Os ácidos cafeico e ferúlico (Figura 11 e Figura 12) compart...

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Ano: 2025 Banca: FUNDATEC Órgão: IF Sertão - PE Prova: FUNDATEC - 2025 - IF Sertão - PE - Professor EBTT - Química |

Q3566388 Química

Os ácidos cafeico e ferúlico (Figura 11 e Figura 12) compartilham características estruturais semelhantes, mas diferem em seus padrões espectroscópicos. Com base na análise combinada de espectros de RMN de ¹H, RMN de ¹³C e espectroscopia no infravermelho (IV), assinale a alternativa que apresenta corretamente uma forma confiável de distinguir essas duas moléculas.

Imagem associada para resolução da questão

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O ácido ferúlico apresenta um sinal característico no IV em torno de 3400 cm⁻¹, ausente no ácido cafeico, devido ao grupo metoxila.

No espectro de ¹H-RMN, o ácido cafeico exibe sinal desprotegido em δ ~3,8 ppm devido à presença do grupo OH fenólico, ausente no ferúlico.

A presença do grupo metoxila no ácido ferúlico resulta em um sinal em δ ~3,7 ppm no ¹H-RMN e uma ressonância adicional na região de δ ~55 ppm no ¹³C-RMN.

A diferença entre os dois ácidos não pode ser determinada por RMN, sendo necessário o uso exclusivo da espectroscopia de massas.

O espectro de IV do ácido cafeico exibe bandas mais intensas na região de ~1650–1750 cm⁻¹ em comparação ao ferúlico, atribuídas ao estiramento dos grupos hidroxila fenólicos, cuja duplicidade não está presente no ácido ferúlico.

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