A ozonólise é uma reação química muito eficiente na conversão de alcenos em outras funções orgânicas, principalmente aldeídos e/ou cetonas. As aplicações desta reação são diversas, desde a indústria madeireira até a síntese orgânica em laboratórios de pesquisa. Algumas das aplicações mais comuns estão na área da química de produtos naturais, farmácia e química medicinal, como na conversão de ácidos graxos insaturados em derivados ou na síntese de medicamentos, como por exemplo, a oxandrolona, um esteróide indicado para o tratamento de certos tipos de hepatite.
A equação química, abaixo, representa de forma resumida uma reação de ozonólise, na qual R1, R2, R3 e R4 representam radicais alquila ou hidrogênios e (1) representa um produto secundário desta reação.

Relativo à reação química de ozonólise e às substâncias químicas envolvidas, são feitas as seguintes afirmações, analise-as.

I. A ozonólise pode ser classificada como uma reação de oxidação orgânica.
II. O produto secundário desta reação representado por (1) é o peróxido de hidrogênio.
III. Se os radicais R1, R2, R3 e R4 forem hidrogênios, serão formadas duas substâncias de função cetona.
IV. O mecanismo, desta reação química, é caracterizado pela formação de um intermediário no qual está presente um heterociclo de 2 carbonos e 3 oxigênios.

Assinale a alternativa CORRETA. 

A partir de 1956, a “Doença de Minamata”, nome derivado de uma cidade costeira do Japão, passou a ser referência para estudos sobre contaminação por mercúrio (Hg). Diferentes espécies de Hg estão presentes na natureza, mas ações antrópicas como desmatamentos, queimadas e, principalmente, garimpos aumentam a concentração dessas espécies no meio ambiente. Esses contaminantes têm efeito biocumulativo e costumam causar alterações graves e permanentes no sistema nervoso central, além de implicações renais, cardíacas, dentre outras. No que se refere ao metilmercúrio [MeHg]⁺, essa espécie química pode ser classificada como

As reações orgânicas são de fundamental importância para o desenvolvimento da Ciência, desde a síntese de novos materiais até a produção de fármacos. Observe a sequência reacional apresentada a seguir, em que X, Y e Z representam compostos orgânicos distintos. 

A partir da análise da sequência apresentada, é correto afirmar que o 

Hidrocarbonetos aromáticos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio, e apresentam, obrigatoriamente, o núcleo aromático constituído por uma cadeia fechada, ligada por seis átomos de carbono com três ligações duplas alternadas. No hidrocarboneto aromático com duas substituições no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser corretamente indicada por

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.

Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação

F⁻ + H₃CCl → CH₃F + Cl ⁻

^é

^{Note e adote:}

^{Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a.}

^{Considere que apenas o isótopo de cloro CI = 35 u.m.a. participa da reação}

Na reação representada por ,X pode ser substituído por

O esquema a seguir representa a reação do álcool t-butanol com ácido clorídrico concentrado, o que geralmente é a metodologia utilizada para a obtenção do cloreto de t-butila em escala de laboratório.


Considerando-se as características dos reagentes envolvidos na reação, constata-se que o processo de formação do cloreto de t-butila envolve

As reações de esterificação são usadas para obtenção de ésteres flavorizantes, como o etanoato de etila (acetato de etila), largamente empregado em essências artificiais de frutas como realçador de aromas, como sabor artificial na confeitaria em sorvetes e bolos, como solvente para tintas e perfumes, como removedor de esmaltes em unhas e como solvente em geral nos laboratórios químicos. Sua obtenção ocorre por meio da reação entre o ácido etanoico e o etanol, conforme a equação:

Assim, para obtenção do flavorizante butanoato de propila, devemos reagir

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.
Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação F ⁻ + H₃CCl → CH₃F + Cl −
é
Note e adote:
Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a. Considere que apenas o isótopo de cloro Cl = 35 u.m.a. participa da reação.

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas que são utilizados na aromaterapia devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e estimulantes.

As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos essenciais são apresentadas a seguir:

Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a alternativa CORRETA:

Um composto X, com fórmula molecular C₄H₁₀O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido, levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C₄H₈O₂. Os compostos X e Y são, respectivamente,

O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.

Os radicais livres são espécies químicas que contêm elétrons desemparelhados, sendo por isso pouco estáveis e extremamente reativos. Alguns são produzidos no próprio organismo, apresentando elétrons desemparelhados no átomo de oxigênio, e estão associados a doenças graves. Sobre os radicais livres produzidos no organismo, é correto afirmar que

O bom funcionamento do organismo depende de vários fatores, dentre eles a existência de moléculas contendo grupos nucleofílicos com —NH₂ e —SH. Substâncias que se ligam quimicamente a esses grupos, a exemplo do bromometano, podem ser tóxicas. Considerando-se essas informações, é correto afirmar:

O uísque é uma bebida rigorosamente regulamentada. Possui denominações de origem e várias classes e tipos, cuja característica comum é a fermentação dos grãos e a destilação máxima de 80% de álcool para os de milho e 90% de álcool para os de outros grãos, antes da adição de água, com vistas à retenção dos sabores dos grãos usados para fazer a alcoolização.

Esse álcool é o etanol somado a pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as quais, ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de

O procedimento mecanístico da reação representada pela equação química:
CH₃ – CH₂ – Cl + OH^- CH₃ - CH₂ - OH + Cl^-
permite classificá-­la como:

Sobre a reação de bromo-ciclo-hexano com etóxido de sódio em etanol, podemos dizer:

Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes compostos:

I.

II. CH₃COOCH₃

III. CH₃CH₂COCH₃

IV.

Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira.

Leia as informações sobre os pares de compostos:

O timol é encontrado abundantemente no óleo essencial do “alecrim-pimenta”, um exemplar típico do Nordeste brasileiro. O carvacrol possui característica pungente e odor aromático, semelhante ao orégano.

e

Neral Geranial

O Lemonal (Citral), um aldeído com forte cheiro de limão, encontrado em óleos essenciais de capim-limão, erva cidereira, citronela, etc. é formado por uma mistura de aldeídos como o Neral e o Geranial.

e

Pseudoefedrina Efedrina

A Pseudoefedrina é um antialérgico de uso oral muito utilizado no tratamento de sintomas associados à rinite alérgica, gripes e resfriados, como coriza, coceira, entupimento do nariz ou lacrimejamento excessivo. Igualmente como a Efedrina pode ser encontrado na composição de certos vegetais como a Ephedra vulgaris (nome científico) e Cipó-de-areia (nome popular).

Com relação a todas as estruturas mostradas acima, são feitas as seguintes afirmações:

I - O Neral e o Geranial são isômeros geométricos. O Geranial é o isômero trans ou E (entegen) e Neral é o isômero cis ou Z (zusammen).

II - O Timol e o Carvacrol são isômeros de cadeia.

III - Tanto o Neral como o Geranial podem ser obtidos por oxidação branda do Nerol e Geraniol.

IV - A Pseudoefedrina e Efedrina são isômeros ópticos e possuem fórmula molecular C10H15NO.

V - Tanto o Neral quanto o Geranial, cujas estruturas foram aqui apresentadas possuem fórmula molecular C9 H15O.

VI - Tanto o Timol quanto o Carvacrol podem sofrer reações de substituição eletrofílica.

Sobre as afirmativas acima podemos dizer que:

O método mais simples de síntese de alquilaminas é por meio da reação de alquilação da amônia ou de uma alquilamina com um haleto de alquila. Isso é possível devido: