Questões de Química - Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido. para Concurso

Q4126351

Ano: 2026 Banca: VUNESP Órgão: UNESP Prova: VUNESP - 2026 - UNESP - Assistente de Suporte Acadêmico IV - Área de Atuação: Química, Geoquímica e Espectrometria de Massas de Alta Resolução |

Q4126351 Química

Em espectrometria de massas de compostos orgânicos contendo o grupo carbonila, diferentes vias de fragmentação podem ocorrer. Assim sendo, assinale a alternativa correta quanto aos processos de fragmentação observados para o ácido decanoico.

A

A clivagem α envolve a transferência de um hidrogênio da posição γ e resulta na formação de um alceno neutro e um íon estabilizado.

B

O rearranjo de McLafferty envolve a clivagem na ligação adjacente ao grupo carbonila, sem a migração de hidrogênio, formando íons radicais.

C

A clivagem α ocorre com a ruptura da ligação adjacente ao grupo carbonila, enquanto o rearranjo de McLafferty envolve a migração de um hidrogênio γ

D

Os principais mecanismos de fragmentação de compostos orgânicos carbonílicos requerem a presença de hidrogênio na posição γ para ocorrem.

E

A clivagem α é uma etapa subsequente ao rearranjo de McLafferty, pois é necessária a transferência do hidrogênio α para direcionar a ruptura da ligação e estabilizar o produto.

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Q4126348

Ano: 2026 Banca: VUNESP Órgão: UNESP Prova: VUNESP - 2026 - UNESP - Assistente de Suporte Acadêmico IV - Área de Atuação: Química, Geoquímica e Espectrometria de Massas de Alta Resolução |

Q4126348 Química

Foi realizada a análise do decanoato de etila por espectrometria de massas por impacto de elétrons (EI). Sabe-se que ésteres podem sofrer fragmentações características, incluindo clivagens em diferentes posições da cadeia carbônica.
Assim sendo, assinale a alternativa que apresenta, correta e respectivamente, os principais fragmentos que são altamente característicos para esse composto no que se refere às clivagens α, γ e ao rearranjo de McLafferty

A

Imagem associada para resolução da questão

B

C

D

E

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Q4092142

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Tecnologia de Alimentos |

Q4092142 Química

Sobre as principais alterações nos alimentos, analise as assertivas e assinale a alternativa que aponta as corretas.
I. Na fase inicial da auto-oxidação, são formados compostos aromáticos voláteis como os offflavors. II. Com a oxidação de óleos e gorduras, podem ser formados aldeídos de cadeia curta, responsáveis pelo aspecto rançoso. III. A reação de Maillard ocorre preferencialmente em meio alcalino, na presença de água e calor. IV. O betacaroteno, quando em meio ácido, forma o furfural, responsável pela cor escura em alguns alimentos.

A

I, II, III e IV.

B

Apenas I, III e IV.

C

Apenas I, II e III.

D

Apenas I e II.

E

Apenas III e IV.

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Q4090521

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090521 Química

Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.

A

O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.

B

O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.

C

O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.

D

Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.

E

O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.

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Q4090520

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090520 Química

Um composto orgânico de fórmula molecular C₉H₁₁O₂N apresenta os seguintes dados espectroscópicos:

• IV: banda intensa em 1715 cm⁻¹; bandas em 1600 e 1500 cm⁻¹; duas bandas entre 3300– 3500 cm⁻¹.
• RMN ¹H: dubleto em 7,63 ppm (2H); dubleto em 6,47 ppm (2H), singleto em 5,48 ppm (2H); quarteto em 4,80 (2H) e tripleto em 1,30 (3H).
• EM (m/z): 165,08.

Considerando as informações obtidas, assinale a alternativa que corresponde corretamente à estrutura do composto.

A

N-etil-4-metilbenzamida.

B

metil p-metoxibenzoato.

C

p-etilbenzoato de metila.

D

ácido o-metilbenzoico.

E

etil 4-aminobenzoato.

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Q4090519

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090519 Química

O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

A

A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.

B

Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.

C

A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.

D

Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com ¹⁸O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.

E

Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.

