Questões de Vestibular
Sobre química orgânica em química
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Disponível em:<http://aspiraçoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/> . Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta.

Considerando as informações apresentadas pelo gráfico acima, assinale a alternativa correta.
TEXTO 7
Memórias de um pesquisador
Não era bem vida, era uma modorra – mas de qualquer modo suportável e até agradável. Terminou bruscamente, porém, eu estando com vinte e oito anos e um pequeno bujão de gás explodindo mesmo à minha frente, no laboratório de eletrônica em que trabalhava, como auxiliar. Me levaram às pressas para o hospital, os médicos duvidando que eu escapasse. Escapei, mas não sem danos. Perdi todos os dedos da mão esquerda e três (sobraram o polegar e o mínimo) da direita. Além disso fiquei com o rosto seriamente queimado. Eu já não era bonito antes, mas o resultado final – mesmo depois das operações plásticas – não era agradável de se olhar. Deus, não era nada agradável.
No entanto, nos primeiros meses após o acidente eu não via motivos para estar triste. Aposentei-me com um bom salário. Minha velha tia, com quem eu morava, desvelava-se em cuidados. Preparava os pastéis de que eu mais gostava, cortava-os em pedacinhos que introduzia em minha boca – derramando sentidas lágrimas cuja razão, francamente, eu não percebia. Deves chorar por meu pai – eu dizia – que está morto, por minha mãe que está morta, por meu irmão mais velho que está morto; mas choras por mim. Por quê? Escapei com vida de uma explosão que teria liquidado qualquer um; não preciso mais trabalhar; cuidas de mim com desvelo; de que devo me queixar?
Cedo descobri. Ao visitar certa modista.
Esta senhora, uma viúva recatada mas ardente, me recebia todos os sábados, dia em que os filhos estavam fora. Quando me senti suficientemente forte telefonei explicando minha prolongada ausência e marcamos um encontro.
Ao me ver ficou, como era de se esperar, consternada. Vais te acostumar, eu disse, e propus irmos para a cama. Me amava, e concordou. Logo me deparei com uma dificuldade: o coto (assim eu chamava o que tinha me sobrado da mão esquerda) e a pinça (os dois dedos restantes da direita) não me forneciam o necessário apoio. O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da pobre mulher. Seus olhos se arregalavam; quanto mais apavorada ficava, mais suava e mais o coto escorregava.
Sou engenhoso. Trabalhando com técnicos e cientistas aprendi muita coisa, de modo que logo resolvi o problema: com uma tesoura, fiz duas incisões no colchão. Ali ancorei coto e pinça. Pude assim amá-la, e bem.
– Não aguentava mais – confessei, depois. – Seis meses no seco!
Não me respondeu. Chorava. – Vais me perdoar, Armando – disse – eu gosto de ti, eu te amo, mas não suporto te ver assim. Peço-te, amor, que não me procures mais.
– E quem vai me atender daqui por diante? – perguntei, ultrajado.
Mas ela já estava chorando de novo. Levantei-me e saí. Não foi nessa ocasião, contudo, que fiquei deprimido. Foi mais tarde; exatamente uma semana depois.
[...]
(SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de
Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p.
176-177.)
O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável.
Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações:
I - O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular C6 H12O2 .
II - Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa.
III - O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3 , reage com ácido orgânico, formando sal de caráter alcalino.
IV - Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referido composto.
Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos:
TEXTO 5
NA VIRADA DO SÉCULO, o biólogo Roosmarc conheceu o ápice da fama ao descobrir um novo gênero de primata: o sagui-anão-de-coroa-preta. Foi considerado pela revista Time o grande herói do planeta. Entre os mais de 500 primatas no mundo, Roosmarc descobrira o Callibella humilis, o macaquinho mais saltitante e alegre, anãozinho, com aquela coroa preta. Enquanto outros primatólogos matavam os animais para descrevê-los, dissecando-os em laboratórios, longe da Amazônia, ele criava macacos em sua casa. Esperava que morressem de forma natural e, aí sim, dissecava-os.
O sagui-anão-de-coroa-preta foi a sensação mundial. Então, ele viveu o ápice da glória. As publicações científicas não se cansaram de elogiá-lo. Quase todos os dias, jornais e revistas estampavam: “Protetor dos animais”, “O bandeirantes da Amazônia”, “O último primatólogo”. De Manaus para o mundo. Os ribeirinhos o saudavam; os políticos o pajeavam; os estudantes de biologia o veneravam. Sim, Roosmarc era visto e considerado como herói do planeta.
Vida simples, com suas vestes quase sempre largas cobrindo o corpo magro e alto, enfiado semanas na floresta, nunca quisera dinheiro, jamais almejara fortuna. O verdadeiro cientista, dizia, quer, antes de tudo, reconhecimento. Não havia prêmio maior do que isso. Sequer gastava o que ganhava. Aprendera com os bichos que, na vida, não se precisa de muitas coisas...
Nascera no sul da Holanda e, aos 17 anos, mudou-se para Amsterdã. Queria estudar biologia. Nos fins do ano 60, a cidade fervilhava, era a capital da contestação. John Lennon e Yoko Ono haviam escolhido a cidade para protestar contra a Guerra do Vietnã. Os rebeldes desfilavam pelas ruas, enquanto John Lennon e Yoko Ono incitavam a quebra de valores deitados uma semana num hotel da cidade, consumindo droga e criando suas canções. O gosto pela contracultura crescia, agigantava-se. Rebelde, Roosmarc desfilava pelas ruas, gritando pela paz, também queimando maconha e outras ervas.
Mas foi, nesta época, que ele se interessou pelos primatas. Depois que terminou a universidade, fez amizade com uma estudante, que também saboreava a contracultura, o desprezo a normas e procedimentos, e com ela, vivendo um romance apaixonado, deu volta ao mundo, como se fosse o famigerado navegante português Vasco da Gama. Estudante de artes plásticas, Marie tinha sede por aventuras: o novo lhe apetecia; o velho não era mais do que um mundo cinzento. A Europa, com seus prédios cinzentos e frios, uma população resignada, não lhe apetecia. Queria quebrar barreiras, outras fronteiras. Não queria apodrecer naquelas cidadezinhas holandesas, onde as mulheres envelheciam rapidamente e só cuidavam de casa. Não queria se transformar num símbolo de cama, fogão e igreja. Menosprezava o título “rainha do lar”, que os pastores tanto veneravam entre a população fiel. Tinha horror ao ver sua mãe de lenço na cabeça e avental cobrindo a gordura da barriga. Se ficasse numa daquelas cidadezinhas, em poucos anos estaria como a mãe – brigava constantemente com o seu pai, saía de casa aos domingos para assistir a mesmice do partor Simeão, e que, rapidamente, voltava para casa para preparar o almoço para os filhos. Que destino! A liberdade a chamava. Não era o que dizia a canção de John Lennon? Ao conhecer Roosmarc, o desejo por aventuras avivou como brasa viva. Quando convidada para segui-lo, e ela queria produzir desenhos e aquarelas jamais vistas no mundo, não titubeou, como se a oportunidade fosse um cavalo encilhado. E cavalo encilhado passa por nós somente uma vez ...
(GONÇALVES, David. Sangue verde. Joinville: Sucesso Pocket, 2014. p. 200-201.Adaptado.)
Beck, fino, banza, cano do diabo ou simplesmente baseado são exemplos de gírias usadas para designar um cigarro de maconha. Preparado de forma manual, um desses cigarros pode conter até um grama de maconha, quantidade suficiente para fazer muita fumaça. A maconha é produzida a partir da folha da Cannabis sativa. Como toda planta, ela é constituída de várias substâncias. Dentre elas, temos o canabidiol (C21H30O2 , de massa molar = 314,45g/mol), que pode chegar a quase 40% do extrato vegetal. O canabidiol apresenta baixa toxicidade em seres humanos e em outras espécies: a LD50 (quantidade de ingrediente ativo de uma substância tóxica necessária para matar 50% de animais testados) após a administração intravenosa em macacos foi de 212 mg/kg (SCUDERI et al., 2008).
(SCUDERI, Caterina et al. Cannabidiol in Medicine: a review of its therapeutic potential in CNS
Disorders. Phytotherapy research, n.23, p. 597-602. 9 Oct. 2008.)
Assinale a única alternativa correta com relação ao exposto anteriormente:
Para diferenciar os hidrocarbonetos etano e eteno em uma mistura gasosa, utiliza-se uma reação com bromo molecular: o etano não reage com esse composto, enquanto o eteno reage de acordo com a seguinte equação química:

