Questões de Química - Química Orgânica para Concurso - Página 2

Q4090513

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090513 Química

Considere o metilciclo-hexano na conformação de cadeira termodinamicamente mais estável. Nessa estrutura, qual é a orientação espacial preferencial do grupo metila que conduz à menor energia do sistema?

A

Axial, para permitir uma maior distância em relação aos carbonos do anel.

B

Equatorial, para evitar interações do tipo 1,3-diaxiais com os átomos de hidrogênio do anel.

C

Plana, pois a presença do grupo metila distorce o anel para uma geometria próxima à trigonal plana.

D

Alternada entre axial e equatorial, pois a barreira de energia de inversão do anel é nula para alcanos monossubstituídos.

E

Axial, pois, nessa posição, o grupo metila minimiza a tensão de torção ao se alinhar paralelamente ao eixo de simetria vertical do anel, reduzindo o momento de dipolo resultante.

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Q4090512

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090512 Química

Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono?
Imagem associada para resolução da questão

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A

1-hidroxi-2-cloro-4-etilbenzeno.

B

2-cloro-4-etilfenol.

C

3-cloro-1-etil-4-hidroxibenzeno.

D

4-etil-2-clorofenol.

E

o-cloro-p-etilfenol.

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Q4090511

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090511 Química

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

A

Eteno.

B

Ácido acético.

C

Etanol.

D

Etanal.

E

Etóxido.

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Q4090510

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090510 Química

Após uma aula prática de química orgânica, uma mistura de solventes residuais foi gerada e deverá ser previamente fracionada antes do descarte adequado. Entre os compostos identificados, estão propanoato de metila, propan-1-ol, propanal, ácido propanoico e dietilamina. Para propor um método de separação eficiente, é importante analisar as diferenças nos pontos de ebulição e na solubilidade em água, considerando as estruturas químicas e as forças intermoleculares predominantes em cada substância. Com base nesses critérios, quais conclusões podem ser estabelecidas quanto ao comportamento físicoquímico desses compostos?

A

O ácido propanoico tende a apresentar o maior ponto de ebulição devido à formação de dímeros por ligações de hidrogênio.

B

O propanoato de metila possui ponto de ebulição superior ao propan-1-ol, uma vez que apresenta interações do tipo dipolo-dipolo mais intensas que as do álcool.

C

O propan-1-ol é o composto mais volátil da série devido à presença do grupo hidroxila (–OH).

D

O propanal e o propan-1-ol são isômeros de cadeia, apresentando propriedades físicas idênticas, como o ponto de ebulição, diferenciando-se apenas pela reatividade frente a agentes oxidantes fortes em meio ácido.

E

A dietilamina é insolúvel em água devido a sua cadeia linear e às interações dipolo-dipolo.

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Q4090509

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090509 Química

Durante a análise de uma amostra desconhecida, foram obtidos os seguintes resultados: a fórmula molecular do composto foi previamente determinada por espectrometria de massas como C₄H₈O₂, o espectro de RMN de ¹H (300 MHz) apresentou três sinais – um tripleto em δ 1,25 ppm (3H), um quarteto em δ 4,12 ppm (2H) e um singlete em δ 2,03 ppm (3H) – e, por fim, no espectro de RMN de ¹³C (75 MHz), observaram-se sinais em δ 14, 21, 60 e 171 ppm. Considerando os dados espectroscópicos e as regras de deslocamento químico e acoplamento spin-spin, assinale a alternativa que identifica corretamente o composto e justifica os sinais observados.

A

O composto é o ácido butanoico, sendo o sinal em 171 referente ao carbono da carboxila e o singlete em 2,03 referente ao hidrogênio do grupo OH.

B

Trata-se do butanoato de metila, em que o sinal em 171 no RMN de 13C é característico de uma cetona, e a ausência de sinais acima de 9 no RMN de 1H descarta a presença de hidrogênios ácidos.

C

A amostra corresponde ao propionato de metila, no qual o singlete em 2,03 representa o grupo metoxila, enquanto o sistema tripleto/quarteto caracteriza o grupo etil ligado diretamente à carbonila.

D

O composto é o propionato de metila, no qual o deslocamento em 4,12 indica um grupo metileno ligado direto à carbonila.

E

A substância analisada é o acetato de etila, em que o quarteto em 4,12 indica prótons de um grupo metileno vizinho a uma metila, deslocados para campo baixo devido à ligação direta com o oxigênio da função éster.

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Q4090508

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090508 Química

A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?

A

Remoção contínua da água como subproduto formado.

B

Uso de solventes próticos para estabilizar o carbocátion formado.

C

Adição de um excesso de base forte.

D

Uso de catalisadores assimétricos.

E

Aumento da pressão do sistema reacional.

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Q4090507

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090507 Química

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

A

O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.

B

A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.

C

Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.

D

A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.

E

A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.

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Q4090506

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090506 Química

A basicidade das aminas é fortemente influenciada pelos efeitos eletrônicos e estéricos. Comparando-se as aminas a seguir, a ordem correta de basicidade crescente é:

A

B

C

D

E

Q4090505

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090505 Química

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

A

A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.

B

O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).

C

A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.

D

O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.

E

A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.

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Q4090504

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090504 Química

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

A

B

C

D

E

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Q4090503

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090503 Química

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

A

Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH₄; desproteção por oxidação catalítica com PCC.

B

Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.

C

Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH₄; desproteção por ozonólise redutiva.

D

Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.

E

Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise básica.

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Q4090502

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090502 Química

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

A

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.

B

Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

C

Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.

D

Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.

E

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

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Q4090501

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090501 Química

Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN2, formando majoritariamente o éter terc-butílico correspondente, devido à elevada basicidade do terc-butóxido.

B

A reação ocorre preferencialmente via SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion secundário formado após a saída do iodeto.

C

O mecanismo predominante é E2, resultando na formação de propeno como produto majoritário, favorecido pela base forte e volumosa sob aquecimento.

D

A reação segue majoritariamente via E1, sendo o produto principal o propan-2-ol, devido à presença do solvente prótico.

E

A substituição nucleofílica predomina, pois haletos secundários reagem preferencialmente por SN2.

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Q4090500

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090500 Química

Considere a seguinte estrutura de um composto orgânico:
Imagem associada para resolução da questão

Assinale a alternativa que apresenta o nome correto desse composto, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC.

A

3-etil-1,5-dimetilhex-5-en-1-ol.

B

5-metil-4-etil-hept-6-en-2-ol.

C

5-metil-4-etil-hex-5-en-2-ol.

D

3-metil-4-metilhex-1-en-6-ol.

E

4-etil-5-metilhept-6-en-2-ol.

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Q4090499

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090499 Química

Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.

A

A reação ocorre por mecanismo SN1 aromático, com formação de carbocátion intermediário estabilizado pelo grupo nitro em posição para.

B

O mecanismo predominante é adição-eliminação (SNAr), favorecido pelo grupo nitro retirador de elétrons, resultando na formação de p-nitrofenol.

C

A substituição ocorre preferencialmente via mecanismo benzínico, independentemente da presença do grupo nitro, formando mistura de isômeros orto e para.

D

O grupo nitro ativa o anel para substituição eletrofílica aromática, permitindo a substituição do cloro por hidroxila.

E

A presença do cloro em posição para em relação ao grupo nitro impede a reação, pois halogênios desativam o anel e inviabilizam substituições nucleofílicas aromáticas.

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Q4090498

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090498 Química

Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion terciário, tornando desprezível a ocorrência de eliminação.

B

O mecanismo predominante é E1, pois a formação do carbocátion terciário é energeticamente favorecida e independe da força da base presente.

C

A reação ocorre majoritariamente via E2, pois a presença de base forte e o aquecimento reduzem a importância da etapa de ionização e favorecem um mecanismo bimolecular concertado.

D

A formação do 2-metil-1-buteno será predominante, pois o etóxido é uma base estericamente impedida que favorece o produto de Hofmann.

E

O mecanismo SN2 compete significativamente com E2, devido à alta nucleofilicidade do etóxido, formando majoritariamente o 2-etóxi-2-metilbutano.

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Q4090497

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090497 Química

Considere um procedimento de síntese em que o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido a uma reação de hidratação catalisada por ácido sulfúrico diluído. Com base nos mecanismos de reação de adição eletrofílica a sistemas insaturados e na regiosseletividade inerente a esse tipo de reação, assinale a alternativa que apresenta o produto majoritário obtido após o equilíbrio da reação.

A

3,3-dimetil-1-butanol.

B

3,3-dimetil-2-butanol.

C

2,3-dimetil-2-butanol.

D

2,2-dimetil-2-butanol.

E

2,3-dimetil-1-butanol.

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Q4090496

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090496 Química

A pureza óptica é um parâmetro crítico, especialmente para substâncias que apresentam centros de quiralidade, como o ácido lático. Durante a análise de uma amostra de ácido lático em um laboratório, observou-se que a rotação óptica específica medida foi de + 9,44º. Sabendo que a rotação específica do isômero puro (+) é de +12,7º e a do isômero puro (-) é de -12,7º, sob as mesmas condições de temperatura e solvente, em relação à porcentagem aproximada de cada enantiômero presente na amostra, assinale a alternativa correta.

A

A amostra é composta por uma mistura racêmica, contendo 50% de cada enantiômero.

B

A amostra apresenta um excesso enantiomérico de aproximadamente 74,3% do isômero (+).

C

A amostra é opticamente pura, consistindo integralmente no isômero dextrógiro.

D

A amostra contém aproximadamente 87,2% do isômero (+) e 12,8% do isômero (-).

E

A mistura possui 74,3% do isômero (+) e 25,7% do isômero (-).

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Q4090495

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090495 Química

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm^-1 , uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm^-1 e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.

A

Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.

B

Éster, uma vez que o sinal em 1715cm^-1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.

C

Álcool terciário, pois a banda na região de 3300cm^-1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.

D

Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO₂em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.

E

Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715cm^-1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.

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Q4087556

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Geral |

Q4087556 Química

No Polo Industrial e Portuário do Pecém (Ceará), uma das etapas do processamento de frações pesadas do petróleo envolve a passagem de alcanos de cadeia longa por reatores de craqueamento térmico a altas temperaturas. Nesse processo, além da quebra homolítica de ligações C–C, observa-se a formação significativa de alcenos a partir de alcanos saturados, decorrente da remoção de hidrogênio molecular. Considerando o mecanismo e os produtos formados, a reação orgânica descrita nessa etapa específica é classificada como

A

adição eletrofílica, pois ocorre a saturação de ligações π com formação de produtos de maior massa molecular.

B

pirólise oxidativa, caracterizada pela inserção de oxigênio na cadeia carbônica com formação de grupos carbonila.

C

substituição nucleofílica bimolecular (SN2), devido à quebra de ligações C–H por ataque de espécies ricas em elétrons.

D

oxidação energética, uma vez que há aumento do número de oxidação do carbono pela perda de hidrogênios.

E

eliminação, já que há a saída de átomos ou grupos da molécula original com consequente formação de duplas ligações.

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