O corante índigo foi sintetizado por Karl Heumann, em 1880, a partir da anilina. O ácido cloro-acético reage com a anilina por meio de uma substituição de um hidrogênio do grupo amino, produzindo N-fenil-glicina e ácido clorídrico. Em seguida, por meio de uma fusão cáustica, a N-fenil-glicina fecha o anel de cinco membros, perdendo água e produzindo indoxil, que sofre dimerização e produz o índigo.
Sabendo que as estruturas planares dos compostos anilina, ácido cloro-acético e indoxil são apresentadas abaixo, qual a estrutura plana da N-fenil-glicina?