Considere um cilindro de capacidade igual a 10 L, contendo apenas esses hidrocarbonetos em uma mistura com massa igual a 200 g. Ao se adicionar bromo em excesso à mistura, todo o eteno reagiu, formando 940 g de 1,2-dibromoetano.
A concentração inicial de etano, em mol.L–1, no interior do cilindro, corresponde a:
O íon oxalacetato participa não só do ciclo de Krebs como também da produção do íon aspartato, segundo a equação abaixo:

Com base nessa reação, pode-se afirmar que o aspartato é o ânion correspondente ao ácido
dicarboxílico denominado:

. Assim, no esquema




Considerando a informação, assinale a alternativa que apresenta o produto da reação entre o 2 metil 2 buteno e o HCl:
Embora o sabão seja muito solúvel em meio aquoso, é possível diminuir sua solubilidade.
Uma forma efetiva de diminuir a quantidade de sabão dissolvido é adicionar certos compostos à solução. Dois exemplos são:
TEXTO 8
CAPÍTULO XVIII
Rubião e o cachorro, entrando em casa, sentiram, ouviram a pessoa e as vozes do finado amigo. Enquanto o cachorro farejava por toda a parte, Rubião foi sentar-se na cadeira, onde estivera quando Quincas Borba referiu a morte da avó com explicações científicas. A memória dele recompôs, ainda que de embrulho e esgarçadamente, os argumentos do filósofo. Pela primeira vez, atentou bem na alegoria das tribos famintas e compreendeu a conclusão: “Ao vencedor, as batatas!”. Ouviu distintamente a voz roufenha do finado expor a situação das tribos, a luta e a razão da luta, o extermínio de uma e a vitória da outra, e murmurou baixinho:
— Ao vencedor, as batatas!
Tão simples! tão claro! Olhou para as calças de brim surrado e o rodaque cerzido, e notou que até há pouco fora, por assim dizer, um exterminado, uma bolha; mas que ora não, era um vencedor. Não havia dúvida; as batatas fizeram-se para a tribo que elimina a outra a fim de transpor a montanha e ir às batatas do outro lado. Justamente o seu caso. Ia descer de Barbacena para arrancar e comer as batatas da capital. Cumpria-lhe ser duro e implacável, era poderoso e forte. E levantando-se de golpe, alvoroçado, ergueu os braços exclamando:
— Ao vencedor, as batatas!
Gostava da fórmula, achava-a engenhosa, compendiosa e eloquente, além de verdadeira e profunda. Ideou as batatas em suas várias formas, classificou-as pelo sabor, pelo aspecto, pelo poder nutritivo, fartou- -se antemão do banquete da vida. Era tempo de acabar com as raízes pobres e secas, que apenas enganavam o estômago, triste comida de longos anos; agora o farto, o sólido, o perpétuo, comer até morrer, e morrer em colchas de seda, que é melhor que trapos. E voltava à afirmação de ser duro e implacável, e à fórmula da alegoria. Chegou a compor de cabeça um sinete para seu uso, com este lema: AO VENCEDOR AS BATATAS.
Esqueceu o projeto do sinete; mas a fórmula viveu no espírito de Rubião, por alguns dias: — Ao vencedor as batatas! Não a compreenderia antes do testamento; ao contrário, vimos que a achou obscura e sem explicação. Tão certo é que a paisagem depende do ponto de vista, e que o melhor modo de apreciar o chicote é ter-lhe o cabo na mão.
(ASSIS, Machado de. Quincas Borba. São Paulo: Ática,
2011. p. 38-39.)
O brim é um tecido composto principalmente de algodão. É comumente tingido de índigo (colorante azul) que tem uma produção anual de 50 mil toneladas. A maioria dessa produção (95%) é destinada à indústria têxtil. Devido à baixa afinidade do índigo pela fibra de algodão, somente a superfície dos fios fica azul, deixando o núcleo da fibra com coloração branca. Estima-se que cerca de 15% do índigo usado na indústria têxtil é descartado como resíduo. Esse resíduo, quando não tratado corretamente, acaba causando sérios problemas ambientais.
O algodão tem em sua constituição 94% de celulose, cuja fórmula molecular é (C6 H10O5 )n. A celulose é um polissacarídeo formado por um único monômero (a glicose: C6 H12O6 ). Ela pode apresentar uma configuração aberta ou fechada, dependendo do ambiente químico.
Assinale a única alternativa correta com relação ao exposto acima:
O outro
