Alternativa correta: D - benzeno, nitrobenzeno e m-bromo-nitrobenzeno.

A questão trata da determinação de estruturas químicas baseadas em reações clássicas da Química Orgânica. Aqui, você precisa compreender como compostos aromáticos, como o benzeno, reagem para gerar novos compostos. O entendimento do Índice de Deficiência de Hidrogênios (IDH), que indica insaturações e ciclos em moléculas, é crucial.

Resumo teórico: A reação do benzeno com HNO₃/H₂SO₄ gera nitrobenzeno através de uma nitração eletrofílica. Essa é uma clássica reação de substituição em anéis aromáticos, onde o grupo nitro (-NO₂) é adicionado ao anel. Em seguida, a reação de bromação com Br₂/Fe adiciona um bromo ao anel, tornando-se m-bromo-nitrobenzeno, pois a presença do grupo nitro direciona a substituição para a posição meta.

Justificativa da alternativa correta: A substância A é benzeno, que reage com HNO₃/H₂SO₄ formando nitrobenzeno (substância B). Este, ao reagir com Br₂/Fe, forma m-bromo-nitrobenzeno (substância C), que possui a fórmula molecular C₆H₄O₂NBr e um IDH de 5, indicando cinco insaturações ou ciclos, característico de um anel aromático substituído.

Análise das alternativas incorretas:

• A - benzeno, anilina e p-bromoanilina: Anilina não se forma com HNO₃/H₂SO₄, mas sim pela nitração do benzeno. Não é compatível com a sequência de reações dada.
• B - cicloexeno, 1-nitro-4-cicloexeno e 1-nitro-4,5-dibromo-cicloexano: Essas estruturas não correspondem ao IDH de 5. Além disso, cicloexeno não reage da mesma forma que compostos aromáticos.
• C - metil-benzeno, p-nitro-metil-benzeno e 2-bromo-4-nitro-metilbeneno: A substituição não ocorre na posição para, pois o grupo nitro dirige a substituição para a posição meta.
• E - benzeno, nitrobenzeno e p-bromo-nitrobenzeno: A posição do bromo não está correta; a direção correta é meta devido à presença do grupo nitro.

Estratégias de interpretação: Preste atenção nos reagentes e produtos formados. O entendimento dos efeitos dos grupos substituintes, como os grupos -NO₂ e -Br, é vital para prever posições de substituição em reações de aromáticos.

Gostou do comentário? Deixe sua avaliação aqui embaixo!