O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.

2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.

3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.

4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.

Assinale a alternativa correta.

O estilbeno é um hidrocarboneto constituído de uma molécula de eteno contendo dois grupos arila, como mostrado ao lado: Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. O estilbeno apresenta isomeria geométrica, sendo dois isômeros possíveis: (E) e (Z).

2. Os isômeros do estilbeno podem ser convertidos um no outro através de radiação.

3. Os isômeros do estilbeno podem ser identificados com uso de um polarímetro.

4. Ambos os isômeros do estilbeno apresentam mesma pressão de vapor numa mesma temperatura.

Assinale a alternativa correta.

Muitos compostos orgânicos que possuem mesma função têm propriedades muito semelhantes. Numere os compostos abaixo com base nas imagens desses compostos.

1.

2.

3.

4.

5.

( ) Amida.

( ) Amina.

( ) Cetona.

( ) Cloreto de acila.

( ) Organoclorado.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.

Os ácidos graxos correspondem a óleos que possuem diversas aplicações. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ.

Numere as imagens abaixo de acordo com sua denominação.

( )

( )

( )

( )

( )

1. Ácido araquidônico, C20:4–Δ 5,8,11,14

2. Ácido láurico, C12:0

3. Ácido linoleico, C18:2–Δ 9,12

4. Ácido linolênico, C18:3–Δ 9,12,15

5. Ácido oleico, C18:1–Δ 9

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta nas imagens, da esquerda para a direita.

Ftalatos pertencem a uma classe de compostos (esquema abaixo) que é empregada como plastificante. Porém seu uso vem sendo interrompido, devido a problemas de saúde associados à sua exposição. As propriedades físico-químicas do ftalato são definidas pela sua estrutura molecular.

Numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

1. DMP

2. DEP

3. DIBP

4. DBP

5. DEHP

Tebulição (°C); Tfusão (°C)

( ) 385 -50

( ) 295 -40

( ) 320 -37

( ) 284 2

( ) 340 -35

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

Hidrocarbonetos são separados em diferentes classes em função da estrutura da cadeia carbônica.

Numere os compostos orgânicos abaixo com base em suas imagens.

1.

2.

3.

4.

5.

( ) Alcano.

( ) Alcadieno.

( ) Alceno.

( ) Aromático.

( ) Ciclano.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.

A DMFC (esquematizada na questão anterior) apresenta uma alta eficiência, porém reações paralelas causam quedas na tensão.

Dados: E⁰ _298K (V): CO₂/CH₃OH = 0,02; O₂/H₂O = 1,23; 2,303.RT/F = 0,059.

Considerando que o valor do quociente da reação global da célula alcance uma ordem de 10⁶⁰, o valor do potencial da célula em volts será de:

Células a combustível vêm atraindo a atenção por diversas vantagens, tais como alta eficiência, dimensões pequenas, facilidade de alimentação e longos tempos de operação. Entre as células, a célula de alimentação direta, a metanol (DMFC), esquematizada ao lado, é uma das mais úteis e flexíveis. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. No esquema da DMFC, A e B correspondem ao anodo e catodo, respectivamente.

2. A corrente no circuito externo percorre o sentido de A para B.

3. O metanol precisa atravessar a camada de difusão de gás para que a reação ocorra.

4. A membrana de nafion corresponde a um condutor protônico e tem função análoga à ponta salina de uma pilha.

Assinale a alternativa correta.

Álcoois são funções orgânicas das mais importantes. A função álcool define tanto a propriedade como a reatividade do grupo. A respeito do tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:

( ) A solubilidade em água de álcoois primários aumenta com a massa molar.

( ) Fenóis são mais ácidos que álcoois alifáticos.

( ) A oxidação branda de álcoois secundários leva a aldeídos.

( ) A hidroxila é o sítio mais reativo nos álcoois.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Tubulações de ferro, quando em contato com solo úmido, sofrem pela ação do meio, causando a corrosão da peça. Uma maneira de proteção da tubulação é a proteção catódica, isto é, a utilização de um metal de sacrifício em contato com a tubulação, como esquematizado ao lado:

Entre os metais listados abaixo, o mais adequado para compor a peça de proteção é:

Ao adicionar cloro gasoso sob pressão numa solução alcalina, o cloro se desproporciona em cloreto e hipoclorito, segundo a reação:

Dados: E⁰ _{pH 14} (V): Cl₂/Cl- = 1,358; ClO- /Cl₂ = 0,421; 2,303.RT/F = 0,059.

A ordem de grandeza da constante de equilíbrio da reação de desproporcionamento é:

A gordura trans é formada no processo de hidrogenação da gordura vegetal, sobre catalisador metálico. A gordura vegetal é rica em ácidos graxos insaturados de simetria cis. A equação genérica para o processo de hidrogenação da gordura vegetal é mostrada a seguir.

Com base no exposto acima, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:

( ) O catalisador acelera a reação nos dois sentidos e proporciona a formação do isômero mais estável.

( ) O catalisador metálico impede a formação do isômero cis.

( ) O catalisador promove na sua superfície a reação de isomerização.

( ) O ácido graxo insaturado é instável.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Ácido cítrico é um ácido triprótico, cuja primeira constante de acidez é K_a = 7,4 x 10^-3 . A uma solução contendo 0,5 mol.L^-1 de ácido cítrico, foi adicionado dihidrogenocitrato de sódio, de modo que sua concentração também é de 0,5 mol.L^-1 . (Dados: ℓog(7,4) = 0,87.)

O valor de pH da solução final é:

A titulação redox se baseia numa reação de oxirredução entre analito e titulante. A titulação utilizando permanganato de potássio facilita a visualização, porque a solução do íon permanganato possui cor violeta intensa, enquanto que a solução de Mn²⁺ é quase que incolor. A solução de permanganato pode ser utilizada para titular solução de íons Fe²⁺ .

Ao se titular uma alíquota de 10 mL de uma solução 1,1 mol.L^-1 de Fe²⁺, o volume esperado de permanganato 0,100 mol.L^-1 a ser consumido é de:

Em fevereiro ocorreu um acidente com um caminhão que transportava ácido clorídrico, bloqueando a Rodovia Castello Branco, SP. “Segundo a concessionária, o compartimento que carregava o produto se rompeu, o que provocou vazamento do ácido e liberação de fumaça tóxica”. (Disponível em <http://noticias.uol.com.br/cotidiano/ultimas-noticias/2014/02/18/acidente-com-carreta-que-transportava-acido-bloqueia-a-castello-branco.htm> . Acessado em 18/02/2014).

A fumaça tóxica a que se refere o texto deve-se provavelmente ao/aos:

A separação de misturas é um processo de purificação. Quanto mais apropriado o processo para uma dada mistura, mais eficiente será a sua purificação. Com base no exposto, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.

1. Filtração a vácuo em funil de placa porosa.

2. Decantação em funil de separação.

3. Destilação.

4. Cromatografia em coluna de sílica.

( ) Clorofila, carotenoides – solução.

( ) Alumina – suspensão 20%.

( ) Dimetilformamida vencida.

( ) Hexanol:água (1:1).

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

Sais de carbonatos são, na maioria, pouco solúveis. Num experimento, foram adicionadas soluções equimolares de cloretos de bário, cálcio, estrôncio, cádmio e cobalto num meio levemente alcalino.

Dados:

Ao passar do tempo, gás carbônico atmosférico se difunde no meio, causando precipitação de todos os cátions. Após isso ocorrer, o cátion que estará em maior concentração será o de:

A utilização de sabões facilita a remoção de gordura de pratos e talheres sujos. Os sabões são constituídos de moléculas anfifílicas, que contêm uma porção hidrofílica e uma hidrofóbica que interage com as partículas de gordura, facilitando sua dispersão no meio aquoso. Muitas pessoas constatam que a lavagem com sabão utilizando água quente é mais eficiente que com água fria.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

1. A facilidade de dispersão está relacionada à maior velocidade em água quente, devido à maior frequência de choques entre as partículas de gordura e as moléculas anfifílicas.

2. O processo de dispersão da sujeira envolve interação entre a parte hidrofóbica do anfifílico e a gordura, deixando a parte hidrofílica exposta na superfície que interage com o solvente, formando então uma suspensão.

3. A maior eficiência de lavagem em temperaturas mais altas implica que a reação entre o anfifílico e a sujeira é um processo endotérmico.

4. Em temperaturas superiores à temperatura de fusão de gorduras da sujeira, a velocidade de remoção é aumentada, em função da maior superfície de contato.

Assinale a alternativa correta.

O ciclopropano é utilizado como anestésico. Com aquecimento, esse composto se rearranja em propeno. A constante cinética da reação é k = 5,4 x 10^-2 h ^-1 .

Dado: ℓn(2) = 0,693.

O tempo de meia-vida (em horas) do ciclopropano é:

Os PCBs (policlorobifenil) foram extensivamente utilizados como materiais dielétricos e fluidos refrigerantes em transformadores, capacitores e motores elétricos, devido aos altos valores de capacidade calorífica e temperatura de ebulição. No entanto, os PCBs possuem alta toxicidade. O 3,3’,4,4’-tetraclorobifenil é um PCB bastante comum.

Dados: C_{p, 298K}: água = 4,18 J.g^-1K^-1 ; 3,3’,4,4’-tetraclorobifenil = 311 J.mol^-1K^-1 . M (g.mol^-1 ): água = 18; 3,3’,4,4’- tetraclorobifenil = 292. T_{eb, 1atm} (°C): água = 100; 3,3’,4,4’-tetraclorobifenil = 380.

Considerando a mesma quantidade de matéria entre a água e o 3,3’,4,4’-tetraclorobifenil, a variação de temperatura (em ºC) no PCB ao receber a quantidade de calor que provoca uma variação de temperatura de 80 °C na água é de: