Considere as seguintes afirmações a respeito de reações orgânicas.

I.  A reatividade do ácido acético com 2-propanol é maior do que com 2-metil-2-propanol.

II.  A reação do 2-butino com KMnO4 em meio ácido a quente leva à formação majoritária de aldeídos.

III. A redução do fenol para a formação do ciclo-hexanol exige condições mais enérgicas do que aquelas necessárias à redução do fenol a benzeno.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

Leia o texto a seguir e resolva a questão:

“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.”

Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.

Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C₆H₅X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo: 

Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:

I – Trata-se de uma reação de condensação.

II – Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.

III – Caso X seja o grupo metila (–CH₃), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

IV – Caso X seja o grupo nitro (–NO₂), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

V – Os compostos A, B e C são isômeros de função.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Em relação aos fatores que afetam as velocidades das Reações S_N1 e S_N2, é correto afirmar que:

Com relação aos efeitos dos grupos substituintes sobre as reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a opção que apresenta apenas grupos que sejam simultaneamente ativantes e orto-para diretores.

Um químico possui em seu laboratório uma substância de estrutura desconhecida, a qual ele chamou A. Essa substância reage com uma mistura de HNO₃/H₂SO₄, gerando uma substância B. A substância B reage com uma mistura de Br₂/Fe, resultando em uma substância C, a qual possui uma fórmula molecular determinada de C₆H₄O₂NBr. Sabendo-se que o índice de Deficiência de Hidrogénios (IDH) da substância C é igual a 5, o químico chegou à conclusão de que os compostos A, B e C são, respectivamente:

O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo amplamente utilizado no meio militar. A sua síntese ocorre por nitração exaustiva do tolueno. Essa síntese é possivei porque o grupo metil:

Vários compostos orgânicos são produzidos a partir de reações específicas, criando novas substâncias ou derivados de compostos naturais. Sendo assim, assinale a alternativa que apresenta o nome da reação de um éster em solução aquosa com uma base inorgânica forte produzindo um sal orgânico e álcool.

Para realizar a desidratação do etanol, faz-se necessário a presença de ácido sulfúrico concentrado a uma temperatura de 180°C. Sendo assim, é correto afirmar que o produto formado por essa desidratação será o

O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl₃ a 80°C, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente. Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:  

Algumas substâncias como trinitrotolueno (TNT) e a pólvora são classificados como materiais explosivos. Assinale a alternativa que apresenta principal característica para que uma substância seja classificada como um material explosivo.

Com relação às reações de substituição nucleofílica, assinale a opção correta.

Assinale a opção que representa a proporção de compostos que reagem quando uma mistura contendo um mol de cada um dos três dimetilbenzenos (orto, meta e para-xileno) é tratada com um mol de cloro na presença de um ácido de Lewis.

A reação abaixo descreve a formação do hipoclorito de sódio:

                      HClO + NaOH → NaClO + H2O

É teoricamente possível obter os reagentes por meio da  

O composto A sofre hidratação em meio ácido gerando um álcool, que por sua vez é oxidado com ácido crômico produzindo a cetona B. Esta cetona também pode ser produzida a partir do composto C através de ozonólise seguida de hidratação.

Entre as alternativas abaixo, a única que pode corresponder aos compostos A, B e C, respectivamente, é  

Observe a reação a seguir entre ácido bromídrico e 1-Penteno.

H - Br + ¹CH₃ - ²CH₂ - ³CH₂ - ⁴CH = ⁵CH₂

_{A regra de Markovnikov indica o produto preferencial formado em reações em que há a possibilidade de formação de mais de um produto.}

_{Qual é o índice do carbono ao qual o bromo será ligado no produto desta reação?}

O trinitrotoluento (também chamado 2-Metil-1,3,5-Trinitrobenzeno) é resultante de reação de nitração total de tolueno. Com relação ao radical metil do tolueno, observa-se que a sua nitração é do tipo: 

Considere os seguintes compostos:

I. CH₃CH₂OH

II. CH₃CH₂COOCH₃

III. HCℓ

IV. H₃PO₄

V. POCℓ₃

_{Assinale a opção que contém os produtos que podem ser formados pela reação de ácido acético com pentacloreto de fósforo.}

O ácido que é usado principalmente na decomposição de silicatos denomina-se

0 número máximo de aldeídos que podem ser obtidos pela ozonólise de uma mistura dos hidrocarbonetos com fórmula molecular C₅H₁₀ é: