Alternativa Correta: E - ácido acético > nitroetano > fenol > etanol > etilamina.

Tema Central da Questão:

Esta questão aborda o conceito de acidez em compostos orgânicos. Entender a acidez relativa dos compostos é fundamental em química orgânica, pois influencia reações químicas e propriedades dos materiais.

Resumo Teórico:

A acidez de compostos orgânicos depende de fatores como a presença de grupos funcionais, eletronegatividade dos átomos ligados ao hidrogênio ácido e a ressonância. Ácidos fortes tendem a ter um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo ou estabilizado por ressonância.

• Ácido Acético (CH₃COOH): É um ácido carboxílico, que possui alta acidez devido à ressonância estabilizadora do anião acetato.
• Nitroetano (CH₃CH₂NO₂): Tem um grupo nitro que estabiliza o ânion formado pela retirada de um próton, tornando-o mais ácido que fenóis.
• Fenol (C₆H₅OH): Apresenta acidez moderada, pois o oxigênio é eletronegativo e a ressonância do ânion fenóxido contribui para sua estabilidade.
• Etanol (C₂H₅OH): Tem baixa acidez. O grupo etóxi não estabiliza o ânion por ressonância, tornando-o menos ácido que o fenol.
• Etilamina (C₂H₅NH₂): Ainda menos ácido, as aminas geralmente atuam como bases devido ao par de elétrons livres no nitrogênio.

Justificativa da Alternativa Correta:

A alternativa E está correta porque reflete a ordem decrescente de acidez: o ácido acético é o mais ácido, seguido pelo nitroetano, que devido à estabilização por ressonância é mais ácido que o fenol. Em seguida, temos o etanol, que é menos ácido que o fenol, e finalmente a etilamina, que é a menos ácida.

Análise das Alternativas Incorretas:

A - Esta alternativa erra ao posicionar o fenol à frente do nitroetano, o que não condiz com a estabilidade conferida ao anião pelo grupo nitro.

B - Incorreto por colocar etanol antes do fenol, ignorando a maior estabilização por ressonância do fenóxido.

C - Troca a ordem entre nitroetano e fenol, subestimando a estabilização do ânion fornecida pelo grupo nitro.

D - Posição incorreta do etanol antes da etilamina, que deveria ser a última devido à sua basicidade.

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1º - Dentre as substâncias apresentadas, etilamina é a mais básica = elimina A e C;

2º - Fenol é mais ácido do que Etanol, pois tem a estabilização da carga por ressonância = elimina a B;

3º - Nitroetano possui efeito indutivo negativo + ressonância, o que o faz estabilizar mais do que o fenol (só ressonância) = elimina a D.

Caso tenha algo equivocado, me avisem

✅ Ácido acético (CH₃COOH)

Contém grupo carboxila (–COOH), bem conhecido como ácido fraco, mas é o mais ácido entre os listados.

✅ Fenol (C₆H₅OH)

Tem grupo hidroxila ligado a anel aromático → ácido fraco, mas mais ácido que álcoois comuns porque o anel estabiliza o ânion (fenolato) por ressonância.

✅ Nitroetano (CH₃CH₂NO₂)

Possui grupo nitro, que estabiliza a base conjugada por efeito indutivo e ressonância.

Mais ácido que álcoois, mas menos ácido que o fenol.

✅ Etanol (C₂H₅OH)

Álcool comum → muito fraco como ácido, praticamente neutro em solução aquosa.

✅ Etilamina (C₂H₅NH₂)

Aminas são basicamente neutras ou ligeiramente básicas; muito fracas como ácidos.

Seu caráter ácido é praticamente nulo.

O material da professora Patrícia Bulegon está bem completo sobre esse assunto, para quem gostaria de se aprofundar segue o link: https://patyqmc.paginas.ufsc.br/files/2019/07/Acidez-e-Basicidade-de-Compostos-Orga%CC%82nicos-4.pdf