Ele me olhou como se estivesse descobrindo o mundo. Me olhou e reolhou em fração de segundo. Só vi isso porque estava olhando-o na mesma sintonia. A singularização do olhar. Tentei disfarçar virando o pescoço para a direita e para a esquerda, como se estivesse fazendo um exercício, e numa dessas viradas olhei rapidamente para ele no volante. Ele me olhava e volveu rapidamente os olhos, fingindo estar tirando um cisco da camisa. Era um ser de meia idade, os cabelos com alguns fios grisalhos, postura de gente séria, camisa branca, um cidadão comum que jamais flertaria com outra pessoa no trânsito. E assim, enquanto o semáforo estava no vermelho para nós, ficou esse jogo de olhares que não queriam se fixar, mas observar o outro espécime que nada tinha de diferente e ao mesmo tempo tinha tudo de diferente. Ele era o outro e isso era tudo. É como se, na igualdade de milhares de humanos, de repente, o ser se redescobrisse num outro espécime. Quando o semáforo ficou verde, nós nos olhamos e acionamos os motores.
(GONÇALVES, Aguinaldo. Das estampas. São Paulo: Nankin, 2013. p. 130.)
Aos cabelos grisalhos podem estar associados respeito, sabedoria ou desleixo. O fato é que muita gente recorre a diversos artifícios para cobri-los. Um deles é utilizar chá preparado com pétalas de hibisco e calêndula. O hibisco tem uma composição que contempla várias espécies químicas, como por exemplo glicídeos – como mucilagens e pectina –, proteínas, cálcio, ferro e fósforo, ácido ascórbico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido málico, ácido oxálico, ácido tartárico, ácido hibíscico e a lactona do ácido hidroxicítrico, compostos fenólicos, antocianidinas.
Sobre as espécies químicas citadas, assinale a única alternativa correta:
A respeito do ácido propanoico pode-se afirmar:
I. É muito solúvel em água.
II. Apresenta massa molar de 72 g/mol.
III. A combustão completa de 37 g de ácido propanoico gera 66 g de gás carbônico.
IV. Pode ser obtido a partir da oxidação do propanal.
V. A reação com etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado resulta no éster etanoato de propila (acetato de propila).
Estão corretas apenas as afirmações
Em um experimento, foi analisado o efeito do número de átomos de carbono sobre a solubilidade de alcoóis em água, bem como sobre a quiralidade das moléculas desses alcoóis. Todas as moléculas de alcoóis testadas tinham número de átomos de carbono variando de 2 a 5, e cadeias carbônicas abertas e não ramificadas.
Dentre os alcoóis utilizados contendo um centro quiral, aquele de maior solubilidade em água possui fórmula estrutural correspondente a:
Combustível produzido com etanol e óleos vegetais está pronto para abastecer ônibus e caminhões
Se tudo correr bem, dentro de dois anos os veículos brasileiros movidos a óleo diesel - caminhões, ônibus,
tratores e locomotivas - estarão rodando com um percentual de biodiesel no tanque. Um dos candidatos a esse novo
combustível foi desenvolvido por meio da reação química de óleos vegetais com etanol, o álcool extraído da cana-de-
açúcar, nos laboratórios da Universidade de São Paulo (USP), em Ribeirão Preto. [...] Com as características de ser
totalmente renovável, produzir menos poluentes que o diesel do petróleo e por já existir uma indústria de produção
de álcool no país, a adoção do biodiesel à base de etanol facilita a incorporação desse tipo de combustível à matriz
energética brasileira. [...]
Apesar da eficiência do processo de conversão [...], o biodiesel brasileiro ainda é mais caro do que o diesel
comum.
Os ensaios ficaram a cargo do engenheiro agrícola Afonso Lopes, professor do Departamento de Engenharia
Rural da Faculdade de Ciências Agrárias e Veterinárias (FCAV). [...] Lopes testou o combustível no trator. [...] Quando
o trator funcionou com 100% de biodiesel, o consumo aumentou, em média, 11%”, conta Lopes.
Eduardo Cesar, Revista Fapesp, Edição 94 – Tecnologia – Dez. 2003. Texto adaptado.

Nesta fórmula representando o aminoácido cisteína, está presente o grupo funcional:
Responda à questão com base na tabela abaixo sobre o rótulo da garrafa de uma determinada marca de refrigerante.

* Valores Diários com base numa dieta de 2 000 kcal ou 8 400 kJ
O carboidrato de que trata o rótulo é a sacarose, cuja fórmula química é mostrada abaixo.

Com relação à fórmula estrutural deste açúcar, podemos afirmar que