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Q4090510

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090510 Química

Após uma aula prática de química orgânica, uma mistura de solventes residuais foi gerada e deverá ser previamente fracionada antes do descarte adequado. Entre os compostos identificados, estão propanoato de metila, propan-1-ol, propanal, ácido propanoico e dietilamina. Para propor um método de separação eficiente, é importante analisar as diferenças nos pontos de ebulição e na solubilidade em água, considerando as estruturas químicas e as forças intermoleculares predominantes em cada substância. Com base nesses critérios, quais conclusões podem ser estabelecidas quanto ao comportamento físicoquímico desses compostos?

A

O ácido propanoico tende a apresentar o maior ponto de ebulição devido à formação de dímeros por ligações de hidrogênio.

B

O propanoato de metila possui ponto de ebulição superior ao propan-1-ol, uma vez que apresenta interações do tipo dipolo-dipolo mais intensas que as do álcool.

C

O propan-1-ol é o composto mais volátil da série devido à presença do grupo hidroxila (–OH).

D

O propanal e o propan-1-ol são isômeros de cadeia, apresentando propriedades físicas idênticas, como o ponto de ebulição, diferenciando-se apenas pela reatividade frente a agentes oxidantes fortes em meio ácido.

E

A dietilamina é insolúvel em água devido a sua cadeia linear e às interações dipolo-dipolo.

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Q4090509

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090509 Química

Durante a análise de uma amostra desconhecida, foram obtidos os seguintes resultados: a fórmula molecular do composto foi previamente determinada por espectrometria de massas como C₄H₈O₂, o espectro de RMN de ¹H (300 MHz) apresentou três sinais – um tripleto em δ 1,25 ppm (3H), um quarteto em δ 4,12 ppm (2H) e um singlete em δ 2,03 ppm (3H) – e, por fim, no espectro de RMN de ¹³C (75 MHz), observaram-se sinais em δ 14, 21, 60 e 171 ppm. Considerando os dados espectroscópicos e as regras de deslocamento químico e acoplamento spin-spin, assinale a alternativa que identifica corretamente o composto e justifica os sinais observados.

A

O composto é o ácido butanoico, sendo o sinal em 171 referente ao carbono da carboxila e o singlete em 2,03 referente ao hidrogênio do grupo OH.

B

Trata-se do butanoato de metila, em que o sinal em 171 no RMN de 13C é característico de uma cetona, e a ausência de sinais acima de 9 no RMN de 1H descarta a presença de hidrogênios ácidos.

C

A amostra corresponde ao propionato de metila, no qual o singlete em 2,03 representa o grupo metoxila, enquanto o sistema tripleto/quarteto caracteriza o grupo etil ligado diretamente à carbonila.

D

O composto é o propionato de metila, no qual o deslocamento em 4,12 indica um grupo metileno ligado direto à carbonila.

E

A substância analisada é o acetato de etila, em que o quarteto em 4,12 indica prótons de um grupo metileno vizinho a uma metila, deslocados para campo baixo devido à ligação direta com o oxigênio da função éster.

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Q4090504

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090504 Química

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

A

B

C

D

E

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Q4090503

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090503 Química

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

A

Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH₄; desproteção por oxidação catalítica com PCC.

B

Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.

C

Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH₄; desproteção por ozonólise redutiva.

D

Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.

E

Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise básica.

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Q4090502

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090502 Química

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

A

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.

B

Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

C

Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.

D

Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.

E

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

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Q4090495

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090495 Química

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm^-1 , uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm^-1 e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.

A

Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.

B

Éster, uma vez que o sinal em 1715cm^-1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.

C

Álcool terciário, pois a banda na região de 3300cm^-1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.

D

Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO₂em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.

E

Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715cm^-1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.

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Q4087541

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Geral |

Q4087541 Química

Considere a estrutura química apresentada a seguir e assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura sistemática correta segundo as regras da IUPAC.
Imagem associada para resolução da questão

A

2-metoxi-3-benzil-propano.

B

metil 3-(2-metilbenzil)propanoato.

C

2-metil-3-toluil-etanoato.

D

metil 2-(3-metilfenil)propanoato.

E

2-metil-2-(3-toluil)etanoato.

Q4083933

Ano: 2026 Banca: CESPE / CEBRASPE Órgão: ANSA Prova: CESPE / CEBRASPE - 2026 - ANSA - Ênfase 26: Química |

Q4083933 Química

No que se refere à isomeria, julgue o item que se segue.

O propanal (aldeído) e a propanona (cetona) possuem a mesma fórmula molecular C₃H₆O, sendo isômeros de função entre si.

