Na Química Orgânica, é normal existir isomeria entre dois compostos. Os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde. Na década de 1960 foi produzido um medicamento com efeito tranquilizante e sonífero nomeado de Talidomida. As gestantes da época procuraram por este efeito calmante sem ter ideia do que poderia ocorrer ao feto em gestação. Foi então que se registrou o nascimento de bebês com membros atrofiados (mãos, pés, pernas). Esse efeito teratogênico foi resultado do uso da Talidomida. Na época, o tema ficou conhecido como “Tragédia da talidomida”, que foi um divisor de águas na regulamentação de medicamento. A Talidomida apresenta dois isômeros, cujas estruturas são as seguintes:


Estrutura R = medicamento sedativo e hipnótico; Estrutura S = medicamento causador da anomalia.
Com relação a esses dois isômeros, é correto afirmar que

A produção industrial de antibióticos do tipo β-lactama está sofrendo uma enorme transformação pela substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018.

As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina.

I - Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio, nitrogênio, enxofre e carbono.

II - Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

III- Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.

Quais estão corretas?

Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes orgânicos que apresentam a fórmula molecular C₂H₆O.

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.

Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 

Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 

Considere as alternativas abaixo sobre algumas substâncias orgânicas. Marque a INcorreta.

O ibrutinib é um fármaco utilizado no tratamento de algumas formas de leucemia e também de outros tipos de câncer. A estrutura molecular do ibrutinib é mostrada abaixo.


A respeito do ibrutinib, pode-se dizer que o composto tem

A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocorre em situações de grande esforço dos músculos. Essa transformação se dá com a ação do dinucleotídeo nicotinamida adenina (NADH), como mostra a equação química.


Considerando a equação, afirma-se:

I. Os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos. II. NADH funciona como agente redutor. III. O íon lactato possui carbono assimétrico.

Está(ão) correta(s)

Como o biogás é proveniente da fermentação de matéria orgânica, pode se dizer que ele também é proveniente da fermentação anaeróbica de proteínas, que apresentam em suas estruturas aminoácidos, entre os quais, a metionina e a cisteína, fontes de enxofre para a produção do gás sulfídrico, cujas fórmulas são:




A respeito desses compostos, assinale a afirmativa correta.

O cinamaldeído é um líquido amarelo oleoso com odor de canela presente no óleo essencial das árvores do gênero Cinnamomum. Este aldeído é utilizado como aromatizante de alimentos, bebidas, medicamentos e perfumes. Sinteticamente, o cinamaldeído pode ser obtido como ilustrado no esquema mostrado a seguir. Ele pode ser transformado quimicamente em outros compostos, entre os quais se encontra o composto (A), de fórmula molecular C₉H₈O₂, obtido por oxidação do aldeído, que pode ser utilizado como matéria-prima na produção de filtros solares.


Com relação ao assunto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) O composto mostrado como matéria-prima para a síntese do cinamaldeído é um fenol. ( ) A Etapa 1 é uma oxidação. ( ) O produto formado na Etapa 2 é uma cetona. ( ) A estrutura apresentada para o cinamaldeído representa o isômero trans.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

O Transtorno de Déficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH) é uma doença crônica, comum no mundo inteiro. Entre seus sintomas, é comum observar inquietação, irritabilidade, dificuldade de concentração, ansiedade e depressão. O tratamento consiste em psicoterapia e medicamentos. O Adderall, cujo princípio ativo é composto por dois isômeros, cujas estruturas (1 e 2) estão representadas abaixo.

Com base nas estruturas (1) e (2), assinale a alternativa correta:

A estrutura a seguir representa a morfina, um fármaco com alto poder analgésico utilizado em casos de dores severas, e em cuja molécula existe a presença de carbonos quirais (carbonos estereogênicos).

Analisando a estrutura da morfina, constata-se que o número de carbonos quirais presentes é igual a

A isomeria é um fenômeno em que compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Quando os isômeros se diferem pela fórmula estrutural plana, chamamos esta isomeria de plana ou constitucional. Quando a diferença se dá apenas pela fórmula estrutural espacial, tem-se a isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria.
Considerando-se a fórmula molecular C₄H₈, pode-se afirmar que o número de isômeros possíveis para ela é:

As estruturas moleculares do propranolol (1), um fármaco utilizado no tratamento de problemas cardiovasculares, e do citronelal (2), um composto extraído do óleo de citronela, são mostradas abaixo.

A respeito dos compostos (1) e/ou (2) são feitas três afirmativas:

I. tanto (1) quanto (2) apresentam dois carbonos quirais.

II. (1) apresenta dois isômeros espaciais opticamente ativos.

III. Os isômeros ópticos de (2) podem ser separados através de destilação fracionada.

Assinale a alternativa que contém somente afirmativa(s) correta(s)

Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.

As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada

Dados:

Massa molar da FTC = 247,24 g mol⁻¹

Massa molar do TDF = 635,52 g mol⁻¹

Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L⁻¹ e do TDF é 112,0 mg mL⁻¹ e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10⁻¹⁵, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.

Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa correta.

    Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:

I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.

II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.

III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.

IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp², que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.

Estão corretas apenas:

Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.

O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .

“Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo."
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares


Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> Acesso em 25/03/2018.
Essas substâncias são

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a: