Questões de Química - Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas. para Concurso

Q4164120

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164120 Química

Observe a reação abaixo.

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Respectivamente, indique o mecanismo de reação e os produtos X, Y e Z esperados.

A

S_n1, C₄H₈, HCI e H₂O.

B

S_n1, C₄H₁₀O, H₃O⁺ e CI^-.

C

E1, C₄H₈⁺, H₂O e CI^-.

D

S_n2, C₄H₈, HCI e H₂O.

E

S_n2, C₄H₁₀O, H₃O⁺ e e CI^-.

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Q4164101

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164101 Química

Observe a reação química abaixo.

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Com base nessas informações, indique o principal produto de reação esperado e a regra aplicada para a formação do produto, respectivamente.

A

A, Zaitsev.

B

A, Hofmann.

C

B, Markovnikov.

D

B, Zaitsev.

E

B, Hofmann.

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Q4164098

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164098 Química

Os reagentes de Grignard são bases fortes e podem ser preparados da seguinte forma:

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Onde X é um haleto e R um radical orgânico. Assim, qual das funções presentes em R possibilitaria a formação do reagente de Grignard?

A

Álcool.

B

Amina.

C

Ácido carboxílico.

D

Éster.

E

Éter.

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Q4164087

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164087 Química

A desidratação do etanol pode gerar eteno ou dietil éter, conforme a reação abaixo.

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Assinale a opção que apresenta as condições que favorecem a formação do éter em detrimento da formação do eteno.

A

Presença de ácido a baixa temperatura.

B

Presença de base a baixa temperatura.

C

Presença de base a alta temperatura.

D

Presença de sal a alta temperatura.

E

Presença de sal a baixa temperatura.

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Q4164082

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164082 Química

Para obter-se o m-bromonitrobenzene a partir do benzeno, qual deverá ser a ordem de adição dos substituintes no anel aromático e qual tipo de reação ocorrerá?

A

Br seguido de NO₂, reação de adição.

B

NO₂ seguido de Br, reação de adição.

C

Br seguido de NO₂ , reação de substituição nucleofílica.

D

NO₂seguido de Br, reação de substituição nucleofílica.

E

NO₂seguido de Br, reação de substituição eletrofílica.

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Q4164072

Ano: 2026 Banca: Marinha Órgão: MARINHA Prova: Marinha - 2026 - MARINHA - Professor EBTT - Química |

Q4164072 Química

Observe os radicais abaixo.
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Assinale a opção que apresenta esses radicais em ordem crescente de estabilidade.

A

I < II < III < IV

B

IV < III < I < II

C

IV < III < II < I

D

III < IV < II < I

E

II < I < III < IV

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Q4090524

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090524 Química

Considerando os princípios de reatividade de compostos carbonílicos, assinale a alternativa que descreve corretamente as condições para favorecer o enolato cinético e o produto majoritário esperado a partir da reação da 2-metilciclo-hexanona com iodeto de metila.

A

Utilização de di-isopropilamideto de lítio (LDA) em tetraidrofurano (THF) a –78 °C; o enolato formado será o menos substituído, resultando, após a alquilação, na 2,6-dimetilciclo-hexanona.

B

Utilização de etóxido de sódio em etanol a 25 °C; o enolato formado será o mais substituído devido à maior estabilidade da ligação dupla, resultando na 2,2-dimetilciclo-hexanona.

C

Utilização de hidreto de sódio (NaH) em refluxo de tolueno; o enolato cinético será favorecido pela rápida liberação de gás hidrogênio, levando à formação preferencial da 2,2-dimetilciclohexanona.

D

Utilização de uma base volumosa como o LDA em baixas temperaturas; o enolato formado será o mais substituído, pois o impedimento estérico da base favorece a abstração do próton no carbono α com maior densidade eletrônica.

E

Utilização de ácido clorídrico concentrado como catalisador; a reação via enol favorece a alquilação no carbono menos substituído por questões de impedimento estérico, gerando a 2,6-dimetilciclo-hexanona.

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Q4090523

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090523 Química

O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob atmosfera inerte e temperatura controlada. Após o término da reação e posterior etapa de hidrólise, obtém-se majoritariamente um único produto monossubstituído. Com base no mecanismo envolvido na acilação de Friedel-Crafts, assinale a alternativa correta.

