O valeraldeído é um líquido incolor com cheiro frutoso e seu vapor provoca danos nos olhos, nas vias respiratórias e na pele. Sabendo que ele é o pentanal, o número de hidrogênios do produto principal da sua oxidação é:

Sobre o composto diclorodifluorometano usado em refrigerantes e como propelente de aerossol, pode-se afirmar corretamente que ele tem

Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________¹ átomos de carbono com três ligações duplas _____________².

Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________³”.

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como: em desinfetantes, na preparação de resinas e polímeros, do ácido pícrico, de explosivos e na síntese da aspirina e de outros medicamentos. Possuem o grupo hidroxila (– OH) em sua composição química, mas não são álcoois. Atente para o que se diz a seguir sobre fenóis e assinale a afirmação verdadeira.

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostosinsaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o co‐ polímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (C_nH_2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 

                 

Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para C_nH_2n+1F () e C_nH_2n+1I (•) é:

 Note e adote:   

P.E. = ponto de ebulição

Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.

Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.

As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima,uma aminopeptidase, quebra,maisrapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.

Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.

O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash= molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.


Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.

Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:

A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é:

As proteínas são macromoléculas ou polímeros naturais responsáveis por inúmeras funções nos organismos vivos. As unidades fundamentais de todas as proteínas são os aminoácidos. Os aminoácidos são unidos entre si por ligações peptídicas para formar as proteínas. A estrutura seguinte representa uma porção de uma proteína constituída por três aminoácidos: alanina, glicina e serina.

Marque a alternativa que indica o número do retângulo tracejado que corresponda a uma ligação peptídica.

    Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa.

Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo:

I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura de enantiômeros R e S.

II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença de água.

III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula como um aminoácido não natural.

IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp², que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico.

Estão corretas apenas:

Abaixo estão apresentados alguns aminoácidos, entre eles apenas um não possui carbono quiral. Identifique-o.

A cloroquina, representada na figura abaixo, pesquisada durante a Segunda Guerra Mundial, foi de grande importância no tratamento da malária, sendo muito usada na década de 80 e considerada por mais de 40 anos como um medicamento benéfico e eficaz, bem tolerado pela maioria dos pacientes. No entanto, nas últimas décadas os parasitos da malária resistentes a esse composto difundiram-se reduzindo sua eficácia.

http://www.rbfarma.org.br/files/pag_49a55_farmacos_antimalariais.pdf . Acesso em 02/04/2018.

Estão presentes na cloroquina quantos carbonos primários e secundários, respectivamente?

Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como doping), cuja fórmula estrutural é representada por: Com relação a essa molécula, podemos afirmar, respectivamente, que sua fórmula molecular e os grupos funcionais presentes correspondem às funções orgânicas:

Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada acima, estão presentes os grupos funcionais:

Umectantes são aditivos que entram na fabricação de bolos, panetones, rocamboles etc. A finalidade é evitar que a massa resseque. Para tanto, um umectante deve possuir alta afinidade pela água. Indique qual das substâncias abaixo é usada como umectante:

Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla em sua cadeia carbônica, possuindo como fórmula geral C_nH_2n. Quando reagimos os alcenos com água, ocorre sua hidratação com a formação de alcoóis. Considerando a reação de hidratação do 2-metilbut-2-eno, marque a alternativa que indica o produto orgânico majoritário desta reação:

O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como

Um composto X, com fórmula molecular C₄H₁₀O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C₄H₈O₂. Os compostos X e Y são, respectivamente,