Questões de Concurso Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química

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Q4090522 Química
O 1,3-butadieno reage com a ciclopent-3-en-1-ona sob aquecimento moderado, em solvente apolar e ausência de luz. Considerando a natureza eletrônica desses substratos, qual é o tipo de reação envolvida entre essas espécies?
Alternativas
Q4090521 Química
Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.
Alternativas
Q4090519 Química
O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.
Alternativas
Q4090518 Química
Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH? 
Alternativas
Q4090517 Química
Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta. 
Alternativas
Q4090514 Química
Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?
Alternativas
Q4090511 Química
O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?
Alternativas
Q4090508 Química
A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)? 
Alternativas
Q4090507 Química
Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.
Alternativas
Q4090505 Química
Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta. 
Alternativas
Q4090504 Química
Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.
Alternativas
Q4090502 Química
Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.
Alternativas
Q4090501 Química
Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta. 
Alternativas
Q4090499 Química
Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.
Alternativas
Q4090498 Química
Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.
Alternativas
Q4083910 Química
        A ureia — CO(NH2)2 —, principal fertilizante nitrogenado mundial, é sintetizada industrialmente a partir de amônia — NH3 — e dióxido de carbono — CO2 —, ambos derivados do metano — CH4 —, o que posiciona o CH4 como matéria-prima central dessa cadeia produtiva, a qual se estende à produção de resinas e de melamina — C3H6N6. A tioureia — CS(NH2)2 —, análoga à ureia, também apresenta aplicação como fertilizante. Por sua vez, o nitrato de amônio — NH4NO3 — e o fosfato de cálcio — Ca3(PO4)2 — constituem exemplos de fertilizantes que fornecem, respectivamente, nitrogênio (N) e fósforo (P) às plantas.

Considerando essas informações e que MN = 14 g/mol, MCH4 = 16 g/mol, MH2O = 18 g/mol, MCO2 = 44 g/mol, MCO(NH2 )2 = 60 g/mol, MCS(NH2 )2 = 76 g/mol, ZN = 7 e ZP = 15, bem como considerando que a pressão de vapor da água pura a 25 °C seja 24 mmHg, julgue os itens subsequentes, sabendo que M denota massa molar e Z, número atômico. 


No composto apresentado a seguir, a adição eletrofílica de HBr à ligação C═C alílica na ausência de peróxidos ocorre por meio de um mecanismo que resulta na formação preferencial de um produto de acordo com a regra anti-Markovnikov.


Imagem associada para resolução da questão

Alternativas
Q3971361 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.

Alternativas
Q3971356 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).

Alternativas
Q3879094 Química
As reações orgânicas são processos químicos que modificam moléculas baseadas em carbono, gerando novos produtos. Esses mecanismos sustentam a química da vida e têm ampla aplicação na indústria química e farmacêutica.
Observe cada reação a seguir.

(I) Imagem associada para resolução da questão
(II) Imagem associada para resolução da questão
(III) Imagem associada para resolução da questão
(IV) Imagem associada para resolução da questão

Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma com relação aos processos representados.
( ) A transformação I ocorre via SN1, pois o substrato é terciário; além disso, o solvente empregado favorece esse mecanismo de reação.
( ) A transformação II ocorre via SN2, pois o núcleófilo H2 S é forte; além disso, o solvente é polar aprótico, favorecendo esse mecanismo de reação.
( ) A transformação III ocorre via SN1, pois o nucleófilo fraco e o substrato terciário favorece esse mecanismo que leva a formação de dois diastereoisômeros.
( ) A transformação IV ocorre via reação de eliminação, pois o uso de uma base volumosa favorece a formação do produto de Hofmann.

De acordo com as afirmações, a sequência correta é:
Alternativas
Q3703629 Química
A reação entre o p‑fluorobenzaldeído (C₇H₅FO) e a acetona (C3H6O), na presença de hidróxido de sódio (NaOH) e com subsequente desidratação, leva a um composto α,β‑insaturado, sendo conhecida como condensação aldólica, conforme ilustrado a seguir.

Com base nessas informações, julgue o item a seguir.


Na reação em questão, durante a quebra da ligação C=O, a ligação rompida é do tipo σ, por ser a mais fraca.

Alternativas
Respostas
21: C
22: C
23: E
24: B
25: B
26: C
27: D
28: A
29: C
30: B
31: D
32: B
33: C
34: B
35: C
36: E
37: C
38: E
39: E
40: E