Certo

Errado

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Q4083923

Ano: 2026 Banca: CESPE / CEBRASPE Órgão: ANSA Prova: CESPE / CEBRASPE - 2026 - ANSA - Ênfase 26: Química |

Q4083923 Química

Acerca de funções orgânicas e sua nomenclatura segundo a IUPAC, julgue o item que se segue.

O composto CH₃(CH₂)₅COOH é condizente com o ácido heptanoico, haja vista que o grupo funcional principal na cadeia carbônica é o ácido carboxílico.

Certo

Errado

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Q4083920

Ano: 2026 Banca: CESPE / CEBRASPE Órgão: ANSA Prova: CESPE / CEBRASPE - 2026 - ANSA - Ênfase 26: Química |

Q4083920 Química

Acerca de funções orgânicas e sua nomenclatura segundo a IUPAC, julgue o item que se segue.

O etanoato de etila — CH₃COOCH₂CH₃ — é considerado um dos éteres mais importantes para a indústria devido a sua estrutura química apresentar baixa polaridade, atuando como um solvente em diversas reações.

Certo

Errado

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Q4064855

Ano: 2026 Banca: Instituto Access Órgão: UFFS Prova: Instituto Access - 2026 - UFFS - Tecnólogo - Formação: Química |

Q4064855 Química

A nomenclatura oficial e as propriedades funcionais dos compostos orgânicos permitem a identificação de grupos químicos responsáveis por comportamentos ácidos ou básicos. Acerca do assunto, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas:

(__)Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila e possuem caráter ácido devido à estabilização do ânion carboxilato por ressonância.
(__)As cetonas possuem o grupo carbonila localizado obrigatoriamente na extremidade da cadeia carbônica, apresentando reações de oxidação moderada.
(__)Os fenóis possuem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático, apresentando propriedades ácidas superiores às observadas nos álcoois.
(__)Os ésteres são formados pela reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, apresentando aromas característicos de frutas e flores.

Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:

A

V, F, V, F.

B

V, V, F, V.

C

V, F, V, V.

D

F, V, V, F.

E

F, F, V, F.

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Q4059939

Ano: 2026 Banca: COMVEST UFAM Órgão: UFAM Prova: COMVEST UFAM - 2026 - UFAM - Químico |

Q4059939 Química

Um laboratório deseja separar uma mistura de ácidos carboxílicos monopróticos ( pK_a Imagem associada para resolução da questão

4 - 5) por CLAE reversa (C18). O pesquisador considera duas fases móveis aquosas com acetonitrila:
Imagem associada para resolução da questão

Considerando que os analitos devem estar não ionizados para aumentar a retenção na fase reversa, a fase móvel mais adequada é:

A

pH = 2,0.

B

água pura.

C

pH = 6,0.

D

acetonitrila pura.

E

pH = 7,4 tampão fosfato.

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Q4059937

Ano: 2026 Banca: COMVEST UFAM Órgão: UFAM Prova: COMVEST UFAM - 2026 - UFAM - Químico |

Q4059937 Química

Um composto orgânico volátil é analisado por com ionização por impacto eletrônico (70 eV). O espectro de massas obtido apresenta os principais sinais mostrados na figura a seguir:
Imagem associada para resolução da questão

Considerando os princípios de fragmentação em impacto eletrônico, a melhor interpretação para o pico base, em m / Z = 43, é:

A

íon molecular do composto.

B

fragmento correspondente à perda de um radical metila pela molécula.

C

íon resultante de rearranjo de McLafferty.

D

pico associado a contaminante do gás de arraste.

E

íon acílio (CH₃CO⁺ ), típico de compostos carbonílicos

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Q4042249

Ano: 2026 Banca: FUNDATEC Órgão: Prefeitura de Pontão - RS Prova: FUNDATEC - 2026 - Prefeitura de Pontão - RS - Professor de Ciências |

Q4042249 Química

São exemplos de substâncias orgânicas:

A

Gás carbônico, água e ácido clorídrico.

B

Amido, álcool etílico e cloreto de sódio.

C

Etanol, acetona e amônia.

D

Glicose, ácido acético e álcool comum.

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Questões de Concurso Sobre principais funções orgânicas: funções oxigenadas: cetona, aldeído, éter, éster, ácido carboxílico, anidrido orgânico e cloreto de ácido. em química

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