Tema central: Alcaloides são metabólitos vegetais nitrogenados, geralmente com nitrogênio em anel heterocíclico, derivados de aminoácidos (ex.: triptofano, tirosina). Costumam ter ação farmacológica marcante (analgésica, espasmolítica, antineoplásica, entre outras). Saber reconhecer sua estrutura nitrogenada é a chave para a questão.

Alternativa correta: D — Vimblastina

A vimblastina é um alcaloide indólico (alcaloide da vinca), obtido de Catharanthus roseus. Apresenta anéis heterocíclicos com nitrogênio e é derivada do aminoácido triptofano. Clinicamente, é um antineoplásico que liga-se à β-tubulina, inibindo a polimerização de microtúbulos e bloqueando a mitose (fase M). É amplamente descrita em farmacologia clínica como fármaco efetivo em linfomas e tumores sólidos, com toxicidade principal de mielossupressão. Referências: Goodman & Gilman; Katzung – Basic and Clinical Pharmacology; Trease & Evans – Pharmacognosy.

Análise das alternativas incorretas

A) Lapachol — Não é alcaloide. É uma naftoquinona (classe das quinonas), típica do ipê-roxo (Handroanthus/Tabebuia). Não contém nitrogênio. Atividades estudadas: antimicrobiana/antitumoral experimental. Logo, fora da classe dos alcaloides.

B) Antraquinona — Grupo de quinonas aromáticas (ex.: sene, cáscara), com efeito laxativo estimulante. Não possuem nitrogênio, portanto não são alcaloides, mas compostos fenólicos/quinonoides.

C) Limoneno — É um monoterpeno (óleo essencial cítrico). Estrutura hidrocarbonada sem nitrogênio. Pertence à classe dos terpenos, não aos alcaloides.

Dicas de prova

• Procure o nitrogênio em anel para identificar alcaloides (ex.: vinblastina, morfina, atropina).
• Sufixo “-ina” é frequente em alcaloides, mas não absoluto; confirme pela presença de N.
• Termos como terpeno/óleo essencial (ex.: limoneno) e quinona (ex.: antraquinona, lapachol) indicam classes não nitrogenadas.

Fontes recomendadas: Goodman & Gilman: The Pharmacological Basis of Therapeutics; Katzung: Basic & Clinical Pharmacology; Trease & Evans: Pharmacognosy; WHO Monographs on Selected Medicinal Plants.

Gabarito: D — Vimblastina.

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Alcaloides da Vinca