Questões de Química - Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação. para Concurso
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Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
Na conversão de cianoidrinas em seus respectivos derivados
carbonilados, esperam-se melhores rendimentos para as
cianoidrinas aldeídicas que para as cianoidrinas cetônicas.
O grupo funcional detectado pelo teste com o reagente de Tollens e o resultado esperado dessa reação são os(as)
Quando se compararam os produtos obtidos em ambas as reações, constatou-se a formação de
A ordem global dessa reação e o principal produto orgânico formado são
A respeito das propriedades físico‑químicas e da reatividade dos compostos químicos, julgue o item.
Substituintes ativantes ligados ao benzeno atuam
como orientadores orto‑para em reações de
substituição eletrofílica.