If he ___ earlier... 

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Gabarito: D

Fundamento decisivo: O elemento decisivo era a exigência estrutural da if-clause: em condicional irreal no passado, a lacuna pede "if + had + past participle", o que torna "had left" a única opção compatível.

Tema central: Third conditional
Análise das alternativas
A
Errada
"Leaves" está no simple present, forma ligada a zero/first conditional. Isso não corresponde à if-clause de hipótese irreal no passado.
B
Errada
"Left" está no simple past, forma típica do second conditional. Aqui isso é insuficiente, porque a leitura exigida é de contrafactual passado, que pede past perfect, não simple past.
C
Errada
"Would leave" não é a forma regular da oração introduzida por "if" nesse esquema. No padrão canônico, "would" pertence à oração principal, não à if-clause.
D
Certa
A alternativa correta é a que realiza a estrutura regular da oração com "if" em uma condicional irreal no passado: "if + had + past participle". "Had left" está no past perfect e, por isso, é a única forma verbal que se encaixa no padrão estrutural cobrado pela questão.
E
Errada
"Has left" está no present perfect. Esse tempo verbal não integra a estrutura pedida para condicional irreal no passado.
Pegadinha da questão
A confusão real era dupla: trocar third conditional por second conditional e colocar "would" dentro da if-clause só porque a frase é condicional.
Dica para questões semelhantes
  • Se a condição expressa hipótese contrária ao fato no passado, procure na if-clause a estrutura "had + particípio".
  • Não escolha "would" automaticamente em frases condicionais; primeiro verifique se a lacuna está na oração com "if" ou na oração principal.
  • Diferencie os padrões: simple past na if-clause aponta para second conditional; past perfect na if-clause aponta para third conditional.

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