Em relação à estereoquímica de compostos orgânicos, julgue as sentenças abaixo.

I. Diasteroisômeros e enantiômeros são sinônimos.

II. Um composto dextrógiro necessariamente apresenta configuração absoluta R.

III. Os isômeros R e S podem apresentar efeitos biológicos distintos.

IV. Uma molécula orgânica só pode ser quiral se possuir um carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes.

V. As notações D e L fazem referência à configuração relativa de moléculas quirais.

Estão corretas somente as sentenças:

O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.

2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.

3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.

4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.

Assinale a alternativa correta.

O estilbeno é um hidrocarboneto constituído de uma molécula de eteno contendo dois grupos arila, como mostrado ao lado: Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. O estilbeno apresenta isomeria geométrica, sendo dois isômeros possíveis: (E) e (Z).

2. Os isômeros do estilbeno podem ser convertidos um no outro através de radiação.

3. Os isômeros do estilbeno podem ser identificados com uso de um polarímetro.

4. Ambos os isômeros do estilbeno apresentam mesma pressão de vapor numa mesma temperatura.

Assinale a alternativa correta.

Quantos estereoisômeros ópticos são possíveis para o composto apresentado?

O limoneno é um composto da classe dos terpenos presente em óleos essenciais de plantas cítricas e pode ser utilizado como produto de partida para produção de outras moléculas, devido ao seu baixo custo de obtenção. A figura abaixo mostra alguns terpenos (enumerados de 1- 5), inclusive o limoneno que não está enumerado.



Sobre as estruturas mostradas acima, assinale a alternativa incorreta.

Das estruturas apresentadas abaixo, assinale a alternativa que apresenta um par em que ambas podem apresentar isômeros E-Z.

lEm 1913, há mais de 100 anos, Alfred Werner foi honrado com o Prêmio Nobel de Química por seu brilhante trabalho sobre a ligação existente em complexos de coordenação. No final do século XIX, ele concluiu que nos complexos o metal possui dois tipos de valência: a primária (que hoje entendemos como a carga iônica do complexo formado) e a secundária (que corresponde ao número de ligantes coordenados com o íon central). Atualmente as ligações nos compostos de coordenação são explicadas pelas Teorias da Ligação de Valência (TLV), do Campo Cristalino (TCC) e do Orbital Molecular (TOM), porém, a Teoria de Werner ainda hoje continua útil para estudos sobre algumas propriedades dos compostos de coordenação, como a estereoquímica.

Em uma aula prática de química, os estudantes formaram alguns complexos em solução. Com o objetivo de estimular os alunos a buscarem informações extras sobre o assunto tratado em aula, o professor exigiu uma pesquisa sobre os compostos.

Observe os compostos formados, considere sua conformação tridimensional e associe a coluna da direita com a da esquerda.

(1) [Pt(NH₃)₂CI₂]

(2) [Pt(NH₃)₄Cl₂] ²⁺

(3) [Co(NH₃)₅Cl] ²⁺

(4) [Pt(NH₃)₃Cl₃] ⁺

( ) A valência primária é 2 e a secundária é 6; não apresenta isômeros.
( ) A carga do metal é 2+ e apresenta isomeria óptica
( ) Possui dois isômeros Fac (facial) e Mer (meridional).
( ) Possui conformação octaédrica com dois isômeros Cis e Trans.

Assinale a alternativa que apresenta a ordem CORRETA de associação, de cima para baixo.

Considere as conformações possíveis de um cicloexano substituído (conformações tipo cadeira). Leia com atenção as afirmações a seguir e marque V para as verdadeiras e F para as falsas.

(   ) A conformação de menor tensão estérica para o composto cis-1-tert-butil-4- bromocicloexano é a conformação onde o grupo tert-butila é equatorial e o bromo, axial.

(   ) Considerando que a interação gauche entre os grupamentos metila gera uma tensão estérica de 3,8 KJ/mol e as interações axiais CH₃ ? H geram tensão estérica de mesmo valor (3,8 KJ/mol), pode-se dizer que para o composto trans-,2-dimetilcicloexano não há diferença de energia entre a conformação da molécula que mantém os grupos metila em posições axiais e a conformação que as mantém em posições equatoriais.

(   ) Na conformação de compostos cis-1,3-dissubstituídos, só é possível os substituintes de uma mesma molécula permanecerem ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial, enquanto nos compostos trans-1,3-dissubstituídos, os substituintes de uma mesma molécula, ao contrário, não permanecerão ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial.

(   ) O substituinte tert-butil causa maior tensão 1,3-diaxial em um cicloexano monossubstituído que o isopropil.

Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA de cima para baixo.

Dos compostos a seguir, assinale o que apresenta isomeria geométrica.

Observe e analise a estrutura dos compostos listados na figura abaixo:

Figura: Compostos químicos (alanina, glicina e ácido glutâmico).

I. As três substâncias representam aminoácidos.

II. As três substâncias são opticamente ativas.

III. As três substâncias podem reagir tanto com ácidos quanto com bases.

Tendo em vista as afirmativas listadas acima, pode-se concluir que é(são) verdadeira(s):

A asparagina é um aminoácido que participa da biossíntese de glicoproteínas e que pode atuar no sistema nervoso central. Essa substância pode ser representada como:

                                               

Uma propriedade física que pode ser utilizada para diferenciar os isômeros espaciais dessa substância é:

Uma estrutura com dois estereocentros nem sempre tem quatro estereoisômeros possíveis. Às vezes apenas três. Isto ocorre porque algumas moléculas são aquirais embora contenham estereocentros. Observe esta afirmativa nas fórmulas estereoquímicas para o 2,3-dibromobutano apresentadas na Figura 69.



A seguir estão fórmulas para três compostos, escritas em conformações não-eclipsadas. Indique a alternativa que apresenta, respectivamente, qual estrutura (A, B, C e D) cada fórmula representa.

Os lipídios referem-se a um conjunto de substâncias químicas que, ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. Em relação aos lipídios,
é correto afirmar que: