Na execução das medidas de segurança, a realização do exame de periculosidade condiciona-se ao cumprimento pelo sentenciado de mais da metade do prazo da medida imposta, sendo certo que, segundo a jurisprudência do STJ, nos casos em que a cessação da periculosidade tiver sido atestada por dois laudos consecutivos, torna-se obrigatória a desinternação.

Considere a seguinte situação hipotética.
Aldo foi condenado a dez anos de reclusão, em regime inicialmente fechado, e a duzentos dias-multa pela prática de delito contra o patrimônio, sendo certo que se encontra recolhido em estabelecimento prisional desde a data da condenação em primeiro grau, que ocorreu há cinco anos. Os autos do processo criminal encontram-se atualmente no STJ para análise do recurso especial interposto pela acusação, com o fito de aumentar a pena imposta.
Nessa situação, ainda que preencha os requisitos legais, Aldo não faz jus à progressão do regime prisional antes do trânsito em julgado da sentença condenatória, ante a possibilidade de a pena fixada ser aumentada.

Segundo entendimento do STF, o condenado que for punido por falta grave perderá o direito ao tempo remido, pelo máximo de trinta dias, começando o novo período a partir da data da infração disciplinar.

Segundo a jurisprudência do STJ, é admissível a concessão automática de saídas temporárias ao condenado que esteja cumprindo pena em regime semiaberto, sem a avaliação pelo juízo da execução e a manifestação do MP a respeito da conveniência da medida, desde que haja delegação do juízo competente à autoridade penitenciária para o exame do pleito, com a devida aquiescência do membro do MP.

O STJ pacificou o entendimento de que a realização de atividade estudantil é causa de remição de parte da pena. Não se revela possível, porém, reconhecer duas vezes a remição da pena em decorrência de trabalho e estudo realizados no mesmo período, pois, embora seja possível ao condenado trabalhar e estudar no mesmo dia, as horas dedicadas a tais atividades somente podem ser somadas, para fins de remição, até o limite máximo de oito horas diárias, sob pena de violação do princípio da isonomia.