Questões de Química - Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas. para Concurso

Q4126351

Ano: 2026 Banca: VUNESP Órgão: UNESP Prova: VUNESP - 2026 - UNESP - Assistente de Suporte Acadêmico IV - Área de Atuação: Química, Geoquímica e Espectrometria de Massas de Alta Resolução |

Q4126351 Química

Em espectrometria de massas de compostos orgânicos contendo o grupo carbonila, diferentes vias de fragmentação podem ocorrer. Assim sendo, assinale a alternativa correta quanto aos processos de fragmentação observados para o ácido decanoico.

A

A clivagem α envolve a transferência de um hidrogênio da posição γ e resulta na formação de um alceno neutro e um íon estabilizado.

B

O rearranjo de McLafferty envolve a clivagem na ligação adjacente ao grupo carbonila, sem a migração de hidrogênio, formando íons radicais.

C

A clivagem α ocorre com a ruptura da ligação adjacente ao grupo carbonila, enquanto o rearranjo de McLafferty envolve a migração de um hidrogênio γ

D

Os principais mecanismos de fragmentação de compostos orgânicos carbonílicos requerem a presença de hidrogênio na posição γ para ocorrem.

E

A clivagem α é uma etapa subsequente ao rearranjo de McLafferty, pois é necessária a transferência do hidrogênio α para direcionar a ruptura da ligação e estabilizar o produto.

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Q4090524

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090524 Química

Considerando os princípios de reatividade de compostos carbonílicos, assinale a alternativa que descreve corretamente as condições para favorecer o enolato cinético e o produto majoritário esperado a partir da reação da 2-metilciclo-hexanona com iodeto de metila.

A

Utilização de di-isopropilamideto de lítio (LDA) em tetraidrofurano (THF) a –78 °C; o enolato formado será o menos substituído, resultando, após a alquilação, na 2,6-dimetilciclo-hexanona.

B

Utilização de etóxido de sódio em etanol a 25 °C; o enolato formado será o mais substituído devido à maior estabilidade da ligação dupla, resultando na 2,2-dimetilciclo-hexanona.

C

Utilização de hidreto de sódio (NaH) em refluxo de tolueno; o enolato cinético será favorecido pela rápida liberação de gás hidrogênio, levando à formação preferencial da 2,2-dimetilciclohexanona.

D

Utilização de uma base volumosa como o LDA em baixas temperaturas; o enolato formado será o mais substituído, pois o impedimento estérico da base favorece a abstração do próton no carbono α com maior densidade eletrônica.

E

Utilização de ácido clorídrico concentrado como catalisador; a reação via enol favorece a alquilação no carbono menos substituído por questões de impedimento estérico, gerando a 2,6-dimetilciclo-hexanona.

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Q4090523

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090523 Química

O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob atmosfera inerte e temperatura controlada. Após o término da reação e posterior etapa de hidrólise, obtém-se majoritariamente um único produto monossubstituído. Com base no mecanismo envolvido na acilação de Friedel-Crafts, assinale a alternativa correta.

A

O grupo acila introduzido ativa o anel aromático para novas substituições eletrofílicas e dirige preferencialmente para posições orto e para.

B

A reação ocorre por mecanismo radicalar, iniciado pela clivagem homolítica do cloreto de acetila catalisada pelo AlCl₃.

C

O grupo acila introduzido no anel aumenta sua densidade eletrônica por ressonância, favorecendo reações subsequentes de substituição eletrofílica.

D

A espécie eletrofílica gerada é estabilizada por ressonância, não sofre rearranjo e, após introduzida, torna o anel menos reativo que o substrato inicial.

E

O AlCl₃ atua como base de Brønsted, abstraindo próton do anel aromático para formar diretamente o complexo σ.

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Q4090522

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090522 Química

O 1,3-butadieno reage com a ciclopent-3-en-1-ona sob aquecimento moderado, em solvente apolar e ausência de luz. Considerando a natureza eletrônica desses substratos, qual é o tipo de reação envolvida entre essas espécies?

A

Adição eletrofílica ao sistema conjugado da enona.

B

Condensação aldólica cruzada.

C

Reação de Diels-Alder.

D

Reação radicalar iniciada termicamente.

E

Adição de Michael.

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Q4090521

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090521 Química

Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.

A

O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.

B

O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.

C

O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.

D

Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.

E

O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.

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Q4090519

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090519 Química

O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

A

A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.

B

Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.

C

A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.

D

Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com ¹⁸O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.

E

Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.

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Q4090518

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090518 Química

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

A

O meio ácido é necessário apenas para protonar permanentemente a carbonila, tornando a reação irreversível após o ataque nucleofílico.

B

Em pH muito baixo (pH < 2), a velocidade da reação diminui drasticamente porque a etilamina é convertida em etilamônio, reduzindo sua nucleofilicidade.

C

A etapa limitante da reação em pH neutro é o ataque nucleofílico, enquanto em pH ácido a etapa lenta passa a ser a desprotonação do nitrogênio para a formação da carbinolamina estável.

