Questões de Concurso
Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química
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Relacione o tipo de resíduo químico (coluna à esquerda) com o respectivo exemplo (coluna à esquerda):
Tipo de Resíduos Químicos
I. Básicos
II. Metais preciosos ou recicláveis
III. Oxidantes fortes
IV. Redutores fortes (exceto metais e ligas)
V. Solventes descartáveis
VI. Solventes recicláveis
Exemplo
( ) Soluções ou sais de dicromato, permanganato, hipoclorito, iodato, persulfato, bismuto (III). Solução de bromo, iodo, peróxido de hidrogênio. Sólidos: bismutato de sódio, dióxido de chumbo e ácido crômico.
( ) Cabeça e cauda de destilação, solvente de limpeza, solventes contaminados de difícil purificação e misturas azeotrópicas.
( ) Hidrazina, soluções ou sais de sulfito, iodeto, tiossulfato, oxalato, ferro (II), estanho (II) e fósforo vermelho.
( ) Aminas, soluções de hidróxidos, soda cáustica, solução alcoolato e amônia.
( ) Solventes de HPLC, extração Sohxlet e rotaevaporados, e formol.
( ) Sais ou soluções contendo prata, ósmio, ouro, platina e rutênio.
Assinale a alternativa com a sequência CORRETA
de cima para baixo:
Solventes polares apróticos são solventes que apresentam altas constantes dielétricas e são amplamente empregados em síntese orgânica. A estrutura dos solventes polares apróticos está relacionada à sua constante dielétrica. Considere os seguintes solventes:

A ordem crescente de constante dielétrica dos solventes apresentados é:
As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação.
Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN1 na reação de haletos de alquila secundário é
Reações de substituição eletrofílica em anéis aromáticos são procedimentos bastante utilizados em química orgânica. A nitração do fenol é um exemplo, em que os produtos obtidos são o orto e paranitrofenol.
Sobre as propriedades físico-químicas dos reagentes e produtos desta reação pode-se afirmar que:
I. A solubilidade em água do para-nitrofenol é maior que a do orto-nitrofenol.
II. O grupo nitro impede a ionização do grupamento hidroxila.
III. O ponto de fusão do para-nitrofenol é maior que a do orto-nitrofenol.
IV. O grupo nitro intensifica a acidez do anel fenólico.
V. O ponto de ebulição do fenol é maior que o dos produtos.
São afirmativas verdadeiras
Atenção: Para responder à questão, considere as informações abaixo.

Onde n e n’ na figura, são valores diferentes.
“O LAS (Alquilbenzeno Linear Sulfonato) é uma mistura de inúmeros homólogos e isômeros com diferentes massas moleculares (Tabela 1). Nessa mistura estão presentes homólogos que possuem número de átomos de carbono diferentes na cadeia alquílica. A posição do grupo assinalado na cadeia carbônica tem-se os diversos isômeros de um determinado homólogo. Os isômeros externos (IE) são aqueles em que o grupo assinalado está mais próximo ao átomo de carbono terminal da cadeia alquílica, enquanto que os isômeros internos (II) são aqueles que o grupo assinalado está mais distante.”
(Extraído e adaptado de: http://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/16388/16388_3.PDF. p.24)
Atenção: Para responder à questão, considere, também, as informações abaixo.
Além do LAS, outros agentes tensoativos podem poluir efluentes domésticos. Entre eles estão o brometo de cetiltrimetilamônio (CETAB) e o éter monododecílico do trietilenoglicol – comuns em formulações de shampoos – cujas fórmulas estruturais são representadas abaixo.

Comparando-se as estruturas do LAS, CETAB e éter monodecílico do trietilenoglicol, elas são classificadas, correta e
respectivamente, em tensoativo


Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias
orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas
estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente,
assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas
de haletos de alquila.

Nessas figuras, estão representadas as estruturas químicas da colina
e da acetilcolina, um importante neurotransmissor cujo receptor
é afetado por várias drogas. A reação entre colina e o reagente
cloreto de acetila para a preparação de acetilcolina envolve uma
transformação classificada como

O luminol, empregado na prática forense para identificação de
vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos
compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura
precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa
figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas,
assinale a opção correta.

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do
canabidiol e do tetrahidrocanabinol. A transformação de canabidiol
em tetrahidrocanabinol ocorre em meio biológico com característica
ácida e é classificada como uma
Representação molecular das cumarinas e cromonas As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, entre elas a do dicumarol, que é anticoagulante. Atribuem-se às cumarinas muitas atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem dos respectivos padrões de substituição. Elas possuem também isômeros naturais conhecidos como cromonas. PINEO, G.; HULL, R.D. Coumarin therapy in thrombosis. Hematology/ Oncology Clinics of North America, v. 17, p. 201-216, 2003, com adaptações.
Acerca dessas moléculas, assinale a alternativa correta.
Alguns besouros do gênero Brachinus, quando ameaçados, lançam em seus predadores jatos quentes de água juntamente com compostos tóxicos, os quais ficaram conhecidos como “besouros-bombardeiros”. A reação química que representa

Sobre esta reação orgânica, NÃO podemos afirmar que:
Considere a reação do hidroxi‐benzeno com excesso de HOBr. O ácido hipobromoso é obtido por meio da reação:
Br2 + 2 H2O → HOBr + Br– + H3O+ .
Indique a alternativa que apresenta o produto final e o tipo de reação ocorrida entre o hidróxi‐benzeno e o HOBr.

O luminol é uma substância cuja quimiluminescência é empregada em química forense para a detecção de vestígios de sangue e cuja fórmula estrutural foi apresentada. Na presença de água oxigenada, uma base adicionada ao luminol é capaz de produzir um intermediário que reage imediatamente com a água oxigenada até a formação de uma espécie excitada. Esta última, por sua vez, decai e emite um fóton de luz (λmáx ~ 430-500 nm). Logo, os“papéis” do sangue, da base e da água oxigenada no mecanismo de quimiluminescência do luminol são,respectivamente:

Diante dessas informações, um técnico, ao manusear esse produto químico, deve considerar que
O propeno é muito utilizado, também, na produção do cumeno, por meio da alquilação Friedel-Crafts do benzeno catalisada por HF. A representação dessa reação é mostrada no esquema a seguir.

Com respeito às alquilações Friedel-Crafts e às espécies envolvidas nessas reações, julgue o item que se segue.
Em uma reação de alquilação Friedel-Crafts do benzeno com o propeno, em que o cumeno seja obtido como produto principal, o para-disopropilbenzeno é gerado como produto secundário.
Uma reação de grande importância do propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.

O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resultantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.

Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações consecutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, conforme exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item.
Considere que o composto 2 tenha reagido com HBr e que o
produto principal dessa reação tenha sido o 1-bromobutano.
Nesse caso, é correto afirmar que a reação processou-se via o
mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular.
O hidrocarboneto propeno é produzido durante o craqueamento do petróleo e a gaseificação do carvão, junto com outros gases, como o etano e o propano. O propeno, um dos principais insumos da indústria petroquímica, é utilizado como matéria-prima na preparação de outros compostos e, sobretudo, do polipropileno, um polímero de adição do propeno preparado com catalisadores à base de TiCl4 e um trialquilalumínio. Considerando essas informações e que o TiCl4 é um composto molecular com geometria tetraédrica, julgue o item subsecutivo.
Na reação de hidratação do propeno catalisada por ácido, o
produto principal gerado é o 1-propanol.