Um dos temas mais importantes em química orgânica é a isomeria, que estuda os compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém estruturas no plano ou espaço diferentes. Os compostos “A” e “B” apresentam a fórmula molecular C₃H₆O e é sensível ao reagente de Fehling. Desta forma, está correto afirmar que “A” e “B” são isômeros de:

Isooctano é o nome comum de um alcano, acíclico, de cadeia ramificada, isômero do n‐octano. Com base nessa informação, assinale a alternativa que apresenta a nomeação sistemática do composto isooctano.

Os compostos 1-butanol e etoxietano são isômeros. Sobre esses compostos, assinale a alternativa correta.

Compostos orgânicos podem apresentar as mesmas fórmulas moleculares e propriedades físicas e químicas diferentes. Observe as duas estruturas abaixo e marque a opção correta.

O esquema a seguir mostra a obtenção de compostos alílicos a partir do geraniol.

Sobre os produtos formados é INCORRETO afirmar que

O odor e o sabor do etanoato de 3-metilpentila são semelhantes aos da banana, e os do propanoato de isobutila, aos do rum. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente suas fórmulas moleculares, função orgânica a que elas pertencem e o tipo de isomeria constitucional existentes nessas substâncias.

Muitas moléculas possuem mais de um centro quiral e, portanto, uma série de isômeros possíveis. Considere as quatro representações químicas a seguir (I, II, III e IV) para a molécula do 2-bromo-3- cloro-butano.


Sobre essas representações é correto afirmar que

Considere os seguintes aminoácidos:

(Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; S = 16).

No que diz respeito à estereoquímica desses aminoácidos, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) A glicina é aquiral. ( ) A configuração absoluta da serina é R. ( ) A configuração absoluta da cisteína é R. ( ) A isoleucina tem um estereoisômero meso.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Quando dois ou mais compostos, orgânicos ou inorgânicos, têm a mesma composição, mas um arranjo atômico diferente, esses compostos são denominados isômeros. No que diz respeito à possibilidade de isomerismo em complexos octaédricos de cobalto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas: (en = etilenodiamina, H₂N-CH₂-CH₂-NH₂)
( ) [Co(en)₃]³⁺ apresenta isomerismo ótico. ( ) trans-[Co(en)₂Cl₂]⁺ apresenta isomerismo ótico. ( ) [Co(NH₃)₄Cl₂]⁺ apresenta isomerismo geométrico. ( ) [Co(NH₃)₅NO₂]²⁺ apresenta isomerismo de ligação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

São isômeros os compostos

Sobre a isomeria, assinale a alternativa incorreta.

Considerando a fórmula molecular C₅H₁₀O₂ e as afirmações a seguir, assinale a alternativa correta: I. A fórmula molecular C₅H₁₀O₂ pode representar isômeros geométricos. II. A fórmula molecular C₅H₁₀O₂ não pode representar isômeros ópticos. III. A fórmula molecular C₅H₁₀O₂ pode representar isômeros de função. IV. A fórmula molecular C₅H₁₀O₂ pode representar isômeros de funções mistas. V. A fórmula molecular C₅H₁₀O₂ pode representar compostos cíclicos.
Assinale a alternativa correta:

Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta. Um dos primeiros relatos da literatura que indicava a relevância da estereoquímica, mais particularmente da configuração absoluta na atividade biológica de fármacos, deve-se a Piutti em 1886, que descreveu o isolamento e as diferentes propriedades gustativas dos enantiômeros da asparagina. Essas diferenças de propriedades organolépticas expressavam modos diferenciados de reconhecimento molecular do ligante pelo sítio receptor, neste caso, localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensações distintas. Entretanto, a importância da configuração absoluta na atividade biológica permaneceu obscura até a década de 60, quando ocorreu a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, indicada para a redução do desconforto matinal em gestantes, resultando no nascimento de cerca de 12.000 crianças com deformações congênitas. Posteriormente, o estudo do metabolismo da talidomida permitiu evidenciar que o enantiômero (S) era seletivamente oxidado, levando à formação de espécies eletrofílicas reativas do tipo areno-óxido, que reagem com nucleófilos bioorgânicos, induzindo teratogenicidade, enquanto a antípoda (R) era responsável pelas propriedades sedativas e analgégicas. Esse episódio foi o marco da nova era do desenvolvimento de novos fármacos. Então, a quiralidade passou a ter destaque, e a investigação cuidadosa do comportamento de fármacos quirais ou homoquirais frente a processos capazes de influenciar tanto na farmacocinética como (i.e., absorção, interação fármaco-receptor) passou a ser fundamental antes de sua liberação para uso clínico. I. Apesar do modelo chave-fechadura ser útil na compreensão dos eventos envolvidos no reconhecimento molecular ligante-receptor, caracteriza-se como uma representação parcial da realidade, uma vez que as interações entre as biomacromoléculas e a micromolécula apresentam características tridimensionais dinâmicas. II. Dessa forma, o volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos* compõem aspectos fundamentais na compreensão das diferenças na interação fármaco-receptor. III. Sendo moléculas de estruturas definidas, absolutas, fatores como pH e temperatura têm pouca influência na ação e reatividade de fármacos quirais, uma vez que tais condições não são capazes de levar a sua isomerização. IV. A presença da talidomida (S) numa mistura racêmica pode ser comprovada por espectroscopia de absorção no infravermelho, desde que antes seja separada de seu isômero por cromatografia líquida de alta resolução em coluna aquiral.
*Grupo farmacofórico é o conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito farmacológico desejado
Assinale a alternativa correta:

Os reagentes de Grignard RMgX, reagem com aldeídos para produzir álcoois. Por exemplo, dois aldeídos são separadamente tratados com brometo de metilmagnésio conforme as reações R1 e R2 abaixo. Os produtos são formados sem estereosseletividade.

Quantos estereoisômeros são formados em cada reação? Qual é a relação estereo-isomérica entre os produtos de cada reação? Qual é a propriedade óptica da solução R1 e da solução R2 quando as reações se completam?

Considerando-se os hidrocarbonetos parafínicos, a fórmula empírica do composto de peso molecular mais baixo que pode apresentar isomeria óptica em pelo menos um dos seus isômeros estruturais é:

Com relação à figura anterior é possível dizer que:

Considerando-se a relação à simetria molecular, assinale a alternativa CORRETA.

O pantenol nada mais é do que a pró-vitamina B5. A substância é considerada a precursora do ácido pantotênico, uma vitamina fundamental na manutenção da saúde e vitalidade da pele e dos cabelos. Por isso, ela vem sendo utilizada na composição das fórmulas de produtos dermo-cosméticos com resultados muito satisfatórios.
É CORRETO afirmar que o pantenol e o composto A possuem isomeria:

Os isômeros do xileno referem−se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno. Esse conjunto de compostos também é conhecido como xilol. Sobre esses compostos, a opção CORRETA, é: