Questões de Vestibular CEDERJ 2020 para Vestibular - Inglês
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"O gosto e cheiro ruins na água do Rio de Janeiro do início do ano não foram causados pela geosmina, segundo análises de pesquisadores da UFRJ (Universidade Federal do RJ). Um laudo do estudo revelou que a substância encontrada na água tem estrutura parecida, mas não é a geosmina.
Por meio de nota, a Cedae informou que tanto a geosmina quanto o 2-Metil-lsoborneol (MIB) são compostos orgânicos produzidos pela cianobactéria Planktotrix. As duas causam alterações no gosto e odor da água, mas nenhuma delas causa danos à saúde.”
(Fonte: https://www.tratamentodeagua.com.br/geosmina-anali- ses-ufrj/, acessado em 29 de outubro de 2020)

Uma similaridade estrutural entre a geosmina e o MIB é que ambos:
Extrato 1 - Hexano; Extrato 2 - Etanoato de etila; Extrato 3 - Água; Extrato 4 - Solução aquosa de HCl 5 %; Extrato 5 - Solução aquosa de NaOH 5 %.
Em seguida, foi feito o ensaio de inibição enzimática a 0,1 mg/mL de cada extrato, sendo obtido o gráfico abaixo:

Após novos estudos, as pesquisadoras notaram que o Extrato 2 continha todas as moléculas detectadas nos outros extratos com possível atividade inibitória. Suas estruturas são dadas a seguir:

Sabendo dessas informações, a alternativa que indica o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é:
Éster Fragrância ou sabor Acetato de isoamila Banana Acetato de propila Pera 2-metilbutanoato de etila Maçã verde 2-metilpropanoato de propila Rum Hexanoato de alila Abacaxi Acetato de isobutila Framboesa
Em um laboratório de química orgânica, foram feitas transformações com dois destes ésteres:
I) O éster relativo à fragrância de abacaxi foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado sofreu uma hidrogenação catalítica, gerando o composto A. II) O éster relativo à fragrância de framboesa também foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado foi oxidado na presença de KMnO4/H2SO4, gerando o composto B.
A alternativa que mostra a fragrância do éster formado pela reação entre os compostos AeBem meio ácido é: