Tema central da questão: O tema cobrado é o emprego correto do gerúndio (morfologia e sintaxe), buscando avaliar a clareza e a ausência de ambiguidade no uso dessa forma verbal.

Regra fundamental: Pela norma-padrão da Língua Portuguesa, o gerúndio indica ação em andamento ou simultânea à do verbo principal, devendo referir-se clara e inequivocamente ao sujeito da oração para evitar ambiguidade.
Como exemplifica Cunha & Cintra:
“O uso impróprio do gerúndio pode resultar em ambiguidade, sobretudo quando não está claro a qual sujeito ele se refere.”

Análise da alternativa correta:

C) Saiu da loja assobiando o Hino Nacional.
O gerúndio “assobiando” está corretamente empregado, pois a ação de assobiar ocorre ao mesmo tempo que a de “sair”, ambas claramente relacionadas ao sujeito. Não há outra possibilidade lógica de sujeito, evitando ambiguidade. Exemplo semelhante: “Passeava pelo parque, lendo um livro.”

Análise das alternativas incorretas:

A) “Aproximou-se do caixa, pagando a conta.”
Ambiguidade: Não fica claro se quem paga é o sujeito ou o caixa. Evite frases em que o gerúndio possa se ligar a mais de um termo.

B) “O guarda prendeu o bandido, correndo pela avenida.”
Ambiguidade: Tanto o guarda quanto o bandido podem estar correndo. O manual oficial (Manual de Redação da Presidência da República) orienta a evitar construções duplas ou ambíguas.

D) “Entrou no teatro, tomando um café no bar.”
Há incoerência: as ações não podem ocorrer ao mesmo tempo, já que não é possível tomar café no bar e entrar no teatro simultaneamente.

E) “Comprando um presente, foi para casa.”
O gerúndio indica ação simultânea, mas “comprar presente” e “ir para casa” normalmente não ocorrem ao mesmo tempo. Isso cria incoerência, segundo Bechara (Moderna Gramática Portuguesa).

Dica para provas: Sempre confira se o gerúndio se liga de modo claro ao sujeito e se as ações são logicamente simultâneas, evitando frases ambíguas ou incoerentes.

Conclusão: A alternativa C é a correta porque respeita a clareza e a simultaneidade real das ações, conforme exige a norma-padrão. Reaplique esse raciocínio sempre que se deparar com uso de gerúndios em provas.

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O gerúndio tem sua forma correta quando as ações são simultâneas. Todas as outras alternativas mostram ações sucessórias

• A) Aproxima-se do caixa pagando. primeiro você "passa" o que vai comprar e paga.
• B)Não tem como prender correndo, se prendeu está parado.
• C)Gabarito
• D)Entrou no teatro ou está em um bar ?
• E)Compra-se o presente, depois vai para casa.

O gerúndio indica uma ação que está em andamento, em continuidade, sem um tempo definido. 

Percebam que todas as outras alternativas tem vírgulas

Uso do gerúndio, quando usado corretamente, indica uma ação simultânea, e não pode gerar ambiguidade no caso da letra b;

B) O guarda prendeu o bandido, correndo pela avenida. ( quem estava correndo? o guarda ou o bandido ? ambiguidade)

A) Aproximou-se do caixa, pagando a conta.

não dá pra pagar enquanto se aproxima.

B) O guarda prendeu o bandido, correndo pela avenida.

Ambíguo: não dá pra saber quem corria, o guarda ou o bandido.

C) Saiu da loja assobiando o Hino Nacional.

Certo: saiu e ao mesmo tempo assobiava.

D) Entrou no teatro, tomando um café no bar.

não dá pra entrar no teatro e tomar café no bar junto.

E) Comprando um presente, foi para casa.

não se vai pra casa enquanto compra.

Bizu: gerúndio bom = ação ao mesmo tempo e com sentido lógico.