Questões Militares
Sobre química orgânica em química
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(1) A glicose é um álcool-aldeído que polimeriza para formar o amido e a celulose. (2) A estrutura primária de um polipeptídeo é a sequência de resíduos de aminoácidos. (3) Os polímeros formados por cadeias longas tendem a ter alta viscosidade. (4) Os álcoois condensam com ácidos carboxílicos para formar ésteres. (5) As amidas resultam da condensação de aminas e ácidos carboxílicos.
A soma dos números associados às afirmativas CORRETAS é igual a:
I. A parafina da vela é constituída por moléculas de fórmula molecular CxHy, em que x < 8. II. A combustão da parafina na vela tem como principais produtos: negro de fumo, monóxido de carbono, dióxido de carbono e água. III. cor amarela da parte superior da chama indica um processo de combustão que depende da difusão do oxigênio presente no ar. IV. Na região inferior da chama há coloração levemente azulada por conta da maior quantidade de oxigênio difundido pelas zonas de recirculação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico. II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol. III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos. IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:
I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.
II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.
III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).
IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas
Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.
Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.
A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH3) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl3).
A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO3) e o catalisador ácido sulfúrico (H2SO4).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr3.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias
“A”, “B” e o composto “C”, é
Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).
Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).
Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:
I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.
II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.
III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp2.
IV – A fórmula molecular da substância “B” é C8H10.
V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.
Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.
O ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), é um composto orgânico utilizado na indústria química e de cosméticos, além de ser muito utilizado em análises químicas por titulação complexométrica. Sua estrutura química é apresentada abaixo.

Com relação às reações de complexação, utilizando-se o ácido etilenodiaminotetracético, é correto afirmar
que o EDTA
A sim-trimetilenotrinitramina (C3 H6 N6 O6 ), também conhecida como RDX ou ciclonita, é um poderoso explosivo utilizado na fabricação de minas, cargas de profundidade e em torpedos, entre outros.
Sua estrutura química é apresentada a seguir.

A detonação de um explosivo é uma reação de oxidação, provocada por impacto ou por ação do calor. Quando a quantidade de oxigênio presente na molécula do explosivo é insuficiente para que a oxidação completa ocorra, parte do oxigênio provém de fontes externas, como o ar atmosférico. O balanço de oxigênio para a molécula de explosivo fornece a fração de oxigênio, em percentual mássico, insuficiente ou excedente, que a molécula apresenta relativamente à quantidade necessária para a sua oxidação completa.
No caso da ciclonita, esse percentual é de
O poli(metacrilato de metila) (PMMA), também conhecido como acrílico, é um polímero rígido transparente produzido a partir da polimerização do metacrilato de metila. O PMMA é um derivado do ácido metacrílico (CH2 =C[CH3 ]CO2 H), cuja estrutura do mero é a seguinte

(Fonte: Enciclopédia Britânica. Disponível em: <https://www.britannica.com/science/ polymethyl-methacrylate> Acesso em: 17 fev. 2019.)
O PMMA é um material muito utilizado como substituinte do vidro. Ele é produzido na forma de chapas que podem ser usinadas ou moldadas por aquecimento, podendo também ser moldado por injeção.
Como base no exposto, é correto classificar o PMMA como um
Associe corretamente a reação orgânica à sua classificação.
REAÇÕES ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÕES
( ) Substituição.
( ) Eliminação.
( ) Adição.
( ) Rearranjo.
A sequência correta dessa associação é
Os compostos abaixo se encaixam em três importantes grupos funcionais presentes em moléculas orgânicas:

A nomenclatura correta para os compostos (I), (II) e (III) é, respectivamente,
A bebida alcoólica é uma das grandes responsáveis por diversos acidentes seguidos de óbito, por exemplo, acidentes de trânsito e mortes por afogamento. As equações químicas a seguir mostram as etapas, de 1 a 4, e nessa ordem, de transformações que o composto químico etanol pode sofrer quando um organismo humano o consome:
1. CH3 CH2 OH → CH3 CHO
2. CH3 CHO → CH3 COO–
3. CH3 COO– → CH3 CO –S–CoA (acetilcoenzima)
4. CH3 CO –S–CoA → CO2
Sobre as etapas e a transformação do álcool, assinale a alternativa incorreta.
Com o avanço crescente da violência nas grandes cidades, o uso de armas não letais pelas polícias e forças armadas, no intuito de dispersar ou controlar multidões em protestos ou manifestações violentas, vem crescendo cada vez mais no Brasil. Entre essas armas, os compostos lacrimogêneos destacam-se como um poderoso agente, provocando irritação nos olhos, acompanhada por lacrimação, assim como irritações na pele e nas vias respiratórias. Os lacrimogêneos são constituídos de três compostos que são utilizados separadamente: o cloroacetofenona (CN), o 2-clorobenilideno malononitrila (CS) e dibenz-1:4-oxazepina (CR).
A seguir estão representadas as estruturas desses três compostos:

Sobre esses compostos, foram feitas as seguintes afirmativas:
I. Um mol de molécula do composto CN tem 5 pares de elétrons não ligantes.
II. Um mol de molécula do composto CS tem 4 ligações pi.
III. Um mol de molécula do composto CR tem 9 mols de átomos de hidrogênio.
IV. Somente o composto CS tem mais de um carbono primário.
Estão corretas as afirmativas
Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções orgânicas geradas após a hidrólise ácida total da molécula abaixo:

Com base nessas estruturas, avalie as sentenças a seguir:
I – O poli(cloreto de vinilideno) apresenta isomeria óptica enquanto o poli(cloreto de vinila) não apresenta isomeria óptica. II – O polibutadieno pode apresentar estereoisômeros cis e trans. III – A massa molar do mero do poliestireno é maior do que a do mero do polibutadieno. IV – A transesterificação do poli(metacrilato de metila) com etanol produz acetato de metila mais o poli(álcool vinílico).
É correto apenas o que se afirma nas sentenças:
As moléculas abaixo são utilizadas como agentes antioxidantes:

Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido a sua habilidade em capturar radicais livres, espécies muito nocivas ao corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras doenças.
A atividade antioxidante desses compostos está relacionada a sua capacidade de doar elétrons ou radicais
hidrogênio. Baseado nesse conceito, é de se esperar que a ordem decrescente de atividade antioxidante
das moléculas seja:
O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl2 ) com o eteno (C2H4 ), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:
I. O eteno é um composto isomérico trans.
II. O gás mostarda tem fórmula molecular C4H8SCl2 .
III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.
São incorretas as afirmações
Observe a seguinte fórmula estrutural do composto colesterol.

Assinale a opção que apresenta o número total de centros
de quiralidade desse composto.

