(I) Substrato treciário (Sn1), solvente polar prótico (Sn1) , nucleófilo forte (Sn2)

(II) Substrato secundário (Sn1/Sn2), solvente polar aprótico(Sn2), Nucleófilo forte (Sn2)

(III) Substrato terciário (Sn1), solvente polar prótico (Sn1), nucleófilo fraco (Sn1)

(IV) Base volumosa = E2

(I) I é verdadeira porque o carbono ligado ao iodo é terciário (ligado a três carbonos), o que favorece a formação de carbocátion estável. Além disso, o EtOH é um solvente polar prótico, capaz de estabilizar os íons formados, favorecendo o mecanismo SN1. O I⁻ atua como excelente grupo abandonador e o Cl⁻ (proveniente do NaCl) é o nucleófilo que substitui o iodo.

(II) A assertiva II é falsa porque o nucleófilo da reação não é H₂S, e sim HS⁻ proveniente do NaSH. O mecanismo realmente é SN2 e o solvente polar aprótico favorece essa reação, mas a jus tificativa erra ao identificar o nucleófilo.

(III) A transformação III é falsa, embora ela ocorra realmente via SN1. Veja, o substrato é terciário, favorecendo a formação de um carbocátion estável após a saída do Br⁻, que atua como grupo abandonador. O solvente é protico tbm. Além disso, o nucleófilo acetato (CH₃COO⁻) é relativamente fraco devido à estabilização por ressonância, o que também favorece SN1. Como nesse mecanismo forma-se um carbocátion sp² trigonal plano, o nucleófilo pode atacar por ambos os lados do plano, gerando dois enantiômeros (mistura racêmica). Portanto, o que torna a assertiva falsa é afirmar que são formados diastereoisômeros.

(IV) A transformação IV ocorre por eliminação E2 porque o reagente utilizado é uma base forte e volumosa. Bases volumosas têm dificuldade de atacar o carbono eletrofílico para realizar substituição nucleofílica, preferindo remover um hidrogênio β enquanto o grupo abandonador sai simultaneamente, característica típica do mecanismo E2. Como consequência, ocorre a formação de uma dupla ligação (alceno). Além disso, devido ao impedimento estérico, a base remove o hidrogênio mais acessível, favorecendo a formação do alceno menos substituído, conhecido como produto de Hofmann. Portanto, a assertiva IV é verdadeira