D

O ajuste do pH para 4,5 visa exclusivamente à neutralização dos subprodutos básicos gerados na reação, impedindo que a imina formada sofra hidrólise imediata.

E

A formação da imina é favorecida em pH básico, pois a desidratação da carbinolamina ocorre via mecanismo E1cB, que exige a presença de íons hidróxido para a remoção do próton do carbono alfa.

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Q4090517

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090517 Química

Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta.

A

Em ambas as condições, ocorre mecanismo SN2, sendo a diferença de produtos atribuída apenas à temperatura empregada.

B

A base volumosa na condição I favorece a abstração do hidrogênio menos impedido, conduzindo majoritariamente ao produto de Hofmann.

C

Na primeira condição experimental, o produto principal seria o da substituição nucleofílica SN1.

D

A diferença de seletividade é explicada exclusivamente pela polaridade do solvente, independentemente da estrutura da base.

E

Na condição II, predomina mecanismo E2 antiperiplanar, conduzindo preferencialmente ao alceno menos substituído.

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Q4090514

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090514 Química

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

A

(S)-2-cianobutano.

B

Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.

C

(R)-2-cianobutano.

D

But-2-eno.

E

Butironitrila.

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Q4090511

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090511 Química

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

A

Eteno.

B

Ácido acético.

C

Etanol.

D

Etanal.

E

Etóxido.

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Q4090508

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090508 Química

A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?

A

Remoção contínua da água como subproduto formado.

B

Uso de solventes próticos para estabilizar o carbocátion formado.

C

Adição de um excesso de base forte.

D

Uso de catalisadores assimétricos.

E

Aumento da pressão do sistema reacional.

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Q4090507

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090507 Química

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

A

O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.

B

A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.

C

Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.

D

A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.

E

A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.

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Q4090505

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090505 Química

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

A

A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.

B

O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).

C

A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.

D

O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.

E

A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.

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Q4090504

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090504 Química

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

A

Imagem associada para resolução da questão

B

C

D

E

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Q4090503

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090503 Química

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

A

Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH₄; desproteção por oxidação catalítica com PCC.

B

Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.

C

Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH₄; desproteção por ozonólise redutiva.

D

Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.

E

Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise básica.

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Q4090502

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090502 Química

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

A

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.

B

Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

C

Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.

D

Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.

E

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

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Q4090501

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090501 Química

Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN2, formando majoritariamente o éter terc-butílico correspondente, devido à elevada basicidade do terc-butóxido.

B

A reação ocorre preferencialmente via SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion secundário formado após a saída do iodeto.

C

O mecanismo predominante é E2, resultando na formação de propeno como produto majoritário, favorecido pela base forte e volumosa sob aquecimento.

D

A reação segue majoritariamente via E1, sendo o produto principal o propan-2-ol, devido à presença do solvente prótico.

E

A substituição nucleofílica predomina, pois haletos secundários reagem preferencialmente por SN2.

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Q4090499

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090499 Química

Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.

A

A reação ocorre por mecanismo SN1 aromático, com formação de carbocátion intermediário estabilizado pelo grupo nitro em posição para.

B

O mecanismo predominante é adição-eliminação (SNAr), favorecido pelo grupo nitro retirador de elétrons, resultando na formação de p-nitrofenol.

C

A substituição ocorre preferencialmente via mecanismo benzínico, independentemente da presença do grupo nitro, formando mistura de isômeros orto e para.

D

O grupo nitro ativa o anel para substituição eletrofílica aromática, permitindo a substituição do cloro por hidroxila.

E

A presença do cloro em posição para em relação ao grupo nitro impede a reação, pois halogênios desativam o anel e inviabilizam substituições nucleofílicas aromáticas.

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Q4090498

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090498 Química

Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion terciário, tornando desprezível a ocorrência de eliminação.

B

O mecanismo predominante é E1, pois a formação do carbocátion terciário é energeticamente favorecida e independe da força da base presente.

C

A reação ocorre majoritariamente via E2, pois a presença de base forte e o aquecimento reduzem a importância da etapa de ionização e favorecem um mecanismo bimolecular concertado.

D

A formação do 2-metil-1-buteno será predominante, pois o etóxido é uma base estericamente impedida que favorece o produto de Hofmann.

E

O mecanismo SN2 compete significativamente com E2, devido à alta nucleofilicidade do etóxido, formando majoritariamente o 2-etóxi-2-metilbutano.

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Q4090497

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090497 Química

Considere um procedimento de síntese em que o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido a uma reação de hidratação catalisada por ácido sulfúrico diluído. Com base nos mecanismos de reação de adição eletrofílica a sistemas insaturados e na regiosseletividade inerente a esse tipo de reação, assinale a alternativa que apresenta o produto majoritário obtido após o equilíbrio da reação.

A

3,3-dimetil-1-butanol.

B

3,3-dimetil-2-butanol.

C

2,3-dimetil-2-butanol.

D

2,2-dimetil-2-butanol.

E

2,3-dimetil-1-butanol.

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Questões de Concurso Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química

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