O ácido málico é um ácido orgânico encontrado em algumas frutas como pêra e maçã. Possui sabor azedo e adstringente, sendo empregado na indústria alimentícia como acidulante, aromatizante e estabilizante. A decomposição do ácido málico, a 180ºC, produz o ácido maleico e o ácido fumárico, cujas estruturas planas estão mostradas abaixo.


Tomando como base as estruturas planas do ácido maleico e ácido fumárico, podemos afirmar que estes dois compostos possuem entre si que tipo de isomeria?

O butano é um hidrocarboneto saturado de fórmula C₄H₁₀. Este composto é um dos componentes do GLP (gás liquefeito de petróleo), também conhecido como gás de cozinha. Sobre o butano são feitas as seguintes afirmações:

I) Suas moléculas interagem entre si por ligações de hidrogênio. II) Por ser uma substância iônica, apresenta altos pontos de fusão e ebulição. III) O butano é uma substância volátil. IV) É um composto que possui alta condutividade elétrica. V) É um composto covalente.

Sobre as afirmações:

O butanoato de etil é um flavorizante líquido largamente utilizado na indústria alimentícia para conferir o sabor de abacaxi a bolos, biscoitos, balas, gelatinas e a outros alimentos.
Sobre esse flavorizante, é correto afirmar:

   Kb = 2,0x10^-12

O indol tem odor semelhante à essência floral, quando bastante diluído em etanol, e odor muito forte, quando em solução etanólica concentrada.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar que o indol

CH₂ = CHCl Cloreto de vinil
O cloreto de vinil, gás tóxico cancerígeno, é usado na fabricação do policloreto de vinil, um polímero utilizado na produção de tubos e de conexões empregados na construção civil. A concentração limite permitida desse gás na atmosfera é 2,0 x 10⁻⁶ g.L⁻¹ , nas proximidades de uma indústria química produtora dessa substância.
A partir dessas informações, é correto afirmar:

A tabela relaciona as massas moleculares e os tamanhos aproximados de algumas moléculas com os diferentes momentos de dipolo e com os pontos de ebulição dessas substâncias químicas.

Uma análise das informações da tabela permite concluir:

Leia o texto a seguir.
MINIMOTOR: UMA ÚNICA MOLÉCULA É CAPAZ DE REALIZAR TRABALHO. Essa era uma das principais notícias divuIgadas pela revista New Scientist, em 11 de maio de 2002. O autor da façanha, o cientista alemão Hermann E. Gaub, havia ligado um polímero linear de diazobenzeno à ponta de um cantilever (sonda de microscopia de força atômica), deixando a outra ponta ancorada sobre uma superfície de vidro. Ao expor o polímero a pulsos de luz de 420 nm, as unidades adotaram uma configuração trans, linear, e permaneceram esticadas. Sob a ação de pulsos de luz de 365 nm, a molécula passou para a geometria cis, que é angular, e isso se repetiu ao longo de toda a cadeia, provocando uma flexão no braço da sonda, com uma força mensurável, da ordem de centenas de piconewtons (Fig. 2.16). O menor motor do mundo ainda não está em nenhuma máquina, mas é a primeira demonstração de que é possível controlar a ação mecânica de uma única molécula.

Fig. 2.16 Ao se ancorar um polímero contendo a unidade diazobenzeno entre uma lâmina delgada de silício e um material suporte, através da luz é possível modificar a geometria e o comprimento da cadeia, resultando em um movimento de flexão. Alternando entre dois comprimentos de onda, esse polímero pode ser usado para gerar movimento mecânico, como se fosse um músculo.
(TOMA, Henrique E. O mundo nanométrico: a dimensão do novo século. São Paulo: Oficina de textos, 2004. p.33)
De acordo com o texto e com conceitos de Física e Química, são feitas as seguintes afirmações: I. O aumento da frequência dos pulsos de luz sobre o polímero foi um dos fatores dessa molécula sofrer um torque. II. 55 nm é a diferença de comprimento das ondas emitidas pela luz para a ocorrência do fenômeno da isomerização cis-trans. III. Os polímeros, assim como o benzeno, são compostos inorgânicos que facilitam a incidência da luz para a flexão das mesmas.
É correto o que se afirma em

Uma pizza do tipo portuguesa tem como ingredientes básicos: massa, molho de tomate, cebola, presunto, ovos cozidos, azeitonas e orégano. Desses ingredientes, os que, pela digestão no organismo humano, fornecem maiores teores de aminoácidos são

          Ainda sobre as saponinas, presentes em plantas como o juazeiro, tem-se que sua parte hidrofílica é formada por açúcares como glicose, galactose, arabinose, xilose, entre outros.

         A partir das fórmulas estruturais dos açúcares apresentadas a seguir, assinale a única alternativa correta: 

“Na planície avermelhada os juazeiros alargavam duas manchas verdes”. O juazeiro é uma planta que apresenta saponinas em sua composição química. Saponinas são compostos sintetizados por enorme variedade de plantas, sendo formados por resíduos hidrofílicos de açúcares ligados a uma aglicona hidrofóbica, chamada sapogenina. A diferença na polaridade dos elementos que compõem a molécula das saponinas é responsável pela sua capacidade de reduzir a tensão superficial da água, levando à formação de espuma, quando em solução aquosa. Por esse motivo, as saponinas são consideradas surfactantes ou tensoativos. Essa mesma propriedade está presente nas moléculas de sabão.
Sobre as saponinas e sobre o sabão, são feitas algumas afirmações:     

 I-A parte hidrofóbica da molécula de sabão é constituída por grupos polares.  
 II- Sabões são ésteres de ácido fosfórico e glicerol. III-A molécula do sabão apresenta caráter anfipático.
IV-A formação de espuma observada quando a saponina ou o sabão estão em solução aquosa e sob agitação, deve-se ao aumento da força de atração entre as moléculas de água.

Após analisar as afirmações acima, assinale a única alternativa que apresenta apenas item(ns) correto(s):

TEXTO 01

CITONHO Doutor Noêmio, desculpe a indiscrição. Andaram me falando de uma coisa, mas eu não quis de maneira nenhuma acreditar. Me disseram que o senhor é de uma raça que só come folha. DR. NOÊMIO Pois pode acreditar. Sou vegetariano e tenho muito orgulho disto. CITONHO Mas a gente vê umas neste mundo! Não está vendo que tomate e chuchu não dão sustança a ninguém?! Agora: feijão, farinha e carne, sim, isso é que é comida. Olhe aqui eu. Estou com mais de oitenta anos, só não como carne na Sexta-feira da Paixão – e olhe lá... Resultado: uma saúde de ferro: estou tinindo. DR. NOÊMIO Isso é o que o senhor pensa. Seu corpo está envenenado, meu velho, com toxinas até na ponta dos cabelos. Até na sombra.
[...]
FREDERICO Eu só rezo pra defunto. Interessa? Liás, cabra safado não serve pra morrer, só serve pra apanhar. E apanhar entre os bicos dos peitos e o caroço do imbigo, que é pra não deixar marcas da surra. Ah!, nós três num deserto: eu, você e um cacete de quixaba! Porque quixaba é o chá melhor que existe no mundo pra pancada. Assim, pra ganhar tempo, a gente dá logo a pisa com quixaba, porque está dando o castigo e o remédio. Mas já gastei muita cera com você. [...]

(LINS, Osman. Lisbela e o prisioneiro. São Paulo: Planeta, 2003. p. 22 e 25.)



O tomate, mencionado no texto 01, quando fresco, tem baixo poder calórico, baixo teor de matéria seca, uma vez que apresenta em sua composição alto teor de água, é muito rico em cálcio e boa fonte de ácido fólico. As espécies minerais do tomate são constituídas de potássio, nitrogênio e fósforo. Além destes, o tomate contém outros componentes, como vitamina K e flavonoides. Ele ainda apresenta alto teor de caroteno, tiamina, niacina e vitamina C. É um alimento rico em licopeno, pigmento responsável pela sua coloração vermelha. O sabor é dado, principalmente, pelos teores de vários açúcares, que constituem os sólidos solúveis totais (frutose, glicose e sacarose) e ácidos orgânicos (cítrico, málico). Entre estes, o mais abundante é o ácido cítrico.

(Disponível em: <http://www.vigorevida.com.br/materiais/tomate.htm>. Acesso em: 04 nov. 2010)


Ainda de acordo com o texto acima , sobre, o tomate, marque a única alternativa correta:

TEXTO 01

CITONHO Doutor Noêmio, desculpe a indiscrição. Andaram me falando de uma coisa, mas eu não quis de maneira nenhuma acreditar. Me disseram que o senhor é de uma raça que só come folha. DR. NOÊMIO Pois pode acreditar. Sou vegetariano e tenho muito orgulho disto. CITONHO Mas a gente vê umas neste mundo! Não está vendo que tomate e chuchu não dão sustança a ninguém?! Agora: feijão, farinha e carne, sim, isso é que é comida. Olhe aqui eu. Estou com mais de oitenta anos, só não como carne na Sexta-feira da Paixão – e olhe lá... Resultado: uma saúde de ferro: estou tinindo. DR. NOÊMIO Isso é o que o senhor pensa. Seu corpo está envenenado, meu velho, com toxinas até na ponta dos cabelos. Até na sombra.
[...]
FREDERICO Eu só rezo pra defunto. Interessa? Liás, cabra safado não serve pra morrer, só serve pra apanhar. E apanhar entre os bicos dos peitos e o caroço do imbigo, que é pra não deixar marcas da surra. Ah!, nós três num deserto: eu, você e um cacete de quixaba! Porque quixaba é o chá melhor que existe no mundo pra pancada. Assim, pra ganhar tempo, a gente dá logo a pisa com quixaba, porque está dando o castigo e o remédio. Mas já gastei muita cera com você. [...]

(LINS, Osman. Lisbela e o prisioneiro. São Paulo: Planeta, 2003. p. 22 e 25.)



O tomate, mencionado no texto 01, quando fresco, tem baixo poder calórico, baixo teor de matéria seca, uma vez que apresenta em sua composição alto teor de água, é muito rico em cálcio e boa fonte de ácido fólico. As espécies minerais do tomate são constituídas de potássio, nitrogênio e fósforo. Além destes, o tomate contém outros componentes, como vitamina K e flavonoides. Ele ainda apresenta alto teor de caroteno, tiamina, niacina e vitamina C. É um alimento rico em licopeno, pigmento responsável pela sua coloração vermelha. O sabor é dado, principalmente, pelos teores de vários açúcares, que constituem os sólidos solúveis totais (frutose, glicose e sacarose) e ácidos orgânicos (cítrico, málico). Entre estes, o mais abundante é o ácido cítrico.

(Disponível em: <http://www.vigorevida.com.br/materiais/tomate.htm>. Acesso em: 04 nov. 2010)


Sobre o tomate, marque a única proposição correta:

A capsantina é um corante vermelho natural da classe das xantofilas . Ela é o principal carotenoide no pimentão vermelho ( Capsicum annuum ) e um componente da oleorresina de pimentão .

A molécula de capsantina apresenta

Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy,éo segundo alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, que pode incluir novas drogas ainda não classificadas.

As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir.

Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta.

Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>. Acesso em: 15 jun. 2016.)

A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.

I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.

II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.

III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.

IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.

Assinale a alternativa correta.

A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está apresentada abaixo.


É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar. A estrutura dessa substância está representada abaixo.

São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:

O etanol é considerado uma fonte de energia renovável porque pode ser feito pela fermentação de grãos e de outras fontes agrícolas como o capim ou a cana-de-açúcar. Quando utilizado como um substituto para a gasolina, o etanol tem um menor conteúdo energético, em torno de 34% por unidade de volume. Isso, e outros fatores como a energia necessária para produzir as matérias-primas agrícolas, especialmente o milho, tem criado dúvidas sobre a sensatez de um programa baseado no etanol como fonte renovável de energia. Esses aspectos desviam a produção de culturas de alimentos para uma fonte de energia e pode resultar na escassez mundial de alimentos. Uma forma alternativa de produzir etanol é através da hidratação do eteno catalisada por ácido, como mostrado no esquema abaixo. 

Analise as proposições a seguir: I. Essa é uma reação de adição que resulta na conversão de uma ligação π e uma ligação σ em duas ligações σ. Esse processo é favorável energeticamente e, portanto, as reações de adição são exotérmicas. II. A reação ocorre em etapas, com a formação de um intermediário carregado positivamente. Essa é a etapa determinante da velocidade da reação. III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água como nucleófilo. IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido diluído, pois assim, a concentração de água será elevada e irá favorecer a formação do produto.
É CORRETO o que se afirma em: 

O ramo da Química que leva em consideração os aspectos espaciais da estrutura molecular é chamado de estereoquímica. Os enantiômeros são isômeros cujas moléculas são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Sobre os enantiômeros é CORRETO afirmar:

As reações ácido-base são fundamentais para o entendimento das reações dos compostos orgânicos. Muitas das reações que ocorrem em química orgânica são reações ácido-base ou envolvem uma reação ácido-base em alguma etapa. O estudo dessas reações nos permite examinar ideias a respeito da relação entre as estruturas das moléculas e suas reatividades, o papel do solvente e entender como determinados parâmetros termodinâmicos podem ser utilizados para prever quanto de produto será formado. Considere a equação que representa a reação entre o ácido benzóico e solução aquosa de hidróxido de sódio:
Sobre essa reação é CORRETO afirmar que: