Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta. Um dos primeiros relatos da literatura que indicava a relevância da estereoquímica, mais particularmente da configuração absoluta na atividade biológica de fármacos, deve-se a Piutti em 1886, que descreveu o isolamento e as diferentes propriedades gustativas dos enantiômeros da asparagina. Essas diferenças de propriedades organolépticas expressavam modos diferenciados de reconhecimento molecular do ligante pelo sítio receptor, neste caso, localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensações distintas. Entretanto, a importância da configuração absoluta na atividade biológica permaneceu obscura até a década de 60, quando ocorreu a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, indicada para a redução do desconforto matinal em gestantes, resultando no nascimento de cerca de 12.000 crianças com deformações congênitas. Posteriormente, o estudo do metabolismo da talidomida permitiu evidenciar que o enantiômero (S) era seletivamente oxidado, levando à formação de espécies eletrofílicas reativas do tipo areno-óxido, que reagem com nucleófilos bioorgânicos, induzindo teratogenicidade, enquanto a antípoda (R) era responsável pelas propriedades sedativas e analgégicas. Esse episódio foi o marco da nova era do desenvolvimento de novos fármacos. Então, a quiralidade passou a ter destaque, e a investigação cuidadosa do comportamento de fármacos quirais ou homoquirais frente a processos capazes de influenciar tanto na farmacocinética como (i.e., absorção, interação fármaco-receptor) passou a ser fundamental antes de sua liberação para uso clínico. I. Apesar do modelo chave-fechadura ser útil na compreensão dos eventos envolvidos no reconhecimento molecular ligante-receptor, caracteriza-se como uma representação parcial da realidade, uma vez que as interações entre as biomacromoléculas e a micromolécula apresentam características tridimensionais dinâmicas. II. Dessa forma, o volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos* compõem aspectos fundamentais na compreensão das diferenças na interação fármaco-receptor. III. Sendo moléculas de estruturas definidas, absolutas, fatores como pH e temperatura têm pouca influência na ação e reatividade de fármacos quirais, uma vez que tais condições não são capazes de levar a sua isomerização. IV. A presença da talidomida (S) numa mistura racêmica pode ser comprovada por espectroscopia de absorção no infravermelho, desde que antes seja separada de seu isômero por cromatografia líquida de alta resolução em coluna aquiral.
*Grupo farmacofórico é o conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito farmacológico desejado
Assinale a alternativa correta:

A molécula do 3,4-dicloroexano apresenta centros estereogênicos (quirais) e, portanto, pode apresentar estereoisômeros. O número de estereoisômeros para essa molécula é igual a

Os reagentes de Grignard RMgX, reagem com aldeídos para produzir álcoois. Por exemplo, dois aldeídos são separadamente tratados com brometo de metilmagnésio conforme as reações R1 e R2 abaixo. Os produtos são formados sem estereosseletividade.

Quantos estereoisômeros são formados em cada reação? Qual é a relação estereo-isomérica entre os produtos de cada reação? Qual é a propriedade óptica da solução R1 e da solução R2 quando as reações se completam?

Quantos centros de quiralidade a morfina possui? Quantos estereoisômeros da morfina são possíveis? Quais são as configurações absolutas dos centros de quiralidade da penicilina?

Considerando-se os hidrocarbonetos parafínicos, a fórmula empírica do composto de peso molecular mais baixo que pode apresentar isomeria óptica em pelo menos um dos seus isômeros estruturais é:

Um composto orgânico apresenta as seguintes características:

- Cadeia ramificada, aberta e homogênea.

- Apenas um carbono quiral.

- Carbono insaturado.

A partir dessas informações, é correto afirmar que o composto que apresenta todas as características citadas é o:

A Figura a cima apresente uma reação de conversão de triptofano em serotonina. Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é CORRETO afirmar que:

Considerando-se a relação à simetria molecular, assinale a alternativa CORRETA.

Em relação à isomeria ótica de complexos contendo ligantes aquirais, indique qual das afirmações abaixo é VERDADEIRA.

O pantenol nada mais é do que a pró-vitamina B5. A substância é considerada a precursora do ácido pantotênico, uma vitamina fundamental na manutenção da saúde e vitalidade da pele e dos cabelos. Por isso, ela vem sendo utilizada na composição das fórmulas de produtos dermo-cosméticos com resultados muito satisfatórios.
É CORRETO afirmar que o pantenol e o composto A possuem isomeria:

Com relação às características e propriedades dos ácidos carboxílicos e dos fenóis, assinale a alternativa incorreta.

O hormônio melatonina, produzido pela glândula pineal, ajusta a resposta do organismo às condições de escuro, permitindo que haja uma adaptação às atividades e aos desempenhos noturnos de cada animal. Sobre a melatonina, é certo afirmar-se que

Os isômeros do xileno referem−se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno. Esse conjunto de compostos também é conhecido como xilol. Sobre esses compostos, a opção CORRETA, é:

Sobre isomeria constitucional assinale a opção INCORRETA abaixo:

Considerando álcoois de cadeia aberta de fórmula molecular C₅ H₁₁OH, é CORRETO afirmar que existem

A adrenalina, um hormônio e neurotransmissor derivado do aminoácido tirosina, é secretado pelas glândulas suprarrenais em momentos de "stress". A adrenalina prepara o organismo para grandes esforços físicos, estimula o coração, eleva a tensão arterial, relaxa certos músculos e contrai outros. Sabendo que a fórmula estrutural da adrenalina é:


analise as seguintes afirmações.

1) A adrenalina apresenta os grupos funcionais fenol e amida.
2) É um composto aromático e apresenta isomeria ótica.
3) Apresenta uma amina secundária.

Está(ão) correta(s):

Considere os seguintes compostos:

 

São isômeros trans e cis do isoeugenol os compostos 

O Estradiol, representado na figura a seguir, é um hormônio sexual feminino diretamente ligado à fertilidade da mulher. Como todo esteroide, é altamente solúvel em gorduras e apresenta uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si, que formam diversos centros quirais.

O número de centros quirais e o máximo de estereoisômeros presentes no estradiol são respectivamente:

Um laboratorista, ao arrumar um almoxarifado, encontrou uma mistura que continha todos os alcoóis de fórmula molecular C₅H₁₂O.

A porcentagem de alcoóis presentes na mistura que apresenta uma cadeia com atividade ótica é de

De acordo com esta convenção, os carbonos 1 e 2 das representações A, B, C e D apresentam respectivamente, a seguinte nomenclatura