Questões de Concurso sobre Química para INSTITUTO AOCP

Q4092142

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Tecnologia de Alimentos |

Q4092142 Química

Sobre as principais alterações nos alimentos, analise as assertivas e assinale a alternativa que aponta as corretas.
I. Na fase inicial da auto-oxidação, são formados compostos aromáticos voláteis como os offflavors. II. Com a oxidação de óleos e gorduras, podem ser formados aldeídos de cadeia curta, responsáveis pelo aspecto rançoso. III. A reação de Maillard ocorre preferencialmente em meio alcalino, na presença de água e calor. IV. O betacaroteno, quando em meio ácido, forma o furfural, responsável pela cor escura em alguns alimentos.

A

I, II, III e IV.

B

Apenas I, III e IV.

C

Apenas I, II e III.

D

Apenas I e II.

E

Apenas III e IV.

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Q4092132

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Tecnologia de Alimentos |

Q4092132 Química

O processo de fermentação é crucial em diversas bebidas, entre elas, a aguardente. Quando esse processo ocorre na presença de microrganismos em concentrações desejadas, tem-se alteração no odor e demais aspectos organolépticos. Quando o fermentado apresenta cheiro de ranço e elevada acidez, tem-se

A

fermentação butírica.

B

fermentação dextrânica.

C

fermentação acética.

D

fermentação levânica.

E

fermentação propiônica.

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Q4092130

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Tecnologia de Alimentos |

Q4092130 Química

O chá verde é produzido através do processo de fermentação das folhas da Camellia sinensis, cuja(s) principal(is) estrutura(s) benéfica(s) é(são) denominada(s)

A

teaflina.

B

resveratrol.

C

cianidinas.

D

catequinas.

E

apigenina.

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Q4090524

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090524 Química

Considerando os princípios de reatividade de compostos carbonílicos, assinale a alternativa que descreve corretamente as condições para favorecer o enolato cinético e o produto majoritário esperado a partir da reação da 2-metilciclo-hexanona com iodeto de metila.

A

Utilização de di-isopropilamideto de lítio (LDA) em tetraidrofurano (THF) a –78 °C; o enolato formado será o menos substituído, resultando, após a alquilação, na 2,6-dimetilciclo-hexanona.

B

Utilização de etóxido de sódio em etanol a 25 °C; o enolato formado será o mais substituído devido à maior estabilidade da ligação dupla, resultando na 2,2-dimetilciclo-hexanona.

C

Utilização de hidreto de sódio (NaH) em refluxo de tolueno; o enolato cinético será favorecido pela rápida liberação de gás hidrogênio, levando à formação preferencial da 2,2-dimetilciclohexanona.

D

Utilização de uma base volumosa como o LDA em baixas temperaturas; o enolato formado será o mais substituído, pois o impedimento estérico da base favorece a abstração do próton no carbono α com maior densidade eletrônica.

E

Utilização de ácido clorídrico concentrado como catalisador; a reação via enol favorece a alquilação no carbono menos substituído por questões de impedimento estérico, gerando a 2,6-dimetilciclo-hexanona.

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Q4090523

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090523 Química

O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob atmosfera inerte e temperatura controlada. Após o término da reação e posterior etapa de hidrólise, obtém-se majoritariamente um único produto monossubstituído. Com base no mecanismo envolvido na acilação de Friedel-Crafts, assinale a alternativa correta.

A

O grupo acila introduzido ativa o anel aromático para novas substituições eletrofílicas e dirige preferencialmente para posições orto e para.

B

A reação ocorre por mecanismo radicalar, iniciado pela clivagem homolítica do cloreto de acetila catalisada pelo AlCl₃.

C

O grupo acila introduzido no anel aumenta sua densidade eletrônica por ressonância, favorecendo reações subsequentes de substituição eletrofílica.

D

A espécie eletrofílica gerada é estabilizada por ressonância, não sofre rearranjo e, após introduzida, torna o anel menos reativo que o substrato inicial.

E

O AlCl₃ atua como base de Brønsted, abstraindo próton do anel aromático para formar diretamente o complexo σ.

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Q4090522

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090522 Química

O 1,3-butadieno reage com a ciclopent-3-en-1-ona sob aquecimento moderado, em solvente apolar e ausência de luz. Considerando a natureza eletrônica desses substratos, qual é o tipo de reação envolvida entre essas espécies?

A

Adição eletrofílica ao sistema conjugado da enona.

B

Condensação aldólica cruzada.

C

Reação de Diels-Alder.

D

Reação radicalar iniciada termicamente.

E

Adição de Michael.

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Q4090521

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090521 Química

Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.

A

O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.

B

O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.

C

O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.

D

Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.

E

O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.

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Q4090520

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090520 Química

Um composto orgânico de fórmula molecular C₉H₁₁O₂N apresenta os seguintes dados espectroscópicos:

• IV: banda intensa em 1715 cm⁻¹; bandas em 1600 e 1500 cm⁻¹; duas bandas entre 3300– 3500 cm⁻¹.
• RMN ¹H: dubleto em 7,63 ppm (2H); dubleto em 6,47 ppm (2H), singleto em 5,48 ppm (2H); quarteto em 4,80 (2H) e tripleto em 1,30 (3H).
• EM (m/z): 165,08.

Considerando as informações obtidas, assinale a alternativa que corresponde corretamente à estrutura do composto.

A

N-etil-4-metilbenzamida.

B

metil p-metoxibenzoato.

C

p-etilbenzoato de metila.

D

ácido o-metilbenzoico.

E

etil 4-aminobenzoato.

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Q4090519

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090519 Química

O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.

A

A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.

B

Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.

C

A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.

D

Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com ¹⁸O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.

E

Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.

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Q4090518

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090518 Química

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

A

O meio ácido é necessário apenas para protonar permanentemente a carbonila, tornando a reação irreversível após o ataque nucleofílico.

B

Em pH muito baixo (pH < 2), a velocidade da reação diminui drasticamente porque a etilamina é convertida em etilamônio, reduzindo sua nucleofilicidade.

C

A etapa limitante da reação em pH neutro é o ataque nucleofílico, enquanto em pH ácido a etapa lenta passa a ser a desprotonação do nitrogênio para a formação da carbinolamina estável.

D

O ajuste do pH para 4,5 visa exclusivamente à neutralização dos subprodutos básicos gerados na reação, impedindo que a imina formada sofra hidrólise imediata.

E

A formação da imina é favorecida em pH básico, pois a desidratação da carbinolamina ocorre via mecanismo E1cB, que exige a presença de íons hidróxido para a remoção do próton do carbono alfa.

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Q4090517

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090517 Química

Considere uma reação de síntese com o substrato 2-bromo-3-metilbutano empregando duas condições experimentais distintas:

I. terc-butóxido de potássio em terc-butanol, sob aquecimento;
II. etóxido de sódio em etanol, sob aquecimento.

Com base nos mecanismos envolvidos e nos fatores que os influenciam, assinale a alternativa correta.

A

Em ambas as condições, ocorre mecanismo SN2, sendo a diferença de produtos atribuída apenas à temperatura empregada.

B

A base volumosa na condição I favorece a abstração do hidrogênio menos impedido, conduzindo majoritariamente ao produto de Hofmann.

C

Na primeira condição experimental, o produto principal seria o da substituição nucleofílica SN1.

D

A diferença de seletividade é explicada exclusivamente pela polaridade do solvente, independentemente da estrutura da base.

E

Na condição II, predomina mecanismo E2 antiperiplanar, conduzindo preferencialmente ao alceno menos substituído.

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Q4090516

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090516 Química

A reação de aldeídos ou cetonas com aminas secundárias, na presença de catálise ácida e remoção de água, leva à formação de

A

hidrazonas.

B

iminas.

C

nitrilas.

D

enaminas.

E

oximas.

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Q4090515

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090515 Química

O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir a solubilidade em diferentes meios e para a eficiência de extrações líquido-líquido. Considere um procedimento de separação por partição em que uma mistura contendo fenol, ácido benzoico, anilina e cicloexanol precisa ser fracionada.
Imagem associada para resolução da questão

Imagem associada para resolução da questão

Durante o preparo das soluções extratoras, deve-se escolher o reagente adequado para desprotonar seletivamente apenas um dos componentes ácidos, permitindo sua separação para a fase aquosa como sal, sem contaminar a extração com os demais componentes. Nesse contexto, assinale a alternativa que apresenta a estratégia correta e o fundamento químico correspondente.

A

A adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃) é capaz de extrair o ácido benzoico para a fase aquosa, pois sua acidez é suficiente para reagir com essa base fraca, enquanto o fenol permanece na fase orgânica por ser menos ácido que o ácido carbônico.

B

O uso de hidróxido de sódio (NaOH) 10% é a única forma de separar o ácido benzoico do fenol, uma vez que a diferença de pKa entre eles é pequena e exige uma base forte para garantir a ionização total de ambos simultaneamente.

C

A anilina, por possuir caráter básico devido ao par de elétrons não ligantes do nitrogênio, pode ser extraída da fase orgânica mediante a lavagem com uma solução de carbonato de sódio (Na2CO3), formando um sal de amônio solúvel.

D

O cicloexanol pode ser facilmente separado do fenol utilizando uma solução diluída de NaOH, pois o efeito de ressonância no anel aromático do fenol diminui sua acidez em comparação ao álcool alifático, que não possui estabilização de carga.

E

Para recuperar a anilina após uma extração ácida com HCl, deve-se acidificar ainda mais o meio aquoso, para que a forma protonada possa ser destilada do meio reacional.

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Q4090514

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090514 Química

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?

A

(S)-2-cianobutano.

B

Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.

C

(R)-2-cianobutano.

D

But-2-eno.

E

Butironitrila.

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Q4090513

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090513 Química

Considere o metilciclo-hexano na conformação de cadeira termodinamicamente mais estável. Nessa estrutura, qual é a orientação espacial preferencial do grupo metila que conduz à menor energia do sistema?

A

Axial, para permitir uma maior distância em relação aos carbonos do anel.

B

Equatorial, para evitar interações do tipo 1,3-diaxiais com os átomos de hidrogênio do anel.

C

Plana, pois a presença do grupo metila distorce o anel para uma geometria próxima à trigonal plana.

D

Alternada entre axial e equatorial, pois a barreira de energia de inversão do anel é nula para alcanos monossubstituídos.

E

Axial, pois, nessa posição, o grupo metila minimiza a tensão de torção ao se alinhar paralelamente ao eixo de simetria vertical do anel, reduzindo o momento de dipolo resultante.

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Q4090512

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090512 Química

Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono?
Imagem associada para resolução da questão

A

1-hidroxi-2-cloro-4-etilbenzeno.

B

2-cloro-4-etilfenol.

C

3-cloro-1-etil-4-hidroxibenzeno.

D

4-etil-2-clorofenol.

E

o-cloro-p-etilfenol.

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Q4090511

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090511 Química

O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?

A

Eteno.

B

Ácido acético.

C

Etanol.

D

Etanal.

E

Etóxido.

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Q4090510

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090510 Química

Após uma aula prática de química orgânica, uma mistura de solventes residuais foi gerada e deverá ser previamente fracionada antes do descarte adequado. Entre os compostos identificados, estão propanoato de metila, propan-1-ol, propanal, ácido propanoico e dietilamina. Para propor um método de separação eficiente, é importante analisar as diferenças nos pontos de ebulição e na solubilidade em água, considerando as estruturas químicas e as forças intermoleculares predominantes em cada substância. Com base nesses critérios, quais conclusões podem ser estabelecidas quanto ao comportamento físicoquímico desses compostos?

A

O ácido propanoico tende a apresentar o maior ponto de ebulição devido à formação de dímeros por ligações de hidrogênio.

B

O propanoato de metila possui ponto de ebulição superior ao propan-1-ol, uma vez que apresenta interações do tipo dipolo-dipolo mais intensas que as do álcool.

C

O propan-1-ol é o composto mais volátil da série devido à presença do grupo hidroxila (–OH).

D

O propanal e o propan-1-ol são isômeros de cadeia, apresentando propriedades físicas idênticas, como o ponto de ebulição, diferenciando-se apenas pela reatividade frente a agentes oxidantes fortes em meio ácido.

E

A dietilamina é insolúvel em água devido a sua cadeia linear e às interações dipolo-dipolo.

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Q4090509

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090509 Química

Durante a análise de uma amostra desconhecida, foram obtidos os seguintes resultados: a fórmula molecular do composto foi previamente determinada por espectrometria de massas como C₄H₈O₂, o espectro de RMN de ¹H (300 MHz) apresentou três sinais – um tripleto em δ 1,25 ppm (3H), um quarteto em δ 4,12 ppm (2H) e um singlete em δ 2,03 ppm (3H) – e, por fim, no espectro de RMN de ¹³C (75 MHz), observaram-se sinais em δ 14, 21, 60 e 171 ppm. Considerando os dados espectroscópicos e as regras de deslocamento químico e acoplamento spin-spin, assinale a alternativa que identifica corretamente o composto e justifica os sinais observados.

A

O composto é o ácido butanoico, sendo o sinal em 171 referente ao carbono da carboxila e o singlete em 2,03 referente ao hidrogênio do grupo OH.

B

Trata-se do butanoato de metila, em que o sinal em 171 no RMN de 13C é característico de uma cetona, e a ausência de sinais acima de 9 no RMN de 1H descarta a presença de hidrogênios ácidos.

C

A amostra corresponde ao propionato de metila, no qual o singlete em 2,03 representa o grupo metoxila, enquanto o sistema tripleto/quarteto caracteriza o grupo etil ligado diretamente à carbonila.

D

O composto é o propionato de metila, no qual o deslocamento em 4,12 indica um grupo metileno ligado direto à carbonila.

E

A substância analisada é o acetato de etila, em que o quarteto em 4,12 indica prótons de um grupo metileno vizinho a uma metila, deslocados para campo baixo devido à ligação direta com o oxigênio da função éster.

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Q4090508

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090508 Química

A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?

A

Remoção contínua da água como subproduto formado.

B

Uso de solventes próticos para estabilizar o carbocátion formado.

C

Adição de um excesso de base forte.

D

Uso de catalisadores assimétricos.

E

Aumento da pressão do sistema reacional.

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