A

O grupo acila introduzido ativa o anel aromático para novas substituições eletrofílicas e dirige preferencialmente para posições orto e para.

B

A reação ocorre por mecanismo radicalar, iniciado pela clivagem homolítica do cloreto de acetila catalisada pelo AlCl₃.

C

O grupo acila introduzido no anel aumenta sua densidade eletrônica por ressonância, favorecendo reações subsequentes de substituição eletrofílica.

D

A espécie eletrofílica gerada é estabilizada por ressonância, não sofre rearranjo e, após introduzida, torna o anel menos reativo que o substrato inicial.

E

O AlCl₃ atua como base de Brønsted, abstraindo próton do anel aromático para formar diretamente o complexo σ.

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Q4090522

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090522 Química

O 1,3-butadieno reage com a ciclopent-3-en-1-ona sob aquecimento moderado, em solvente apolar e ausência de luz. Considerando a natureza eletrônica desses substratos, qual é o tipo de reação envolvida entre essas espécies?

A

Adição eletrofílica ao sistema conjugado da enona.

B

Condensação aldólica cruzada.

C

Reação de Diels-Alder.

D

Reação radicalar iniciada termicamente.

E

Adição de Michael.

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Q4090521

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090521 Química

Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.

A

O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.

B

O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.

C

O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.

D

Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.

E

O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.

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Q4090519

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090519 Química

O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

A

A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.

B

Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.

C

A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.

D

Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com ¹⁸O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.

E

Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.

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Q4090518

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090518 Química

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

A

O meio ácido é necessário apenas para protonar permanentemente a carbonila, tornando a reação irreversível após o ataque nucleofílico.

B

Em pH muito baixo (pH < 2), a velocidade da reação diminui drasticamente porque a etilamina é convertida em etilamônio, reduzindo sua nucleofilicidade.

C

A etapa limitante da reação em pH neutro é o ataque nucleofílico, enquanto em pH ácido a etapa lenta passa a ser a desprotonação do nitrogênio para a formação da carbinolamina estável.

D

O ajuste do pH para 4,5 visa exclusivamente à neutralização dos subprodutos básicos gerados na reação, impedindo que a imina formada sofra hidrólise imediata.

E

A formação da imina é favorecida em pH básico, pois a desidratação da carbinolamina ocorre via mecanismo E1cB, que exige a presença de íons hidróxido para a remoção do próton do carbono alfa.

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Q4090517

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090517 Química

Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta.

A

Em ambas as condições, ocorre mecanismo SN2, sendo a diferença de produtos atribuída apenas à temperatura empregada.

B

A base volumosa na condição I favorece a abstração do hidrogênio menos impedido, conduzindo majoritariamente ao produto de Hofmann.

C

Na primeira condição experimental, o produto principal seria o da substituição nucleofílica SN1.

D

A diferença de seletividade é explicada exclusivamente pela polaridade do solvente, independentemente da estrutura da base.

E

Na condição II, predomina mecanismo E2 antiperiplanar, conduzindo preferencialmente ao alceno menos substituído.

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Q4090514

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090514 Química

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

A

(S)-2-cianobutano.

B

Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.

C

(R)-2-cianobutano.

D

But-2-eno.

E

Butironitrila.

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Q4090511

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090511 Química

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

A

Eteno.

B

Ácido acético.

C

Etanol.

D

Etanal.

E

Etóxido.

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Q4090508

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090508 Química

A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?

A

Remoção contínua da água como subproduto formado.

B

Uso de solventes próticos para estabilizar o carbocátion formado.

C

Adição de um excesso de base forte.

D

Uso de catalisadores assimétricos.

E

Aumento da pressão do sistema reacional.

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Q4090507

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090507 Química

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

A

O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.

B

A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.

C

Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.

D

A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.

E

A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.

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Q4090505

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090505 Química

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

A

A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.

B

O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).

C

A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.

D

O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.

E

A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.

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Q4090504

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090504 Química

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

A

B

C

D

E

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Q4090502

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090502 Química

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

A

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.

B

Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

C

Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.

D

Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.

E

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

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Questões de Concurso Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química

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