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Os hormônios esteroides são uma classe de mensageiros bioquímicos, na qual sua estrutura tetracíclica os destaca em meio às varias substâncias orgânicas. A testosterona, hormônio sexual masculino, tem servido de inspiração no desenho racional de esteroides anabólico-androgênicos sintéticos abusivamente utilizados no mundo esportivo para melhorar o desempenho de atletas. Com base nas estruturas químicas dos esteroides apresentadas acima, julgue os itens que se seguem.
O metandriol é o produto de substituição nucleofílica obtido pela reação entre prasterona e brometo de metil magnésio.
O processo de biossíntese do colesterol inicia-se na reação entre dimetilalilpirofosfato (DMAPP) e isopentenilpirofosfato (IPP). O produto dessa reação é o geranilpirofosfato (GPP) que, além de conduzir à síntese de colesterol, por meio da formação de esqualeno, também origina a vasta classe dos terpenos. Com relação às reações envolvidas na síntese do colesterol e às estruturas químicas dos compostos relacionados descritas na figura acima, julgue os itens a seguir.
A ligação C-O de IPP é mais polarizada que a ligação C-O de DMAPP.
O processo de biossíntese do colesterol inicia-se na reação entre dimetilalilpirofosfato (DMAPP) e isopentenilpirofosfato (IPP). O produto dessa reação é o geranilpirofosfato (GPP) que, além de conduzir à síntese de colesterol, por meio da formação de esqualeno, também origina a vasta classe dos terpenos. Com relação às reações envolvidas na síntese do colesterol e às estruturas químicas dos compostos relacionados descritas na figura acima, julgue os itens a seguir.
Na primeira etapa da transformação que leva à formação de GPP, as substâncias DMAPP e IPP exercem função de nucleófilo e eletrófilo, respectivamente.
O processo de biossíntese do colesterol inicia-se na reação entre dimetilalilpirofosfato (DMAPP) e isopentenilpirofosfato (IPP). O produto dessa reação é o geranilpirofosfato (GPP) que, além de conduzir à síntese de colesterol, por meio da formação de esqualeno, também origina a vasta classe dos terpenos. Com relação às reações envolvidas na síntese do colesterol e às estruturas químicas dos compostos relacionados descritas na figura acima, julgue os itens a seguir.
O colesterol apresenta sete carbonos tetraédricos assimétricos.
O processo de biossíntese do colesterol inicia-se na reação entre dimetilalilpirofosfato (DMAPP) e isopentenilpirofosfato (IPP). O produto dessa reação é o geranilpirofosfato (GPP) que, além de conduzir à síntese de colesterol, por meio da formação de esqualeno, também origina a vasta classe dos terpenos. Com relação às reações envolvidas na síntese do colesterol e às estruturas químicas dos compostos relacionados descritas na figura acima, julgue os itens a seguir.
O esqualeno apresenta maior solubilidade em água que o GPP.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
Na bufotenina, a ligação química N-H é mais ácida que a ligação química O-H.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
O átomo de nitrogênio do grupo funcional amida da melatonina é mais básico que o átomo de nitrogênio do grupo dimetilamina de DMT.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
Todos os átomos de carbono presentes no biciclo da estrutura de DMT têm geometria angular e um orbital p não hibridizado.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
Obtém-se 5-Br-DMT por meio da reação entre DMT e bromo molecular na presença de brometo férrico.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
O composto 5-MeO-DMT é obtido pela reação entre 5-metoxitriptamina e excesso de aldeído fórmico e ácido fórmico.
A N,N-dimetiltriptamina (DMT) é um alcaloide da classe das triptaminas que apresenta ação psicodélica. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue os itens subsequentes.
A melatonina é formada a partir da reação química entre 5-metoxitriptamina e anidrido do ácido etanoico na presença de piridina.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
A transformação química que converte tetraidroarmina em harmalina é uma reação de oxidação.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
A tetraidroarmina apresenta maior solubilidade em solução aquosa ácida que o ácido (9Z)-octadec-9-enoico.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
Os átomos de nitrogênio de harmalina, harmina e N-acetil-6-metoxitriptamina apresentam geometria trigonal plana.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
O átomo de carbono da ligação C=O da N-acetil-6-metoxitriptamina apresenta hibridização sp2 de acordo com a teoria da ligação de valência.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
A quantidade máxima obtida da reação entre 9,5 kg de 6-metoxitriptamina e 4,0 kg do cloreto de ácido do ácido etanoico é de 11,6 kg de N-acetil-6-metoxitriptamina.
Ayahuasca é uma bebida produzida a partir de duas plantas amazônicas, Banisteriopsis caapi e Psychotria viridis, utilizada em rituais religiosos. Nessa bebida podem ser encontradas as substâncias harmina, harmalina e tetraidroarmina, as quais atuam no sistema nervoso central. Com base nessa informação e nas estruturas químicas mostradas acima, julgue os itens a seguir.
A harmalina é produto da reação entre N-acetil-6-metoxitriptamina e cloreto de fosforila (POCl3).
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