Questões de Concurso
Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química
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lEm 1913, há mais de 100 anos, Alfred Werner foi honrado com o Prêmio Nobel de Química por seu brilhante trabalho sobre a ligação existente em complexos de coordenação. No final do século XIX, ele concluiu que nos complexos o metal possui dois tipos de valência: a primária (que hoje entendemos como a carga iônica do complexo formado) e a secundária (que corresponde ao número de ligantes coordenados com o íon central). Atualmente as ligações nos compostos de coordenação são explicadas pelas Teorias da Ligação de Valência (TLV), do Campo Cristalino (TCC) e do Orbital Molecular (TOM), porém, a Teoria de Werner ainda hoje continua útil para estudos sobre algumas propriedades dos compostos de coordenação, como a estereoquímica.
Em uma aula prática de química, os estudantes formaram alguns complexos em solução. Com o objetivo de estimular os alunos a buscarem informações extras sobre o assunto tratado em aula, o professor exigiu uma pesquisa sobre os compostos.
Observe os compostos formados, considere sua conformação tridimensional e associe a coluna da direita com a da esquerda.
(1) [Pt(NH3)2CI2]
(2) [Pt(NH3)4Cl2] 2+
(3) [Co(NH3)5Cl] 2+
(4) [Pt(NH3)3Cl3] +
( ) A valência primária é 2 e a secundária é 6; não apresenta isômeros.
( ) A carga do metal é 2+ e apresenta isomeria óptica
( ) Possui dois isômeros Fac (facial) e Mer (meridional).
( ) Possui conformação octaédrica com dois isômeros Cis e Trans.
Assinale a alternativa que apresenta a ordem CORRETA de associação, de cima para baixo.
( ) A conformação de menor tensão estérica para o composto cis-1-tert-butil-4- bromocicloexano é a conformação onde o grupo tert-butila é equatorial e o bromo, axial.
( ) Considerando que a interação gauche entre os grupamentos metila gera uma tensão estérica de 3,8 KJ/mol e as interações axiais CH3 ? H geram tensão estérica de mesmo valor (3,8 KJ/mol), pode-se dizer que para o composto trans-,2-dimetilcicloexano não há diferença de energia entre a conformação da molécula que mantém os grupos metila em posições axiais e a conformação que as mantém em posições equatoriais.
( ) Na conformação de compostos cis-1,3-dissubstituídos, só é possível os substituintes de uma mesma molécula permanecerem ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial, enquanto nos compostos trans-1,3-dissubstituídos, os substituintes de uma mesma molécula, ao contrário, não permanecerão ao mesmo tempo em posição axial ou equatorial.
( ) O substituinte tert-butil causa maior tensão 1,3-diaxial em um cicloexano monossubstituído que o isopropil.
Assinale a alternativa que contém a sequência CORRETA de cima para baixo.
Dos compostos a seguir, assinale o que apresenta isomeria geométrica.
Observe e analise a estrutura dos compostos listados na figura abaixo:
Figura: Compostos químicos (alanina, glicina e ácido glutâmico).
I. As três substâncias representam aminoácidos.
II. As três substâncias são opticamente ativas.
III. As três substâncias podem reagir tanto com ácidos quanto com bases.
Tendo em vista as afirmativas listadas acima, pode-se concluir que é(são) verdadeira(s):

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como
parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após
o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de
metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares
mostradas acima, julgue o item.

A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta
para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla
o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de
algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue item que segue.
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
A reação entre agroclavina, iodeto de metila e liga de zinco e cobre produz dois pares de diastereoisômeros.
A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.
4-BMC é o produto regioisomérico majoritário da reação entre efedrona e bromo molecular na presença de tribrometo de ferro.

Uma propriedade física que pode ser utilizada para diferenciar os isômeros espaciais dessa substância é:

A seguir estão fórmulas para três compostos, escritas em conformações não-eclipsadas. Indique a alternativa que apresenta, respectivamente, qual estrutura (A, B, C e D) cada fórmula representa.

é correto afirmar que:
A metanfetanima, um psicoestimulante da classe das anfetaminas, é uma substância que gera alto potencial de dependência em seus usuários, em virtude de desencadear a liberação em cascata de dopamina no cérebro.Uma das rotas de síntese da (+)-metanfetamina está baseada na reação da (-)-efedrina ou (+)-pseudoefedrina com iodo molecular e fósforo vermelho em água, conforme ilustrado na equação química abaixo.

De acordo com as informações acima, julgue o item subsequente.
Soluções de mesma concentração dos enantiômeros (-)-efedrina e (+)-pseudoefedrina em metanol apresentam o mesmo valor em
módulo de rotação específica, independente do valor da concentração.
A substância química 3,4-methylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desencadear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado na equação química abaixo.

Com base nessas informações, julgue o item que se segue.
A reação entre safrol e OsO4 provoca a formação de uma mistura de quatro estereoisômeros.
A substância química 3,4-methylenedioxymethamphetamine, também denominada MDMA, é a responsável por desencadear os efeitos observados nos usuários da droga ecstasy. Uma das rotas de preparação da MDMA utiliza a substância safrol, obtida a partir do óleo de sassafrás, conforme representado na equação química abaixo.

Com base nessas informações, julgue o item que se segue.
Nas condições experimentais apresentadas para a conversão de MDP-2-P em MDMA, obtém-se uma mistura racêmica.

Desse modo, tem-se que as substâncias I e II são isômeros

De acordo com a sua estrutura, a quantidade de isômeros ópticos que o limoneno possui, é, no máximo,
B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações).

As substâncias orgânicas apresentam propriedades físicas e químicas. Entre as propriedades físicas, algumas são utilizadas para a determinação de propriedades organolépticas, como, por exemplo, a rotação ótica. Considerando essa premissa e as estruturas das figuras I e II, assinale a alternativa correta.
B.H. Mahan. Química: um curso universitário. 2.ª ed. Revisada.São Paulo: Edgard Blucher, 1975, p. 548 (com adaptações).

O limoneno é um hidrocarboneto classificado como um terpeno cíclico e é encontrado na casca da laranja.
Considerando a estrutura química do limoneno, assinale a alternativa correta.

