:

A partir da análise dos dados dessa tabela, que apresenta as
propriedades físicas de algumas substâncias químicas, é
correto afirmar:
Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol. Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como outros esteróides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e da testosterona.

Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista.
Estão corretas, somente,
De acordo com as reações abaixo, que se realizam sob condições adequadas, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são, respectivamente,
