Questões de Vestibular
Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química
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O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer. O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial. Sua estrutura é apresentada a seguir.
Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem
ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro,
A figura acima ilustra a alquilação de Friedel-Crafts, uma reação de substituição eletrolítica que ocorre entre um anel aromático e um cloreto de alquila. O AlCl3 é o catalisador mais usualmente empregado nesse tipo de reação. Conforme mostrado na reação a seguir, o AlCl3 liga-se ao cloro do cloreto de alquila e libera um carbocátion, que será o responsável pelo ataque eletrofílico ao anel aromático.
Considerando, além das informações do texto e da tabela acima, que as alquilações de Friedel-Crafts sejam de ordem um com relação ao composto aromático e de ordem um com relação ao cloreto de alquila, e que o grupo –OH seja um orientador orto/para dirigente, julgue o item subsequente.
A síntese do timol a partir do fenol pode ser convenientemente realizada por meio da rota reacional mostrada abaixo.
Disponível em:<http://aspiraçoesquimicas.net/2014/08/feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/> . Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas mencionadas acima, assinale a alternativa correta.
DADOS QUE PODEM SER USADOS NESTA PROVA:
ELEMENTO QUÍMICO NÚMERO ATÔMICO MASSA ATÔMICA
H 1 1,0
He 2 4,0
Li 3 6,9
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Ne 10 20,2
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Ca 20 40,0
Mn 25 55,0
Co 27 58,9
Zn 30 65,4
Ge 32 72,6
As 33 75,0
Nb 41 93,0
Pb 82 208,0
Sobre os compostos acima, assinale a afirmação verdadeira.
Sobre a reatividade dos alquenos, assinale com V para as alternativas verdadeiras e com F para as falsas.
( ) O mecanismo de adição aos alquenos é o ataque nucleofílico aos hidrogênios de uma ligação dupla.
( ) A reação de bromação do alqueno é caracterizada pela mudança de cor na solução de bromo à medida que o bromo reage com o alqueno.
( ) Os átomos de carbono da ligação dupla tem hibridização sp2 e usam três orbitais híbridos para formar três ligações sigma.
( ) A desidro-halogenação é caracterizado pela remoção de dois átomos de halogênios de átomos de carbonos vizinhos.
A sequência CORRETA é
Analise as proposições a seguir: I. Essa é uma reação de adição que resulta na conversão de uma ligação π e uma ligação σ em duas ligações σ. Esse processo é favorável energeticamente e, portanto, as reações de adição são exotérmicas. II. A reação ocorre em etapas, com a formação de um intermediário carregado positivamente. Essa é a etapa determinante da velocidade da reação. III. Nessa reação o eteno age como eletrófilo e a água como nucleófilo. IV. Na hidratação do eteno é mais viável usar um ácido diluído, pois assim, a concentração de água será elevada e irá favorecer a formação do produto.
É CORRETO o que se afirma em:
I 2-metilbutano + bromo (luz e calor) → A + HBr
II Etano + bromo (luz e calor) → B + HBr
Os produtos indicados pelas letras A e B são respectivamente:
O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.
Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo.
I – Um dos produtos da reação terá uma ligação éster
II – Na reação haverá formação de água.
III – O produto maior terá cinco carbonos.
IV – A reação formará propanoato de etila.
Está correto o que se afirma em:
Os poliuretanos são obtidos por reações de polimerização, que podem ser genericamente representadas por:
Suponha que em uma dessas reações tenha se formado o polímero:
Nesse caso, o álcool utilizado como monômero foi o
O lança-perfume é uma droga inalante consumida principalmente no Carnaval. É constituído por solventes voláteis que, quando inalados, são levados, via corrente sanguínea, para todo o organismo. Por induzir a produção de adrenalina no organismo, a droga acelera a frequência cardíaca, proporcionando sensação de euforia e desinibição, ao mesmo tempo em que confere
perturbações auditivas e visuais, perda de autocontrole e visão confusa. O cloreto de etila
e o éter dietílico 
, componentes principais do lança-perfume, podem ser sintetizados a partir do 
, de acordo com asreações a seguir.
Considerando as reações acima e os valores de entalpias padrão de
formação —
— a 25 ºC, apresentados na tabela, julgue os itens seguintes. Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmé- tico para cabelos cuja composição, apresentada na embalagem, está descrita a seguir:
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes.
Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações:
I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico.
III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade.
É correto o que Marina afirma em
A partir das informações acima, e considerando o número de Avogadro igual a 6 × 1023, julgue os itens seguintes.
A atorvastatina pertence à classe de fármacos conhecidos como estatinas e utilizados para diminuir a taxa de colesterol no sangue e, assim, evitar acidentes vasculares. Como todas as estatinas, a atorvastatina inibe a ação da HMG-CoA redutase, enzima encontrada no tecido do fígado que desempenha papel-chave na produção de colesterol no corpo.
A partir dessas informações, julgue os itens a seguir.
Sobre os processos descritos na figura acima podemos afirmar:
A equação a seguir, em que R e R' são grupos alquilas genéricos, representa uma reação típica de saponificação, na qual um éter reage com uma base para formar sal de ácido carboxílico e álcool.
o produto final da reação entre eles é o seguinte:
COM MASSAS ATÔMICAS REFERIDAS AO ISÓTOPO 12 DO CARBONO
*OS VALORES DAS MASSAS ATÔMICAS DOS ELEMENTOS FORAM ARREDONDADOS PARA FACILITAR OS CÁLCULOS. ESTA TABELA PERIÓDICA É EXCLUSIVA PARA ESTE VESTIBULAR E NÃO DEVE SER UTILIZADA PARA OUTRAS FINALIDADES.
Em reações de substituição eletrofílica aromática, o grupo nitro atua como grupo metadirigente, enquanto o grupo amina atua como ortoparadirigente.
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