Questões de Concurso
Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química
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Elaborado pelo(a) autor(a).
A molécula de penicilina apresenta três centros assimétricos. As configurações absolutas dos carbonos assinalados com 1, 2 e 3 na figura são, respectivamente:
1. A pureza óptica da mistura citada é de 20%.
2. Os dois isômeros apresentam o mesmo valor de ponto de ebulição.
3. A mistura analisada é uma mistura racêmica.
4. Os dois componentes da mistura apresentada não podem ser separados.
Assinale a alternativa correta.
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
Na conversão do glicosídeo em acetona, o átomo de carbono
ligado ao grupo cianeto muda sua hibridização de sp2
para
sp3
e, em decorrência disso, seus ângulos de ligação mudam
de cerca de 120° para cerca de 109°, fazendo, assim, que os
substituintes que ele carrega se aproximem.
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
O tamanho dos substituintes desempenha papel central nas
reações orgânicas e é a razão pela qual os aldeídos são mais
reativos que as cetonas, por exemplo. O impedimento
estérico afeta as taxas de reação e também pode determinar o
mecanismo de reação.
( ) 1-butanol e dietil éter são isômeros constitucionais.
( ) Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares sobreponíveis entre si.
( ) A reação entre dois compostos opticamente inativos sempre dá origem a um produto opticamente inativo.
( ) Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais.
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
Os alcenos podem apresentar isômeros geométricos devido a sua ligação dupla entre átomos de carbono. “A ausência de rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono tem consequências químicas, além do interesse teórico”. Quando os carbonos das ligações duplas possuem apenas dois tipos de substituintes, usa-se a nomenclatura cis-trans para diferenciar seus isômeros. Para os carbonos das ligações duplas trissubstituídas e tetrassubstituídas, usa-se o sistema de nomenclatura E, Z, proveniente dos termos alemães entgegen e zusammen. Considerando as duas estruturas a seguir, os nomes corretos a serem atribuídos, respectivamente, são:
(MCMURRY, Química Orgânica.Editora Cengage Learning, 2011)
O ácido fosfórico (H3PO4) é utilizado pelas indústrias brasileiras para acidificar alimentos como refrigerantes à base de cola e xaropes. A fórmula estrutural desse ácido apresenta:
O grupo funcional detectado pelo teste com o reagente de Tollens e o resultado esperado dessa reação são os(as)
A química orgânica e as características do carbono
Começou com a síntese da Ureia, A Química Orgânica que conhecemos; Com alguns grupos funcionais, E as propriedades que sabemos, E seu grande brilhantismo, Voltando-se para a pesquisa científica Que, independentemente do organismo, Descreveu um resultado inesperado, Contrariando a teoria do Vitalismo. (...) Compostos que ficaram conhecidos Como isômeros, para explicar O fenômeno isomeria é que dois Ou mais compostos venham apresentar. Diferente fórmula estrutural E mesma fórmula molecular
SOUSA, Mario Marques de. A Literatura de Cordel no Ensino de Química: uma Proposta Didática. In: Anais do 20º Encontro Nacional de Ensino de Química (ENEQ Pernambuco). Anais...Recife(PE) UFRPE/UFPE, 2020. Disponível em: http//www.even3.com.br/anais/ENEQPE2020.
Sabendo que a isomeria abrange boa parte dos estudos relacionados à Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta uma característica atribuída aos isômeros.
O composto que NÃO apresenta atividade óptica é:
Considerando que o flurbiprofeno pode apresentar isômeros constitucionais e espaciais, a propriedade física utilizada para diferenciar os isômeros espaciais dessa substância é:
Com relação a essas duas substâncias é correto afirmar que
Nessa estrutura foram apontados dois átomos de carbono que são centros assimétricos (1 e 4) e duas duplas (2 e 3) que apresentam isomeria E/Z
. A configuração absoluta dos carbonos e a configuração das duplas ligações, de acordo com a sequência numérica, são
COLUNA 1
1- Enantiômeros 2- Diastereoisômeros 3- Substâncias iguais
COLUNA 2
A sequência correta, de cima para baixo, é
Celestino, J. R. et al. Bioprospecting of Amazon soil fungi with the potential for pigment production. Process Biochemistry 49: 2014, p. 569–575.
A respeito da molécula descrita julgue as afirmações como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) Apresenta três centros assimétricos, ou seja, podem existir isômeros ópticos.
( ) Em uma reação de hidrólise, um dos produtos formados é o ácido acético.
( ) É uma substância altamente solúvel em água e em solventes polares.
( ) Pode ter isômeros espaciais geométricos do tipo E/Z.
( ) Possui apenas as funções oxigenadas éter e cetona.
De acordo com as afirmações, a sequência correta é
Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. O gliceraldeído é um monossacarídeo do tipo triose, sendo um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. Ao observar a estrutura do gliceraldeído, pode-se constatar a existência de duas configurações, conforme a imagem abaixo.
Com base nas estruturas e características relativas aos isômeros do gliceraldeído, pode-se afirmar que eles são:
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