Questões Militares Comentadas por alunos sobre química orgânica e farmacêutica em farmácia

“A morfina é um fármaco narcótico do grupo dos opióides (alcalóide opiáceo), que é usado no tratamento sintomático da dor. Foi descoberta em 1805, pelo assistente de farmácia Freidrich Sertüner, ao isolar este alcalóide a partir da resina da papoula (Papaver somniferum L.). Em alusão à sonolência que este causava, Sertüner denominou este opiáceo em homenagem ao deus dos sonhos: Morpheu”.

Fonte: Quimica Nova Interativa http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.232

De acordo com KOROLKOVAS, A. (1988) e KATZUNG, B.G. et al (2017), vários derivados semi-sintéticos são obtidos por modificações relativamente simples na molécula da morfina, os quais por sua vez, podem apresentar diferentes ações sobre o SNC bem com o aumento ou diminuição de sua atividade. 

Analise as seguintes afirmativas com relação aos derivados da morfina, COMO SENDO VERDADEIRA (V) OU FALSA (F)

(__) 1 - O bloqueio da hidroxila fenólica (por eterificação ou esterificação) resulta na diminuição da ação depressora no SNC e aumento da ação antitussígena, bem como aumento da ação convulsivante.

(__) 2 – O bloqueio da hidroxila alcoólica (por eterificação ou esterificação) ou sua oxidação ou substituição (por halogênio ou hidrogênio) resulta na diminuição da ação depressora no SNC, diminuição da ação estimulante, bem como aumento da toxicidade.

(__) 3 – A diacetilmorfina possui atividade analgésica e ação depressora no SNC inferior à morfina, podendo inclusive ser utilizada no auxílio ao tratamento da dependência química por opióides.

(__) 4 – A naloxona é classificada como um antagonista opióide puro, sendo utilizada no tratamento de superdosagem de opióides.

Assinale a opção que corresponde corretamente as afirmativas acima como sendo Verdadeira (V) ou Falsa (F): 

Segundo KATZUNG, B.G. et al. (2017), Uma porcentagem muito grande dos fármacos em uso é de ácidos fracos ou bases fracas.

A equação de Henderson-Hasselbalch correlaciona a razão ácido fraco ou base fraca nas formas protonada e não protonada, ao pKa da molécula e ao pH do meio:

A equação acima se aplica tanto a fármacos ácidos como alcalinos.

O percentual de ionização de ácidos e bases fracas pode ser calculado pelas seguintes equações:

Com base nas informações acima, analise as seguintes afirmativas:

I. A carga eletrostática de uma molécula ionizada atrai dipolos de água e resulta em um complexo polar, relativamente hidrossolúvel e insolúvel em lipídeos. Como a difusão lipídica depende de solubilidade lipídica relativamente alta, a ionização de fármacos pode reduzir bastante sua capacidade de permear membranas. Assim, quanto mais baixo o pH do meio em relação ao pKa, maior será a fração do fármaco na forma não protonada.

II. A forma sem carga é a mais lipossolúvel, e, portanto a maior parte de um ácido fraco estará na forma lipossolúvel em pH ácido.

III. Em pH 5,2, o Ibuprofeno encontra-se 50% na forma protonada. Já o Alopurinol encontra-se > 99% na sua forma não protonada no meio de pH 7,4.

Assinale a opção que corresponde corretamente as afirmativas acima como sendo Verdadeira (V) ou Falsa (F):

Segundo SIMÕES et al. (2000), Quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados como produtos da oxidação de fenóis. Sua principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre átomos de carbono (C=C).

Desde a antiguidade, plantas contendo quinonas têm sido usadas por suas atividades biológicas ou como fonte de corantes naturais.

A atividade laxante é a responsável pela utilização terapêutica da maioria dos vegetais que contém antraquinonas, sendo as substâncias ativas, no caso, os derivados hidroxiantracênicos.

Assinale abaixo a opção que apresenta drogas vegetais mais importantes contendo antraquinonas responsáveis por suas utilizações terapêuticas:

Os antinflamatórios não-esteróides (AINE) são divididos em várias classes químicas. Essa diversidade química é responsável pela ampla variedade de características farmacocinéticas. Abaixo são apresentadas as estruturas químicas de alguns desses fármacos. Assinale a alternativa que corresponde de forma correta às estruturas: