Fundamento decisivo: A questão se resolve pela identificação de três usos normativos no trecho “Nunca pude entender a conversação que tive com uma senhora ............... muitos anos, contava eu dezessete, ela trinta. Era noite de Natal. Havendo ajustado com um vizinho irmos ............. missa do galo, preferi não dormir; combinei que eu iria acordá-lo .............. meia-noite.”: a primeira lacuna pede “há”, por indicar tempo decorrido; a segunda, “à”, pela regência de “ir” com substantivo feminino; e a terceira, “à”, por integrar locução adverbial de tempo feminina.

• Se a expressão indicar tempo já transcorrido, use “há”; a preposição “a” não cumpre essa função.
• Com verbo de deslocamento como “ir”, verifique se há preposição “a” e se o termo seguinte feminino admite artigo; se sim, ocorre crase.
• Em locuções adverbiais femininas de tempo, como “à meia-noite”, a crase deve ser considerada.