Foi realizada uma aula experimental visando a síntese de uma...
Foi realizada uma aula experimental visando a síntese de uma amida aromática, a acetanilida (ou N-fenil-acetamida), de acordo com o procedimento experimental resumidamente descrito a seguir:
Em um béquer limpo e seco, misturar o ácido acético glacial e o acetato de sódio anidro. Adicionar a anilina e, em seguida, o anidrido acético. Após 10 minutos de reação, verter o meio reacional sobre água destilada gelada, sob agitação. A acetanilida precipita. Filtrar em funil de Büchner e lavar o produto bruto com água destilada gelada até pH neutro. Purificar a acetanilida por recristalização usando água quente e carvão ativado.
Sobre esse procedimento, considere as seguintes afirmativas:
1. A reação envolvida na síntese da acetanilida é uma reação de acilação.
2. Foi utilizada água gelada na etapa de precipitação da acetanilida bruta para reduzir as perdas de produto por solubilidade em água.
3. A purificação do produto bruto foi realizada em água quente porque a acetanilida é mais solúvel em água quente que em água fria.
4. O carvão ativado foi utilizado para acelerar a precipitação da acetanilida.
Assinale a alternativa correta.
Gabarito comentado
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A alternativa correta é a D - Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
Tema central da questão: Esta questão aborda o procedimento experimental para a síntese de uma amida aromática, a acetanilida, e exige que o aluno compreenda reações de acilação, técnicas de precipitação e purificação de compostos químicos.
Resumo teórico: A síntese da acetanilida envolve uma reação de acilação, onde a anilina reage com o anidrido acético. Este tipo de reação é comum na formação de amidas a partir de aminas e anidridos ou cloretos de acilo.
Afirmativa 1: Verdadeira. A acetanilida é obtida através de uma reação de acilação, onde o grupo acilo do anidrido acético reage com a anilina.
Afirmativa 2: Verdadeira. A utilização de água gelada na etapa de precipitação é uma técnica comum para reduzir a solubilidade do produto na água, favorecendo a cristalização e minimizando perdas.
Afirmativa 3: Verdadeira. A purificação por recristalização é realizada em água quente porque muitos sólidos são mais solúveis em temperaturas elevadas, permitindo que impurezas sejam separadas quando o produto recristaliza ao esfriar.
Afirmativa 4: Falsa. O carvão ativado é utilizado para remover impurezas coloridas e não para acelerar a precipitação. Seu papel é na purificação, não na velocidade de precipitação.
Estratégias de interpretação: Para resolver questões como essa, é importante identificar o papel de cada substância e técnica dentro do experimento. Preste atenção nos objetivos de cada etapa descrita e evite confundir os usos de reagentes e processos, como ocorre na afirmativa 4.
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