A ordem crescente das substâncias de I a IX (excetuando-se a...

Vamos analisar a questão proposta, que envolve a tendência de substâncias químicas para receber um próton (H⁺), caracterizando um comportamento de base conjugada em uma reação ácido-base. Esse tipo de questão é comum em provas de química orgânica para concursos públicos, onde se avalia o conhecimento sobre propriedades ácido-base dos compostos aromáticos e alifáticos.

Para entender bem o conceito, é importante recordar que uma base é uma substância que tem a capacidade de aceitar prótons. Nesse contexto, a facilidade com que uma molécula aceita um próton depende da presença de grupos funcionais que contribuem para essa característica básica.

Vamos agora detalhar cada substância mencionada na questão:

• Fenilamina (Anilina): possui um grupo amina (-NH₂), o que confere um caráter básico à molécula, uma vez que o nitrogênio pode aceitar prótons.
• Fenol: tem um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático, o que, por ressonância, faz com que o oxigênio tenha menor tendência a aceitar prótons comparado a compostos amina.
• Benzeno: não possui grupos funcionais que favoreçam a aceitação de prótons, sendo menos básico.
• Ciclohexamina: possui nitrogênio amínico, similar à anilina, mas em um cicloalifático, o que pode alterar suas propriedades básicas devido à diferença estrutural com compostos aromáticos.
• Parâmetros cloro e dicloro-benzoicos: estes compostos são derivados do ácido benzoico, onde a presença de halogênios pode influenciar a capacidade do anel aromático em aceitar prótons.

Agora, vamos à explicação da alternativa correta:

Alternativa C: VIII < VII < IX < V < II < I < VI

Justificativa:

Na ordem crescente de aceitação de prótons, temos que começar por compostos que possuem menor caráter básico, ou seja, os ácidos cloro e dicloro-benzoicos, que têm grupos retiradores de elétrons, reduzindo a basicidade. Seguidos pelo fenol, que possui uma leve tendência a doar elétrons através do oxigênio. Substâncias como benzoico e derivados também têm um caráter menos básico comparado aos compostos amina, como a fenilamina e a ciclohexamina, que são mais eficazes em aceitar prótons.

Análise das alternativas incorretas:

Alternativa A, B, D, e E estão incorretas pois apresentam uma ordem que não respeita a capacidade de aceitação de prótons com relação aos grupos funcionais presentes e suas propriedades eletrônicas e estruturais. Elas não refletem o comportamento ácido-base esperado baseado nos grupos doadores ou retiradores de elétrons.

É importante prestar atenção aos grupos funcionais e suas propriedades ao resolver questões desse tipo. Entender a influência de substituintes na molécula ajuda a prever seu comportamento ácido-base, o que é crucial para resolver questões com eficiência e precisão.

Gostou do comentário? Deixe sua avaliação aqui embaixo!

Em outras palavras, a questão solicita que as substâncias sejam classificadas da mais ácida (menos básica) para a menos ácida (mais básica):

- VIII, VII e IX: quanto maior for a quantidade de grupos retiradores de elétrons, mais deslocalizada estará a a carga da base conjugada, tornando o ânion mais estável. Sendo assim, quanto mais estável for a base conjugada, mais facilmente o próton será liberado, o que caracteriza maior acidez;

- V: ao contrário do que foi dito acima, esta molécula possui um grupo doador de elétrons em sua estrutura (-CH3), desestabilizando a base conjugada, o que ocasiona em menor acidez em comparação com as outras estruturas;

- II: fenóis são bases fracas, especialmente em comparação com as aminas;

- I e IV: quanto mais disponível o par de elétrons isolado do nitrogênio estiver, mais básica a substância será. No caso da fenilamina, o par de elétrons está estabilizado pela ressonância do anel aromático, portanto, menos disponível para ligação. Já na ciclohexamina, há uma maior liberdade de ligação do par de elétrons isolados do nitrogênio, tornando a molécula mais básica.