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Q3971367 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


A utilização de capela de exaustão no manuseio do diclorometano torna-se necessária principalmente quando há aquecimento ou grande liberação de vapores, sendo dispensável em manipulações rotineiras realizadas à temperatura ambiente e em pequena escala. 

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Q3971366 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H2/Pd conduz à formação do mentol.

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Q3971365 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Considerando-se que o pKa do íon amônio, ácido conjugado da amônia, valha 9,2 e que o pKa do íon trietilamônio, ácido conjugado da trietilamina, valha 10,8, é correto afirmar que a trietilamina é uma base mais fraca que a amônia.

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Q3971364 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Na primeira reação em tela, a neutralização do HCl gerado na síntese de C14H13NO ocorre pela formação da espécie Et3NH+Cl .

Alternativas
Q3971363 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.

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Q3971362 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


Como o mentol possui três carbonos quirais, ele apresenta exatamente seis estereoisômeros possíveis, pois dois deles são eliminados pela presença de um plano interno de simetria.

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Q3971361 Química
        A conversão de amidas em ésteres sob condições catalíticas é uma estratégia sintética moderna que amplia a versatilidade dos derivados amídicos. A preparação da reação requer a síntese de um precursor, no caso, a N-metil-Nfenilbenzamida (C14H13NO), a partir de cloreto de benzoíla (C6H5COCl) e N-metilanilina (C7H9N), na presença de trietilamina (Et3N) e diclorometano (CH2Cl2), conforme a reação seguinte.


       
    
         A partir da N-metil-N-fenilbenzamida e do mentol (C10H20O), pode ser obtido o benzoato de mentila (C17H24O2) em uma reação catalisada por óxido de cério (CeO2), de acordo com a equação química apresentada a seguir.

Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.


O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.

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Q3971360 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Por apresentar toxicidade órgão-específica, é esperado que o pictograma a seguir represente corretamente um dos elementos de risco no rótulo do etilenoglicol.


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Q3971359 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2 , um nitrogênio com hibridização sp3 , sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.

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Q3971358 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


É esperado que a acetofenona (C6H5COCH3) apresente ponto de ebulição superior ao do etilbenzeno (C6H5CH2CH3). 

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Q3971357 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Caso a solução concentrada de KOH empregada na reação em tela acidentalmente entre em contato com a pele de uma pessoa, deve-se neutralizá-la imediatamente com uma solução de ácido forte, a fim de evitar queimaduras. 

Alternativas
Q3971356 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


A hidrazona é um intermediário menos estável que uma imina (R1R2C═NR3).

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Q3971355 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.

Alternativas
Q3971354 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Caso R2 seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.

Alternativas
Q3971353 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8. 

Alternativas
Q3971352 Química
        

        A reação de Wolff-Kishner, ilustrada anteriormente, demonstra a redução de carbonilas a alcanos sob condições básicas. Nessa reação, o composto de partida (Ph─COR, em que R pode ser H ou um grupo alquila ou arila) reage com hidrazina (NH2NH2), o que gera como intermediário uma hidrazona (Ph─CR═N─NH2), que, então, na presença de etilenoglicol (HOCH2CH2)2O e hidróxido de potássio (KOH), é convertida a um alcano, com liberação de gás nitrogênio (N2). 

Considerando essas informações, julgue o item a seguir.


O ânion amina (─NR2 ) é uma base mais fraca que o ânion hidróxido (OH⁻), razão pela qual o nitrogênio atua como um excelente grupo de saída em reações orgânicas.

Alternativas
Q3971351 Química

Considerando os princípios que regem a química de coordenação, julgue o item seguinte.


Em complexos octaédricos, todos os ligantes monodentados originarão apenas o isômero geométrico do tipo cis.

Alternativas
Q3971350 Química

Considerando os princípios que regem a química de coordenação, julgue o item seguinte.


Em um complexo octaédrico de metal de transição com subnível mais energético d⁹, a distorção tetragonal observada pode ser explicada pelo efeito Jahn-Teller, decorrente da degenerescência eletrônica parcial dos orbitais eg.

Alternativas
Q3971349 Química

Considerando os princípios que regem a química de coordenação, julgue o item seguinte.


A maior estabilidade termodinâmica de complexos formados com ligantes polidentados, quando comparados a complexos equivalentes que contêm ligantes monodentados análogos, pode ser atribuída predominantemente a um efeito entrópico associado ao aumento do número de espécies livres em solução durante a formação do complexo.

Alternativas
Q3971348 Química

Considerando os princípios que regem a química de coordenação, julgue o item seguinte.


No complexo octaédrico [Fe(CN)6]4−, o cianeto atua como ligante de campo forte, favorecendo o pareamento eletrônico e resultando em configuração de baixo spin para o íon Fe2+ .

Alternativas
Respostas
2881: E
2882: C
2883: E
2884: C
2885: C
2886: E
2887: C
2888: C
2889: C
2890: C
2891: E
2892: E
2893: C
2894: E
2895: E
2896: E
2897: E
2898: C
2899: C
2900: C