Até agora, já foram detectadas mais de 180 moléculas no espaço. Porém, em 2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário B2. Esse feito aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço, algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.
Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-moleculas-quirais-1735097 (Acesso em: 10/07/2016)
Qual substância foi encontrada no espaço?

Abaixo são mostradas as estruturas de três compostos orgânicos: o n-butanol (1), o n-butanal (2) e o glicerol (3).


Sobre esses compostos é correto afirmar que

O ibrutinib é um fármaco utilizado no tratamento de algumas formas de leucemia e também de outros tipos de câncer. A estrutura molecular do ibrutinib é mostrada abaixo.


A respeito do ibrutinib, pode-se dizer que o composto tem

A substância química representada a seguir é utilizada na fabricação de espumas, por conta de seu efeito de retardar a propagação de chamas.
Nessa substância, está presente a função orgânica

Os pontos de fusão e de ebulição das substâncias são influenciados pelas forças das ligações entre os átomos que as compõem e por interações intermoleculares. O metano tem ponto de ebulição muito baixo (-161°C), sendo, por isso, um gás na temperatura ambiente. O metano está no estado gasoso na CNTP por

Assim como o diamante e os fulerenos, o grafeno é um alótropo do Carbono (Z = 6) tendo a espessura de apenas um átomo. Por apresentar alta resistência, leveza e ser excelente semicondutor, tem sido um dos materiais mais promissores empregados em nanotecnologia e inovação.

Sobre o grafeno e o átomo de carbono, analise os itens a seguir:

I) Todos os átomos de carbono do grafeno possuem hibridização sp² e geometria trigonal plana, com orbitais “p” perpendiculares ao plano formado pelos anéis aromáticos.

II) A distribução eletrônica dos átomos de carbono no grafeno é 1s² , 2s² , 2p² .

III) O átomo de carbono pode apresentar três tipos de hibridização diferentes ao formar ligações covalentes.

IV) Os átomos de carbono tetraédricos podem fazer quatro ligações iguais, usando orbitais não hibridizados.

Estão corretos apenas:

O triptofano é um aminoácido essencial que desempenha diversas funções no organismo humano, sendo usado na biossíntese de proteínas e como precursor bioquímico na síntese da serotonina.

Sobre sua estrutura química, analise os seguintes itens:

I) É um composto que contém apenas um átomo de carbono quiral, com configuração absoluta (S).

II) É uma amina alifática secundária que atua como base de Lewis e pode ser protonada em pH muito ácido.

III) É um aminoácido que possue em sua estrutura um cicloalcano não aromático com duplas ligações alternadas.

IV) O grupo carboxila é responsável pela acidez da molécula e pode ser desprotonado em meio básico.

Estão corretos apenas:

“As armas químicas são vistas como cruéis e incomuns. Mesmo sendo consideradas menos eficazes do que os armamentos mais tradicionais, as armas químicas representam uma grande ameaça”.

(Adaptado de https://www.fatosdesconhecidos. com.br/7-terriveisarmas-quimicas-que-existem/, acessado em 05/08/2019)

As estruturas de alguns compostos utilizados em situação de Guerra são apresentados abaixo:

A respeito das moléculas acima, assinale a afirmação correta.

As duas espécies químicas abaixo (A e B) foram separadamente submetidas ao teste de Jones.

Assinale a alternativa que contém os respectivos compostos orgânicos formados.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos, analise os itens a seguir.

I Misturando-se 2 mL de uma solução de Codaten® com 5 gotas de KMnO₄ (1,0 mol/L) observa-se a mudança da coloração de violeta para castanho.

II Misturando-se separadamente 2 mL de uma solução de Energil C® e 2 mL de uma solução de Tylenol® ,ambas com 5 gotas do regente de Jones, observa-se uma coloração verde em ambas reações.

III As fórmulas do óxido de manganês IV, sulfato de cromo III, cloreto férrico e bicarbonato de sódio são, respectivamente:

MnO₂, Cr₂(SO₄)₃, FeCl₂ e NaHCO₃.

IV Misturando-se 2 mL de uma solução de Aspirina® com 5 gotas de bicarbonato de sódio (1,0 mol/L) observa-se a liberação de um gás.

Assinale a alternativa correta.

Em A e B são representadas duas reações características de compostos aromáticos.

Assinale a alternativa que nomeia, respectivamente, as reações A e B:

Três compostos, assinalados como A, B e C, são apresentados abaixo:

Com base nas estruturas moleculares desses compostos, é correto concluir que

• O cinamaldeído ou óleo de canela é obtido através da destilação da casca da planta Cinnamomum zeylanicum. O cinamaldeído tem composição percentual de 81,82% de carbono, 6,06% de hidrogênio e 12,12% de oxigênio. Com base nesses dados, qual a fórmula mínina desse composto?

Mentol ocorre em várias espécies de hortelã e é utilizado em balas, doces e produtos higiênicos.

• Observe a estrutura do mentol e assinale a alternativa correta.

Pesquisadores da Embrapa (Empresa Brasileira de Agropecuária) estudam há muito tempo os bioplásticos, nome dado pelos próprios pesquisadores. Esses bioplásticos, também conhecidos como biopolímeros, são obtidos da polpa e cascas de frutas ou de legumes. A vantagem desses bioplásticos seria diminuir o impacto ambiental provocado pelos plásticos sintéticos, porém não se sabe ainda se os bioplásticos não atrairiam animais enquanto estocados.

• Sobre os polímeros sintéticos e polímeros naturais, avalie as afirmativas abaixo e assinale a correta.

O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala nanométrica (10^-9 m).
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B novamente se converte no isômero A. 

A respeito disso, considere as seguintes afirmações.
I - A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na ligação N=N estão em lados opostos no isômero A e, no mesmo lado, no isômero B.
II - A interação do grupo  –⁺NH₃ com o heterociclo, no isômero B, é do tipo ligação de hidrogênio.
III- Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros apresentam uma estrutura tetraédrica.

Quais estão corretas?

A reação do 2-bromo-2-metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.


Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de ........; e D, por uma reação de ........ .

Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.

A Metionina e o Met-Met são, respectivamente,

Um trabalho publicado na Nature Medicine, em 2016, mostrou que Withaferin A, um componente do extrato da planta Withania somnifera (cereja de inverno), reduziu o peso, entre 20 a 25%, em ratos obesos alimentados em dieta de alto teor de gorduras.

Entre as funções orgânicas presentes na Withaferin A, estão

Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.


O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é