O eugenol, encontrado no óleo essencial do cravo-da-índia, e o carvacrol, presente em óleos essenciais de espécies como orégano e tomilho, são compostos orgânicos aromáticos de grande interesse em análises químicas e biológicas, cujas estruturas químicas estão representadas a seguir:



Com base nas estruturas representadas e nos princípios de reatividade orgânica e propriedades físico-químicas, analise as afirmativas a seguir:

I. A dissolução do carvacrol em solução aquosa diluída de NaOH ocorre devido à conversão do fenol em seu respectivo sal de fenóxido, enquanto o mesmo comportamento não é observado no eugenol por causa do impedimento estérico provocado pelo grupo metóxi (-OCH₃).
II. O eugenol reage com Br₂ em CCl₄ por meio de uma adição eletrofílica na cadeia lateral alílica, consumindo o bromo sem a liberação de HBr, enquanto a reação do carvacrol com Br₂ na presença de FeBr₃ ocorre por substituição eletrofílica aromática.
III. O eugenol apresenta maior acidez do que o carvacrol devido ao efeito atrator de elétrons por efeito indutivo e mesomérico do grupo metóxi em relação ao grupo hidroxila.
IV. O carvacrol é um composto mais lipofílico do que o eugenol, apresentando maior tempo de retenção em uma análise por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) empregando coluna de fase reversa (C18) e fase móvel polar.

É CORRETO o que se afirma em: