Circula periodicamente pela internet, em e-mails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro-ondas, libera dioxina, uma substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de Prevenção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o-dioxina e p-dioxina, ambos são heterocíclicos de fórmula molecular C₄H₄O₂.

Com relação à fórmula desses isômeros, é correto afirmar que

A metilona – um derivado das anfetaminas – produz efeitos semelhantes aos do ecstasy (MDMA), sendo, portanto, um estimulante gerador de euforia e de mais energia e capaz, também, de alterar a percepção sensorial.

Observe a fórmula estrutural da metilona, apresentada a seguir.

A metilona possui:

Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

Observe a equação abaixo que caracteriza a transformação de A em B, favorecendo o processo da visão.

Em relação aos compostos A e B, é correto afirmar que são:

Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.


A análise das estruturas químicas apresentadas indica que

LABETALOL

Esse fármaco exerce efeito tanto β-bloqueador quanto vasodilatador. É formulado em uma mistura racêmica de quatro isômeros. Dois desses isômeros, isômeros (S, S) e (R, S), são relativamente inativos; outro (S, R) é um potente α-bloqueador, e o último (R, R) é um potente β-bloqueador. A relação do antagonismo β:α do Labetalol é de 3:1 após administração de uma dose oral. A redução da pressão arterial deve-se à diminuição da resistência vascular sistêmica (por meio do bloqueio α), sem alteração significativa da frequência cardíaca ou do débito cardíaco. [...]

Disponível em: Farmacologia Básica & Clínica - 12ª Ed. 2014 - Bertram G. Katzung, Susan B. Masters, Anthony J. Trevor.

Sobre os dados apresentados no texto acima, pode-se inferir que

Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.
Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-1735097 (Acesso em: 10/07/2016)
Qual substância foi encontrada no espaço?

Na busca de uma forma ecologicamente correta para o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de plantas. O 1-METIL-2-CICLOEXENOL é um feromônio natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae':




As duas estruturas mostradas representam:

I. O DEET possui três carbonos terciários e um grupo funcional amida.
II. A fórmula molecular da icaridina é C₁₂H₂₂NO₃.
III. A molécula de icaridina possui enantiômeros.
IV. A hidrólise ácida do DEET forma um ácido carboxílico e uma amina secundária.

É correto dizer que apenas as afirmações

Um analgésico muito empregado atualmente é conhecido comercialmente por paracetamol, cuja fórmula se encontra abaixo:

Uma rota de síntese sugerida para este composto é a reação de p-aminofenol com anidrido acético. Com base nas informações acima, podemos dizer que o paracetamol:

A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose:

No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.

Em 1999, o Ministério da Saúde recebeu o pedido de registro para comercialização da primeira pílula anticoncepcional masculina do mundo. O medicamento é feito a partir do gossipol, uma substância natural extraída da semente do algodão, que desativa a enzima responsável pelo amadurecimento dos espermatozóides. Sobre a estrutura molecular do gossipol, mostrada na fi gura a seguir, pode-se afirmar: I – A fórmula molecular do gossipol é C₃₀H₃₀O₈. II – A estrutura apresenta os grupos funcionais característicos das funções álcool, aldeído e cetona III – O gossipol pode se apresentar sob a forma de mistura racêmica. IV – A acidez dos hidrogênios das hidroxilas ligadas aos anéis aromáticos é equivalente à acidez dos hidrogênios da hidroxila presente no metanol. V – Considerando-se as interações intermoleculares características dos compostos orgânicos, o gossipol apresenta interações intermoleculares relativamente fortes. Estão CORRETAS as alternativas:

Leia as informações sobre os pares de compostos:

O timol é encontrado abundantemente no óleo essencial do “alecrim-pimenta”, um exemplar típico do Nordeste brasileiro. O carvacrol possui característica pungente e odor aromático, semelhante ao orégano.

e

Neral Geranial

O Lemonal (Citral), um aldeído com forte cheiro de limão, encontrado em óleos essenciais de capim-limão, erva cidereira, citronela, etc. é formado por uma mistura de aldeídos como o Neral e o Geranial.

e

Pseudoefedrina Efedrina

A Pseudoefedrina é um antialérgico de uso oral muito utilizado no tratamento de sintomas associados à rinite alérgica, gripes e resfriados, como coriza, coceira, entupimento do nariz ou lacrimejamento excessivo. Igualmente como a Efedrina pode ser encontrado na composição de certos vegetais como a Ephedra vulgaris (nome científico) e Cipó-de-areia (nome popular).

Com relação a todas as estruturas mostradas acima, são feitas as seguintes afirmações:

I - O Neral e o Geranial são isômeros geométricos. O Geranial é o isômero trans ou E (entegen) e Neral é o isômero cis ou Z (zusammen).

II - O Timol e o Carvacrol são isômeros de cadeia.

III - Tanto o Neral como o Geranial podem ser obtidos por oxidação branda do Nerol e Geraniol.

IV - A Pseudoefedrina e Efedrina são isômeros ópticos e possuem fórmula molecular C10H15NO.

V - Tanto o Neral quanto o Geranial, cujas estruturas foram aqui apresentadas possuem fórmula molecular C9 H15O.

VI - Tanto o Timol quanto o Carvacrol podem sofrer reações de substituição eletrofílica.

Sobre as afirmativas acima podemos dizer que:

O 3,4’,5-trihidroxiestilbeno, também conhecido como resveratrol, é uma molécula encontrada, principalmente, na casca da uva. Esta molécula apresenta atividade biológica antioxidante devido à presença dos grupos hidroxilas ligados ao anel aromático.

Em relação à molécula do resveratrol, representada acima, assinale a alternativa correta.

O ácido málico é um ácido orgânico encontrado em algumas frutas como pêra e maçã. Possui sabor azedo e adstringente, sendo empregado na indústria alimentícia como acidulante, aromatizante e estabilizante. A decomposição do ácido málico, a 180ºC, produz o ácido maleico e o ácido fumárico, cujas estruturas planas estão mostradas abaixo.


Tomando como base as estruturas planas do ácido maleico e ácido fumárico, podemos afirmar que estes dois compostos possuem entre si que tipo de isomeria?

Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.)

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.

O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 5ng L^-1 .

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

I - É um álcool insaturado. II- É um isômero cis-trans. III- Apresenta 18 hidrogênios. IV- Apresenta 3 ramificações.
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

O fentanil é um fármaco do grupo dos opioides, sendo um potente analgésico narcótico usado no tratamento da dor. Esse fármaco foi sintetizado a partir de compostos análogos ao opioide e tem sido usado, de forma inadequada, como droga recreacional e, portanto, causador de numerosas fatalidades. Sua fórmula estrutural é apresentada a seguir:


 Tal fármaco possui