A catequina e a epicatequina são flavan-3-óis que apresentam...

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Ano: 2026 Banca: FUNDATEC Órgão: IFC-SC Prova: FUNDATEC - 2026 - IFC-SC - Professor EBTT - Química |

Q4029022 Química

A catequina e a epicatequina são flavan-3-óis que apresentam dois centros estereogênicos, localizados nos carbonos 2 e 3 do anel heterocíclico. Considerando a estereoquímica desses compostos, assinale a alternativa INCORRETA.
Imagem associada para resolução da questão

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A catequina e a epicatequina são diastereoisômeros, pois diferem na configuração relativa entre os centros quirais nos carbonos 2 e 3.

Considerando apenas a estereoquímica dos carbonos 2 e 3, existem quatro estereoisômeros possíveis para esse sistema, distribuídos em dois pares de enantiômeros.

Como a catequina e a epicatequina possuem dois centros estereogênicos e substituintes equivalentes nos carbonos 2 e 3, uma das formas possíveis corresponde a um composto meso, opticamente inativo.

Os pares (+)-catequina/(–)-catequina e (+)-epicatequina/(–)-epicatequina são pares de enantiômeros.

A notação (+) ou (–) refere-se ao sentido de rotação da luz plano-polarizada e não permite, por si só, atribuir diretamente a configuração absoluta R ou S sem informação experimental adicional.

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